Halogenação

Halogenação é uma reação química onde um átomo de hidrogênio é substituído por um átomo de halogênio; pode também ser definida como uma reação química que incorpora um átomo de halogênio em uma molécula. Uma descrição mais específica pode ser feita de acordo com o halogênio substituído: fluoração, para o flúor; cloração, para o cloro; bromação, para o bromo e iodação, para o iodo.

Numa reação que siga a regra de Markovnikov, um halogênio como o bromo reage com um alceno, quebrando a dupla ligação (ligação π) presente e formando um alcano halogenado (um haloalcano).

Isto faz o hidrocarboneto mais reativo e o bromo, como se vê, é um grupo lábil em promover reações químicas tais como substituições nucleofílicas alifáticas e reações de eliminação.

Exemplo

Um exemplo de halogenação pode ser encontrada na síntese orgânica do anestésico halotano a partir do tricloroetileno, que envolve uma bromação em alta temperatura no segundo passo do processo:

Outro exemplo muito simples de ser realizado é a preparação do brometo de n-butila feita a partir da bromação do álcool n-butílico. Neste experimento são utilizados o ácido bromídrico e ácido sulfúrico para a reação inicial com o álcool n-butílico. Esta reação é uma substituição nucleofílica bimolecular.

Para a purificação do produto final desejado faz-se diversas lavagens da fase orgânica na seguinte ordem: ácido clorídrico, água, bicarbonato de sódio e água. Em seguida faz-se a secagem e separação com sulfato de magnésio para só então ser feita uma filtração a vácuo a destilação do produto final.

Objetivo das lavagens:

- com ácido clorídrico: O ácido terá a função de reagir com qualquer excesso de ácido bromídico ou ácido sulfúrico para que estes estejam diluídos na solução (isso porque a parte orgânica nas lavagens é reservado a e parte líquida é descartada).

- com bicarbonato de sódio: Este sal terá a função de garantir que não reste vestígios de ácido clorídrico usado anteriormente (também estarão diluídos na fase líquida que será descartada).

-com água: A água tem a função de limpar a fase orgânica do produto utilizado anteriormente. No caso do ácido clorídrico é necessário uma outra lavagem com o bicarbonato de sódio pois pode não haver ocorrido reação total com o a lavagem da água.

Propriedades toxicológicas dos reagentes e produtos:

Deve ser observado que os reagentes utilizados em halogenações são normalmente agressivos a tecidos vivos, tanto por contato quanto pelos vapores. Assim, no caso acima, da bromação de álcool butílico, o ácido bromídrico é corrosivo, causando queimaduras e irritação da mucosa pelo vapor. O ácido sulfúrico e o ácido clorídrico são corrosivos. O álcool n-butílico, é irritante para a pele e olhos.

Os produtos, em muitos casos são tóxicos, como o brometo de n-butila, que é irritante para a pele ou para os olhos.

Tipos de halogenação

Vários tipos principais de halogenação existem, incluindo:

• Halogenação radical ou halogenação de radical livre
• Halogenação de cetona
• Halogenação eletrofílica
• Reação de adição de halogênio

Da mesma forma, existem as remoções de halogênio, dealogenações, onde um átomo de halogênio é removido de uma molécula, como resultado de uma reação, como na descloração.

Referências

• J. L. O. Pombeiro, Técnicas e Operações Unitárias em Química Laboratorial, Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa-Edição 97.
• CIQUINE CIA. PETROQUÍMICA (catálogo sobre Álcoois)Rua Geraldo Flausino Gomes, 61 - 2º Andar -Brooklin Novo ,São Paulo - SP - Brasil - CEP 04575-060,Agosto/2000

Ver também

• Derivado halogenado
• Haloalcano (Haleto de alquila)
• Haloareno (Haleto de arila)
• Halogenação radical
• Halocetonas
• Substituição eletrofílica