N-Acetyloglukozamina

N-Acetyloglukozamina, NAG – organiczny związek chemiczny z grupy modyfikowanych monosacharydów, amid glukozaminy i kwasu octowego. Ma duże znaczenie w niektórych układach biologicznych.

N-Acetyloglukozamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-3-ylo]acetamid Inne nazwy i oznaczenia N-acetylo-D-glukozamina, 2-(acetyloamino)-2-deoksy-D-glukoza, NAG
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H15NO6
Masa molowa	221,21 g/mol
Wygląd	beżowy proszek
Identyfikacja
Numer CAS	7512-17-6
PubChem	24139
DrugBank	DB00141
SMILES [H][C@](C([H])(CO)O[C@@](O)([H])[C@@](NC(C)=O)1[H])(O)[C@@]1(O)[H]
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1 InChIKey OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 202–205 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-17] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Dawka śmiertelna LD50 4170 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	glukozamina, glukoza, kwas N-acetylomuraminowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Procent wchłaniania 90% (doustnie) Metabolizm wątrobowy

N-Acetyloglukozoamina jako składnik biopolimerów

NAG jest zdolny do tworzenia długich łańcuchów polisacharydowych {-NAG-}_n połączonych wiązaniami O-glikozydowymi. Biopolimer taki zbudowany z reszt N-acetylo-D-glukozo-2-aminowych połączonych wiązaniem β-glikozydowym stanowi chitynę, która jest składnikiem szkieletów zewnętrznych stawonogów oraz wchodzi w skład ścian komórkowych grzybów.

N-Acetyloglukozoamina jest również składnikiem peptydoglikanu, biopolimeru {NAM-NAG}_n, tj. zbudowanego naprzemiennie z reszt N-acetyloglukozaminy i kwasu N-acetylomuraminowego połączonych wiązaniami β-glikozydowymi. Peptydoglikan jest polisacharydem tworzącym ściany komórkowe wielu bakterii.

W układach biologicznych wiązania glikozydowe zarówno pomiędzy NAM-NAG ścian komórkowych bakterii, jak również NAG-NAG chityny ulegają hydrolizie przy pomocy lizozymu.

Trimer N-acetyloglukozoaminy: NAG-NAG-NAG jest bardzo skutecznym inhibitorem kompetycyjnym lizozymu. Łączy się on silnie w szczelinie stanowiącej miejsce aktywne lizozymu dzięki wytworzeniu wiązań wodorowych oraz oddziaływań typu van der Waalsa uniemożliwiając wejście łańcuchów polisacharydowych i tym samym blokując aktywność katalityczną tego enzymu.

Zastosowanie w medycynie

Był brany pod uwagę jako lek na choroby autoimmunologiczne.