Mirycetyna

Mirycetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,5,7-trihydroksy-2-(3,4,5-trihydroksyfenylo)-4-chromenon
	Inne nazwy i oznaczenia
	myrycetyna, mirycetol, myrycetol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H10O8
Masa molowa	318,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	529-44-2
PubChem	5281672
DrugBank	DB02375
SMILES
	Oc1cc(O)c2c(=O)c(O)c (oc2c1)c3cc(O)c(O)c(O)c3
InChI
	InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20)9(19)2-5/h1-4,16-20,22H
	InChIKey
	IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	357 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mirycetyna – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoli, będących flawonoidami, które występuje naturalnie wielu w owocach, winogronach, warzywach, ziołach i innych roślinach. Orzech włoski należy do jednego z bogatszych źródeł tego flawonoidu. Jest jednym ze związków fenolowych obecnych w czerwonym winie^[3].

Właściwości

Mirycetyna posiada właściwości przeciwutleniające. Badania in vitro sugerują, że w wysokich stężeniach może zmieniać LDL cholesterolu, powodując wzrost jego absorpcji przez białe krwinki.

Fińskie badania wiążą wysokie spożycie mirycetyny z obniżonym ryzykiem zachorowania na raka prostaty^[4].

Inne, 8-letnie badania wykazały, że trzy flawonole – kemferol, kwercetyna i mirycetyna – obniżyły ryzyko zachorowania na raka trzustki o 23%^[5].

Metabolizm

Glikozydy

Mirycytryna jest ramnozydem mirycetyny,
3-O-rutynozyd mirycetyny

O-Metylopochodne

Larycytryna jest tworzona z mirycetyny w wyniku działania enzymu O-metylotransferazy mirycetyny^[6].

Przypisy

↑ Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).
↑ Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).
↑ P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).
↑ U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).
↑ H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

Linki zewnętrzne

Aktywność biologiczna flawonoidów [online] (pol.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[str1-1] Myricetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28] (ang.).

[Sigma-US-2] Myricetin (nr M6760) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[jme-3] M.M. Maggiolini M.M. i inni, The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells, „Journal of Molecular Endocrinology”, 35, 2005, s. 269–281, DOI: 10.1677/jme.1.01783 (ang.).

[pmid12198000-4] P.P. Knekt P.P. i inni, Flavonoid intake and risk of chronic diseases, „American Journal of Clinical Nutrition”, 76 (3), 2002, s. 560–568, DOI: 10.1093/ajcn/76.3.560, PMID: 12198000 (ang.).

[pmid17690219-5] U.U. Nöthlings U.U. i inni, Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study, „American Journal of Epidemiology”, 166 (8), 2007, s. 924–931, DOI: 10.1093/aje/kwm172, PMID: 17690219 (ang.).

[str2-6] H.H. Foerster H.H., MetaCyc Pathway: syringetin biosynthesis [online], 3 listopada 2006 [dostęp 2011-01-07] (ang.).

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]