Fiolet krystaliczny
Fiolet krystaliczny (łac. methylrosanilinii chloridum) – organiczny związek chemiczny z grupy barwników trifenylometanowych (zwanych także barwnikami anilinowymi).
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C25H30N3Cl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
407,98 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
ciemnozielony proszek lub kryształy[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
W temperaturze pokojowej występuje w formie kryształów o mosiężnym połysku. Jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie (4 g/l[4][3]), jego roztwór ma barwę fioletową. Barwi wełnę oraz zaprawioną bawełnę na kolor fioletowy z błękitnym odcieniem. Jest mało odporny na światło.
Stosowany jest do barwienia wyrobów z włókna poliakrylonitrylowego (anilany), wyrobów papierniczych i farb drukowych. Fiolet używany jest także w procesach barwienia drobnoustrojów, przede wszystkim w barwieniu metodą Grama, podstawowej próbie różnicującej bakterie.
Fiolet krystaliczny w połączeniu z fioletem metylowym (grupą związków analogicznych do fioletu krystalicznego, mających mniejszą liczbę grup N-metylowych) tworzy mieszaninę zwaną fioletem gencjanowym (syn. pioktaniną, fioletem goryczki). Fiolet gencjanowy (Pyoctaninum coeruleum FP III), podobnie jak zieleń brylantowa – Viride nitens znalazł zastosowanie w lecznictwie jako środek antyseptyczny do odkażania ran, błon śluzowych i skóry w roztworach wodnych i spirytusowych. Wprowadzony do lecznictwa w 1872 r.[7] Dawniej (obecnie bardzo sporadycznie) także doustnie jako środek przeciwrobaczy.
Właściwości farmakodynamiczne
edytujFiolet krystaliczny jest barwnikiem rozpuszczalnym w wodzie i w alkoholach. Działa bakteriobójczo, przeciwgrzybiczo, przeciwpasożytniczo, ogranicza wydzielanie ropy. Wrażliwe na niego są niektóre bakterie Gram-dodatnie, w szczególności gronkowce (Staphylococcus spp.) i grzyby (Candida spp.). Słabiej działa na bakterie Gram-ujemne (Pseudomonas aeruginosa). Nie działa na bakterie kwasoodporne ani przetrwalniki grzybów i bakterii. Działanie antyseptyczne zwiększa się w środowisku zasadowym, w miarę wzrostu pH.
Etanol zawarty w produkcie leczniczym odtłuszcza i oczyszcza skórę, działa wysuszająco poprzez odciąganie wody z komórek i denaturację białek strukturalnych oraz enzymatycznych skóry.
Mechanizm działania antyseptycznego fioletu krystalicznego nie został wyjaśniony. Selektywna toksyczność fioletu krystalicznego wobec bakterii może wynikać z następujących mechanizmów działania: zmiana potencjału redoks, tworzenie niezjonizowanego kompleksu bakterii z barwnikiem, hamowanie syntezy białek poprzez łączenie się barwnika z rybosomami, hamowanie syntezy glutaminy poprzez blokowanie metabolizmu kwasu glutaminowego, hamowanie syntezy ściany komórkowej bakterii (mechanizm inny niż opisany dla penicyliny), reakcja fotodynamiczna, podczas której światło widzialne powoduje fotoredukcję barwnika do formy rodnikowej[8].
Przypisy
edytuj- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-130, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b c d e Methylrosanilinium chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-06-24] (ang.).
- ↑ a b c Gentian Violet, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00406 (ang.).
- ↑ a b Crystal Violet (nr C3886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Fiolet krystaliczny, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-06-24] (ang.).
- ↑ Paweł Wysokiński, Lilianna Wdowiak: Problem „żaby” w opiece nad noworodkiem i niemowlęciem na ziemiach polskich w wieku XIX i w pierwszej połowie XX wieku. W: Dawna medycyna i weterynaria. Pacjent. Mariusz Z. Felsmann, Józef Szarek, Mirosława Felsmann (red.). Chełmno: Muzeum Ziemi Chełmińskiej w Chełmnie, 2011, s. 270. ISBN 83-919037-2-9.
- ↑ CHARAKTERYSTYKA PRODUKTU LECZNICZEGO.
Bibliografia
edytuj- Opis surowca farmaceutycznego na stronie internetowej wytwórcy surowca farmaceutycznego
- Farmakopea Polska III – PZWL 1954 r.