Octan etylu

Octan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	octan etylu
inne	etanian etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	daw. eter octowy (łac. aether aceti) lub nafta octowa (łac. naphta aceti)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	CH; 3COOC; 2H; 5, CH; 3CH; 2OC(O)CH; 3, AcOEt
Masa molowa	88,11 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz o owocowym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	141-78-6
PubChem	8857
SMILES
	CCOC(C)=O
InChI
	InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
	InChIKey
	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9003 g/cm³ (20 °C); ciecz; 0,9025 g/cm³ (25 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	87,9 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym
Temperatura topnienia	−83,8 °C
Temperatura wrzenia	77,1 °C
Punkt krytyczny	250,12 °C; 3,88 MPa; 288 cm³/mol ≈ 0,306 g/cm³
logP	0,73
Współczynnik załamania	1,3723 (589 nm, 20 °C)
Lepkość	0,578 mPa·s (0 °C, 1 atm); 0,423 mPa·s (25 °C, 1 atm); 0,325 mPa·s (50 °C, 1 atm); 0,259 mPa·s (75 °C, 1 atm)
Napięcie powierzchniowe	25,13 mN/m (10 °C, 1 atm); 23,39 mN/m (25 °C, 1 atm); 20,49 mN/m (50 °C, 1 atm); 17,58 mN/m (75 °C, 1 atm); 14,68 mN/m (100 °C, przy ciśnieniu pary nasyconej w tej temperaturze)
Prężność pary	10 kPa (20,4 °C); 12,6 kPa (25 °C); 100 kPa (76,8 °C)
Budowa
Moment dipolowy	1,78 ± 0,09 D
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H225, H319, H336, EUH066
Zwroty P	P210, P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 2 0
Temperatura zapłonu	−4 °C
Temperatura samozapłonu	426 °C
Granice wybuchowości	2,0–11,5%
Numer RTECS	AH5425000
Dawka śmiertelna	LD50 5620 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Stężenie śmiertelne	LC50 200 g/m³ (szczur, inhalacja)
	Podobne związki
Podobne związki	octan butylu, maślan etylu, mrówczan etylu, bezwodnik octowy, eter dietylowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Octan etylu, CH
3COOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester kwasu octowego i etanolu. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym, przyjemnym^[20]^[21]^[22]^[23], owocowym^[5]^[21]^[24] zapachu. Występuje powszechnie w owocach^[25]. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny, słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i względnie dużej toksyczności^{[potrzebny przypis]}.

Otrzymywany w wyniku estryfikacji etanolu kwasem octowym (konieczny dodatek kwaśnego katalizatora) lub bezwodnikiem octowym:

CH
3COOH + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + H
2O

CH
3COOCOCH
3 + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + CH
3COOH

Stosowany jest jako rozpuszczalnik farb i lakierów, rozpuszczalnik w procesach przemysłowych oraz składnik mieszanin zapachowych, a także w entomologii do zatruwania owadów.

Przypisy

↑ C.C. Harrington C.C., Lectures on Materia Medica and Therapeutics, Cambridge 1897, s. 22 [dostęp 2019-09-24] .
↑ Essigäther [online], Samuel Hahnemanns Apothekerlexikon [dostęp 2019-09-24] .
↑ Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 804, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b octan etylu, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 474, OCLC 33835352 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 3-250.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-170.
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 6-65.
↑ ^a ^b ^c ^d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
↑ ^a ^b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-17.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-56.
↑ ethyl acetate, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Haynes 2014 ↓, s. 16-22.
↑ ^a ^b Ethyl acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-19] (ang.).
↑ Octan etylu (nr 270989) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Ethyl acetate (nr 270989) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ octan etylu, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 362 .
↑ ^a ^b DieterD. Stoye DieterD., Solvents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 58, DOI: 10.1002/14356007.a24_437 (ang.).
↑ HoseaH. Cheung HoseaH., Robin S.R.S. Tanke Robin S.R.S., G. PaulG.P. Torrence G. PaulG.P., Acetic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 22, DOI: 10.1002/14356007.a01_045 (ang.).
↑ Stanley E.S.E. Manahan Stanley E.S.E., Toxicological chemistry and biochemistry, wyd. 3, Boca Raton: Lewis Pub, 2003, s. 321, ISBN 1-56670-618-1, OCLC 49936160 .
↑ etylu octan, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2023-01-31] .
↑ Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

[Harrington-1] C.C. Harrington C.C., Lectures on Materia Medica and Therapeutics, Cambridge 1897, s. 22 [dostęp 2019-09-24] .

[Heilpflanzen-2] Essigäther [online], Samuel Hahnemanns Apothekerlexikon [dostęp 2019-09-24] .

[BlueBook-3] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 804, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[ET-5] octan etylu, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 474, OCLC 33835352 .

[CITEREFHaynes2014'''3'''-250-6] Haynes 2014 ↓, s. 3-250.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-197-7] Haynes 2014 ↓, s. 5-197.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-170-8] Haynes 2014 ↓, s. 5-170.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-65-9] Haynes 2014 ↓, s. 6-65.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-232-10] Haynes 2014 ↓, s. 6-232.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-183-11] Haynes 2014 ↓, s. 6-183.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-99-12] Haynes 2014 ↓, s. 6-99.

[CITEREFHaynes2014'''15'''-17-13] Haynes 2014 ↓, s. 15-17.

[CITEREFHaynes2014'''9'''-56-14] Haynes 2014 ↓, s. 9-56.

[CLI-15] ethyl acetate, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-19] (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''16'''-22-16] Haynes 2014 ↓, s. 16-22.

[CID-17] Ethyl acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-19] (ang.).

[SA-18] Octan etylu (nr 270989) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[SA-US-19] Ethyl acetate (nr 270989) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Chodkowski-20] octan etylu, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 362 .

[Ullmann-21] DieterD. Stoye DieterD., Solvents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 58, DOI: 10.1002/14356007.a24_437 (ang.).

[Ullmann3-22] HoseaH. Cheung HoseaH., Robin S.R.S. Tanke Robin S.R.S., G. PaulG.P. Torrence G. PaulG.P., Acetic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 22, DOI: 10.1002/14356007.a01_045 (ang.).

[Manahan-23] Stanley E.S.E. Manahan Stanley E.S.E., Toxicological chemistry and biochemistry, wyd. 3, Boca Raton: Lewis Pub, 2003, s. 321, ISBN 1-56670-618-1, OCLC 49936160 .

[EPWN-24] etylu octan, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2023-01-31] .

[Ullmann2-25] Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

[20]

[21]

[22]

[23]

[5]

[24]

[25]

[3]

[1]

[2]

[4]

[6]

[8]

[9]

[7]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[18]

[19]

[16]

[17]