Gemcytabina

Gemcytabina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-amino-1-[3,3-difluoro-4-hydroksy-5-(hydroksymetylo)tetrahydrofuran-2-ylo]-1H-pirymidyn-2-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	gemcitabini hydrochloridum
inne	2′,2′-difluoro-2′-deoksycytydyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11F2N3O4
Masa molowa	263,20 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103882-84-4; 122111-03-9 (chlorowodorek)
PubChem	60750
DrugBank	DB00441
SMILES
	C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)(F)F
InChI
	InChI=1S/C9H11F2N3O4/c10-9(11)6(16)4(3-15)18-7(9)14-2-1-5(12)13-8(14)17/h1-2,4,6-7,15-16H,3H2,(H2,12,13,17)/t4-,6-,7-/m1/s1
	InChIKey
	SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
Temperatura topnienia	168,64 °C
logP	-1,4
Kwasowość (pKa)	3,6
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek gemcytabiny
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek gemcytabiny
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R62, R63
Zwroty S	S36/37, S53
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	L01BC05
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, immunosupresyjne
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	<10%
Metabolizm	komórkowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Gemcytabina (łac. gemcitabinum) – organiczny związek chemiczny, lek cytostatyczny z grupy antymetabolitów pirymidynowych. Jest, podobnie jak cytarabina analogiem 2′-deoksycytydyny. W gemcytabinie atomy wodoru przy węglu C2′ deoksycytydyny zostały zastąpione atomami fluoru. Ze względu na podobieństwo do 2′-deoksycytydyny jest wbudowywana zamiast niej do podwójnej helisy DNA, co skutkuje zaburzeniem jego syntezy i prowadzi do śmierci komórki. Jest lekiem fazowo-specyficznym działającym w fazie S podziału komórkowego.