Linalol

Linalol
	Linalol bez określonej konfiguracji
	; Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(−)-linalol)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(RS)-3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	β-linalol, alkohol linalilowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H18O
Inne wzory	C10H17OH
Masa molowa	154,25 g/mol
Wygląd	oleista ciecz o zapachu podobnym do olejku bergamotowego lub lawendowego
	Identyfikacja
Numer CAS	78-70-6 (racemat); 126-91-0 (R); 126-90-9 (S)
PubChem	6549 (racemat); 443158 (R); 67179 (S)
SMILES
	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI
	InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3
	InChIKey
	CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,87 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura wrzenia	194–200 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-07-07]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H315, H317, H319
Zwroty P	P280, P302+P352, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	77,2 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	RG5775000
Dawka śmiertelna	2,8 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Linalol, 3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego^[3]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(−)-linalolu)^[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia^[4], mięta^[5]), wawrzynowate^[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy^[7]), a także brzozę brodawkowatą^[8].

Zastosowanie

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd^[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań^[10]^[11]^[12].

Zagrożenia

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu^[13].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4 .
↑ Alciléia NunesA.N. Yamada Alciléia NunesA.N. i inni, Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160 (ang.).
↑ DjamelD. Djenane DjamelD. i inni, Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458 (ang.).
↑ Lucindo J.L.J. Quintans-Júnior Lucindo J.L.J. i inni, β-Cyclodextrin-complexed (−)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (−)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366 (ang.).
↑ Carol A.C.A. Phillips Carol A.C.A. i inni, Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260 (ang.).
↑ Jarmo K.J.K. Holopainen Jarmo K.J.K. i inni, Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885 (ang.).
↑ M.M. Govindarajan M.M. i inni, Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742 (ang.).
↑ YingY. Gu YingY. i inni, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762 (ang.).
↑ Mei-YinM.Y. Chang Mei-YinM.Y. i inni, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036 (ang.).
↑ KenichiK. Iwasaki KenichiK. i inni, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981 (ang.).
↑ C.Y.C.Y. Ung C.Y.C.Y. i inni, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261 (ang.).

[MSDS-1] Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Hawley-3] Richard J.R.J. Lewis Richard J.R.J., Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4 .

[pmid23895160-s913-926-4] Alciléia NunesA.N. Yamada Alciléia NunesA.N. i inni, Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160 (ang.).

[pmid22789458-s667-674-5] DjamelD. Djenane DjamelD. i inni, Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458 (ang.).

[pmid23692366-s167-172-6] Lucindo J.L.J. Quintans-Júnior Lucindo J.L.J. i inni, β-Cyclodextrin-complexed (−)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (−)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366 (ang.).

[pmid22428260-s103-107-7] Carol A.C.A. Phillips Carol A.C.A. i inni, Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260 (ang.).

[pmid20838885-s1068-1075-8] Jarmo K.J.K. Holopainen Jarmo K.J.K. i inni, Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885 (ang.).

[pmid23391742-s7-11-9] M.M. Govindarajan M.M. i inni, Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742 (ang.).

[pmid19922762-s19-24-10] YingY. Gu YingY. i inni, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762 (ang.).

[pmid26703569-s28169-28179-11] Mei-YinM.Y. Chang Mei-YinM.Y. i inni, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036 (ang.).

[pmid27956800-s9765-12] KenichiK. Iwasaki KenichiK. i inni, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981 (ang.).

[pmid28960261-s776-780-13] C.Y.C.Y. Ung C.Y.C.Y. i inni, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261 (ang.).

[3]

[2]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]