Dimenhydrynat

Dimenhydrynat (łac. Dimenhydrinatum) – złożony organiczny związek chemiczny, sól difenhydramoniowa 8-chloroteofiliny (chlorowej pochodnej teofiliny). Stosowany jako lek przeciwhistaminowy; wykazuje działanie przeciwwymiotne i antycholinergiczne. Stosowany głównie jako środek przeciwko chorobie lokomocyjnej w celu zapobiegania nudnościom i wymiotom.

Dimenhydrynat

kation difenhydramoniowy anion 8-chloroteofilinowy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-chloroteofilinian N-(2-difenylometoksyetylo)-N,N-dimetyloamoniowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Dimenhydrinatum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H28ClN5O3
Inne wzory	C17H21NO•C7H7ClN4O2 C17H22NO+ C7H6ClN4O2−
Masa molowa	469,96 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	523-87-5
PubChem	10660
DrugBank	DB00985
SMILES CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)NC(=N2)Cl.CN(C)CCOC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3 g/l w innych rozpuszczalnikach 'etanol: łatwo eter dietylowy: dość trudno Temperatura topnienia 102–106 °C logP -0,39
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S brak zwrotów S Numer RTECS XH5082000 Dawka śmiertelna LD50 90 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R06AA11
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwhistaminowe, przeciwwymiotne Okres półtrwania 1-4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 98–99% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, domięśniowo, dożylnie, doodbytniczo

Użycie medyczne

Dimenhydrynat stosowany jest w celu zapobiegania nudnościom, w zaburzeniach błędnikowych (m.in. choroba lokomocyjna) oraz po znieczuleniu ogólnym i elektroterapii. Podawany doustnie lub domięśniowo. Maksymalna dawka dobowa nie powinna przekroczyć 400 mg. Wchodzi w interakcje z alkoholem i innymi substancjami działającymi depresyjnie na OUN, wykazując synergizm.

Do działań niepożądanych zalicza się zawroty, bóle głowy, senność lub bezsenność, biegunkę lub zaparcie, zmęczenie, trudności w oddawaniu moczu, suchość w ustach, nudności, wymioty, zaburzenia widzenia, halucynacje.

Po przyjęciu dimenhydrynatu nie wolno kierować pojazdami mechanicznymi.

Użycie pozamedyczne

Dimenhydrynat przekracza barierę krew-mózg i działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy, powodując w dawkach od 400 mg majaczenie i omamy. Wykazuje działanie typowe dla deliriantów. Po zażyciu wspomnianej dawki możliwe jest zapadnięcie w długi sen, trwający nawet dobę. Skutki uboczne są jednak na tyle nieprzyjemne, że duża część użytkowników deklaruje niechęć wobec substancji.

Z powodu nadużywania dimenhydrynatu, polskie Ministerstwo Zdrowia w roku 2009 zaproponowało wycofanie ze sprzedaży poza aptekami preparatu Aviomarin.

Preparaty zawierające dimenhydrynat

Preparaty dostępne w Polsce (stan na 2023 r.):

• Preparaty proste: Aviomarin i Mobillek
• Preparaty złożone:
  • dimenhydrynat + cynaryzyna: Arlevert, Artigo i Symtiver
  • dimenhydrynat + kofeina: Aviorexan

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.