Imikwimod

Imikwimod
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(2-metylopropylo)-1H-imidazo[4,5-c]chinolino-4-amina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H16N4
Masa molowa	240,30 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	99011-02-6
PubChem	57469
DrugBank	DB00724
SMILES
	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2N
InChI
	InChI=1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)
	InChIKey
	DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	<2 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	DMSO: 4 g/l (60 °C)
Temperatura topnienia	292–294 °C
logP	2,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-05-08]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R25, R36/37/38
Zwroty S	S26, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Numer RTECS	NJ5903450
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D06BB10
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe, immunomodulujące
Okres półtrwania	20 h
Wydalanie	0,08–2,41% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Imikwimod – organiczny związek chemiczny z grupy aminochinolin, modulator odpowiedzi immunologicznej, lek stosowany w leczeniu niektórych chorób skóry. Wprowadzony na rynek przez firmę 3M w 1997 roku i zaakceptowany przez FDA. Wykazuje działanie przeciwnowotworowe i skuteczność w leczeniu wirusowych chorób skóry.

Mechanizm działania

Mechanizm działania imikwimodu polega na modulacji odpowiedzi immunologicznej przez pobudzanie makrofagów i monocytów do produkcji interferonu α i cytokin (głównie IL-12 i TNF α). Inne działanie imikwimodu polega na wpływie na komórki Langerhansa, zwiększając ich możliwości prezentacji antygenu limfocytom T. Imikwimod ma działanie przeciwnowotworowe przez hamowanie angiogenezy i zwiększenie działania cytotoksycznych limfocytów T i komórek NK.

Nie ma bezpośredniego działania przeciwwirusowego.

Wskazania

Jest stosowany miejscowo w leczeniu brodawek kończystych (kłykcin kończystych) okolicy narządów płciowych i odbytu, niektórych postaci raka skóry, m.in. raka podstawnokomórkowego, choroby Bowena, raka kolczystokomórkowego skóry i rogowacenia słonecznego.

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniami do stosowania imikwimodu są otwarte rany i owrzodzenia skóry.

Interakcje

Nie zanotowano interakcji imikwimodu z innymi lekami.

Objawy niepożądane

Najczęstsze działania niepożądane to miejscowe reakcje skórne, pod postacią obrzęku, zaczerwienienia, łuszczenia i nadżerek skóry. Objawy ogólne występują bardzo rzadko i są to najczęściej bóle głowy, mięśniowe i stawowe tzw. grypopodobne.

Uwagi

Lek nie jest przeznaczony do stosowania u dzieci i należy chronić przed nim oczy.

Nie należy stosować imikwimodu w okresie ciąży i laktacji.

Dawkowanie i stosowanie

Stosowanie leku polega na nakładaniu kremu (5%) na zmienione chorobowo okolice skóry na kilka godzin dziennie kilka dni w tygodniu w zależności od wskazań lekarskich. Długość prowadzenia kuracji ustala lekarz.

Preparaty

Preparaty dostępne w Polsce (grudzień 2023): Aldara, Imikeraderm i Zyclara^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Imikwimod (nr I5159) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2015-05-08].
↑ ^a ^b Imiquimod, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00724 (ang.).
↑ Imikwimod (nr I5159) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], rejestry.ezdrowie.gov.pl [dostęp 2023-12-06] .

Linki zewnętrzne

European Public Assessment Report. European Medicines Agency. [dostęp 2010-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-03-12)]. (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Imikwimod (nr I5159) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2015-05-08].

[DB-2] Imiquimod, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00724 (ang.).

[SA-US-3] Imikwimod (nr I5159) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-05-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] Rejestr Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], rejestry.ezdrowie.gov.pl [dostęp 2023-12-06] .

[1]

[2]

[3]

[4]