Chlorometyna, chlormetyna (łac. chlormethinum) – organiczny związek chemiczny z grupy iperytów azotowych; azotowy analog iperytu siarkowego. Jest związkiem macierzystym dla całej grupy cytostatyków o właściwościach alkilujących.
Chlorometyna
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
2-chloro-N-(2-chloroetylo)-N-metyloetanoamina
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| 2,2'-dichloro-N-metylodietyloamina, bis(2-chloroetylo)metyloamina, chlormetyna, mechloroetamina, nitrogranulogen, iperyt azotowy, łac. chlormethinum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C5H11Cl2N
|
| Masa molowa
|
156,05 g/mol
|
| Wygląd
|
lotna ciecz o słabym zapachu śledzi[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
51-75-2
55-86-7 (chlorowodorek)
|
| PubChem
|
4033
|
| DrugBank
|
DB00888
|
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
|
| InChIKey
|
HAWPXGHAZFHHAD-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
| Niebezpieczeństwa
|
| Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-03-13]
|
|
|
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
| Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
|
|
|
| Zwroty H
|
H300, H314, H340, H350, H360D
|
| Zwroty P
|
P201, P264, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310
|
|
|
| Europejskie oznakowanie substancji
|
| oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
|
| Na podstawie podanej karty charakterystyki
|
|
Silnie
toksyczny
(T+)
|
|
|
|
| Zwroty R
|
R45, R46, R61, R34, R27/28
|
| Zwroty S
|
S?
|
|
|
| Numer RTECS
|
IA1750000
|
| Dawka śmiertelna
|
LD50 10 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
iperyty azotowe i inne iperyty, np. iperyt siarkowy
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
| Klasyfikacja medyczna
|
| ATC
|
L01 AA05
|
| Farmakokinetyka
|
|
|
| Działanie
|
przeciwnowotworowe[4]
|
| Okres półtrwania
|
15 min[4]
|
| Metabolizm
|
komórkowy
|
|
| Uwagi terapeutyczne
|
|
|
| Drogi podawania
|
miejscowo, dożylnie, wewnątrzkawitarnie[4]
|
|
|
|
|
|
Był to pierwszy lek przeciwnowotworowy, zastosowany już w latach 40. Obecnie ze względu na bardzo dużą toksyczność[a] i działanie miejscowo drażniące praktycznie nie używa się go w onkologii. Jest niewygodny w użyciu (substancja sucha, wymagająca rozpuszczenia, co stwarza ryzyko poparzeń u personelu medycznego). Do najpopularniejszych pochodnych iperytu azotowego należą cyklofosfamid i ifosfamid, które są mniej toksyczne i lepiej tolerowane. Ponadto duża skuteczność doksorubicyny w leczeniu onkologicznym również przyczyniła się do stopniowego odejścia od chlorometyny. Do niedawna stosowano go w leczeniu ziarnicy złośliwej według schematu MOPP.
Preparaty: Mustargen (proszek do sporządzania roztworu do wstrzykiwań) i Valchlor (żel)[4].
- ↑ a b c d Mechlorethamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4033 (ang.).
- ↑ a b c d N-Methyl-bis(2-chloroethyl)amine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 570211 [dostęp 2019-03-13] (niem. • ang.).
- ↑ a b Mechlorethamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine (ang.).
- ↑ a b c d e Mechlorethamine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00888 (ang.).
- ↑ Chlormetyna, chlorowodorek (nr 122564) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-03-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2019-03-13] . (artykuł na podstawie publikacji: R.J.R.J. Gralla R.J.R.J. i inni, Recommendations for the Use of Antiemetics: Evidence-Based, Clinical Practice Guidelines, „Journal of Clinical Oncology”, 17 (9), 1999, s. 2971–2994, DOI: 10.1200/JCO.1999.17.9.2971, PMID: 10561376 .
