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Subsalicilato de bismuto

composto químico
Subsalicilato de bismuto
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-Hydroxy-2H,4H-benzo[d]1,3-dioxa-2-bismacyclohexan-4-one
Nome sistemático Subsalicilato de bismuto
Outros nomes Pepto-Bismol
Identificadores
Número CAS 14882-18-9
PubChem 16682734
DrugBank DB01294
SMILES
Propriedades
Fórmula química C7H5BiO4
Massa molar 362.07 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Ingestão
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Subsalicilato de bismuto, também conhecido como Pepto-Bismol, é um medicamento de ação antiácida para tratar afecções e desconfortos temporários do estômago e do trato gastrointestinal, como a diarreia, indigestão, azia e náusea. O subsalicilato de bismuto tem fórmula empírica de C7H5BiO4,[1] e é uma substância coloidal obtida através da hidrólise do salicilato de bismuto (Bi(C6H4(OH)CO2)3).

Usos médicos

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Na imagem, o subsalicilato de bismuto com coloração rosa artificialmente posta como forma de torna a substância comercializável.

Devido à derivação do ácido salicílico, o subsalicilato de bismuto tem ação anti-inflamatória[2] e bactericida, além de agir como antiácido.[3] Além disso, serve como tratamento adjuvante da infecção por Helicobacter pylori.[4]

Reações adversas

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Há uma série de reações adversas ligadas ao subsalicilato de bismuto. Com primazia, pode causar uma coloração preta na língua e fezes de cor preta, quando se combina com vestígios de enxofre e saliva no cólon para a formação do sulfeto de bismuto. O sulfeto de bismuto [e um sal preto altamente insolúvel, e a descoloração é temporada e inofensiva.[5]

O uso a longo prazo, geralmente maior que seis semanas, pode levar ao acúmulo de toxicidade química.[6] A intoxicação pelo processo de salicismo pode estar associada ao uso contínuo da droga.[7][8][9] Crianças não devem tomar a medicação enquanto se recuperam de varicela ou gripe, pois evidências epidemiológicas apontam que a associação medicamentosa pode acarretar no início da síndrome de Reye.[10] Pelo mesmo motivo, é recomendado que mães que amamentem não usem a medicação, pois pequenas quantidades do sal podem ser excretadas no leite materno, aumentando, portanto, o risco da síndrome de Reye em crianças.[11]

Devido à alta toxicidade, o subsalicilato e suas derivações não devem ser utilizados em gatos. A publicação British National Formulary não recomenda antiácidos contendo bismuto, alertando que pode se tornar uma neurotoxina causadora da encefalopatia.[12]

Mecanismo de ação

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Anúncio do subsalicilato de bismuto em 1957 pela Life Magazine

O salicilato de bismuto é usado como antiácido e antidiarreico, além de servir como tratamento momentâneo de afecções gastrointestinais, como a náusea. O mecanismo de ação exato não é documentado, mas acredita-se que siga o modelo abaixo:[13]

  • Estímulo da absorção de fluidos e eletrólitos da parede intestinal por meio de uma ação anti-secretora
  • Redução da inflamação e da irritação estomacal ou intestinal através da inibição da prostaglandina G/H sintase 1/2
  • Redução da hipermobilidade do estômagmo
  • Ligação de toxinas produzidas pela bactéria Escherichia coli
  • Ação bactericida de subcomponentes, incluindo o ácido salicílico[14]
  • Ação bactericida através do efeito oligodinâmico
  • Ação atenuante de antiácidos

Estatísticas de estudos in vitro e in vivo têm demonstrado que o subsalicilato de bismuto no intestino hidrolisa o oxicloreto de bismuto e o ácido salicílico. No estômago, é provável que a hidrólise seja catalisada por acidificação. O ácido salicílico é absorvido e, em analises quantitativas, é possível verificar a presença de ácido salicílico no sangue após a administração do subsalicilato de bismuto. Acredita-se, portanto, que o oxicloreto de bismuto e o hidróxido de bismuto tenham efeitos bactericidas, assim como o ácido salicílico na ação da E. coli enterotoxigenica, causadora da diarreia do viajante.[14]

Os compostos de organobismuto têm sido utilizados historicamente em meios de crescimento pra isolamento seletivo de organismos. Estes sais demonstram a inibição da proliferação da Helicobacter pylori, além de outras bactérias entéricas e fungos.[15]

História

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Enquanto os sais de bismuto estava em uso na Europa no final dos anos 1700, a combinação de subsalicilato de bismuto e sais de zinco para adstringência com salicilato de fenila pode ter começado nos Estados Unidos no início de 1900 como um remédio para diarreia em bebês vítimas de cólera. Inicialmente vendido diretamente aos médicos, foi comercializado pela primeira vez como Bismosal em 1918.[16]

O medicamento começou a ser vendido em 1900[16] ou 1901 por um médico de Nova Iorque.[17] Originalmente vendido para conter a diarreia infantil, foi vendido pela Norwich Pharmacal Company sob o nome de "Bismosal: Mixture Cholera Infantum". Em 1919, foi renomeado para Pepto-Bismol.[18] A partir de 1946, os anúncios canadenses colocados em Norwich mostram o produto nomeado como Pepto-Bismol, tanto em imagens quanto em textos.[19] O subsalicilato de bismuto é um medicamento vendido sem receita, atualmente produzido pela empresa Procter & Gamble nos Estados Unidos, Canadá e Reino Unido. Os comprimidos são mastigáveis[20] e as cápsulas são consumíveis,[21] mas a forma mais comum é um líquido espesso com sabor de gualtéria.[22]

Referências

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 1299
  2. ↑ Madisch, A.; Morgner, A.; Stolte, M.; Miehlke, S. (dezembro de 2008). «Investigational treatment options in microscopic colitis.». Expert Opin Investig Drugs. 17 (12): 1829–37. PMID 19012499. doi:10.1517/13543780802514500 
  3. ↑ DuPont, HL. (abril de 2005). «Travelers' diarrhea: antimicrobial therapy and chemoprevention.». Nat Clin Pract Gastroenterol Hepatol. 2 (4): 191–8; quiz 1 p following 198. PMID 16265184. doi:10.1038/ncpgasthep0142 
  4. ↑ Anvisa. «Peptozil - Salicilato dde bismuto monobásico». Consultado em 9 de novembro de 2018 
  5. ↑ «Why does Pepto-Bismol sometimes darken the tongue/stool and how long does it last?». Pepto-Bismol FAQ. Pepto-Bismol 
  6. ↑ Gorbach, SL. (setembro de 1990). «Bismuth therapy in gastrointestinal diseases.». Gastroenterology. 99 (3): 863–75. PMID 2199292 
  7. ↑ «Bismuth Subsalicylate». MedlinePlus. National Institutes of Health 
  8. ↑ Sainsbury, S. J. (dezembro de 1991). «Fatal salicylate toxicity from bismuth subsalicylate». The Western Journal of Medicine. 155 (6): 637–639. PMC 1003120 . PMID 1812638 
  9. ↑ Vernace, M. A.; Bellucci, A. G; Wilkes B. M. (setembro de 1994). «Chronic salicylate toxicity due to consumption of over-the-counter bismuth subsalicylate». The American Journal of Medicine. 97 (3): 308–309. PMID 8092182. doi:10.1016/0002-9343(94)90017-5 
  10. ↑ Aspirin or Salicylate-Containing Medications, reyessyndrome.org
  11. ↑ «Food-borne and Waterborne Illness - Breastfeeding – CDC». cdc.gov 
  12. ↑ «1.1.1 Antacids and simeticone». Consultado em 17 de junho de 2018 
  13. ↑ Bismuth subsalicylate, DrugBank.
  14. ↑ a b Sox, TE; Olson, CA (dezembro de 1989). «Binding and killing of bacteria by bismuth subsalicylate». Antimicrob. Agents Chemother. 33 (12). 207582 páginas. PMC 172824 . PMID 2694949. doi:10.1128/AAC.33.12.2075 
  15. ↑ Dodge, A. G.; Wackett, L. P. (2005). «Metabolism of Bismuth Subsalicylate and Intracellular Accumulation of Bismuth by Fusarium sp. Strain BI». Applied and Environmental Microbiology. 71 (2). 87682 páginas. PMC 546758 . PMID 15691943. doi:10.1128/AEM.71.2.876-882.2005 
  16. ↑ a b Ws. Bierer, Dr. Douglas (janeiro–fevereiro de 1990). «Bismuth Subsalicylate: History, Chemistry, and Safety». Reviews of Infectious Diseases. 12 (Supplement 1): S3. JSTOR 4455445. doi:10.1093/clinids/12.supplement_1.s3 
  17. ↑ Menegas, M.D., Jeff. «How was Pepto Bismol invented?». Quora. Quora, Inc. Consultado em 17 de junho de 2018 
  18. ↑ Davis, Dyer; et al. (1 de maio de 2004). Rising Tide: Lessons from 165 Years of Brand Building at Procter and Gamble. [S.l.]: Harvard Business Press. 424 páginas 
  19. ↑ «"Simple Diarrhoea" ad». Toronto Daily Star. 16 de agosto de 1946. p. 33 
  20. ↑ The trademark was extended to cover the tablets in 1973. Registration No. 0972198, November 6, 1973.
  21. ↑ The capsules were introduced in 1983. Registration No. 1269605, March 13, 1984; cancelled July 16, 1990. http://tess2.uspto.gov/bin/showfield?f=doc&state=b8i462.2.1.
  22. ↑ «Material Safety Data Sheet» (PDF). Procter & Gamble 

Ligações externas

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O Commons possui uma categoria com imagens e outros ficheiros sobre Subsalicilato de bismuto
  • Andrews, Philip C.; Deacon, Glen B.; Forsyth, Craig M.; Junk, Peter C.; Kumar, Ish; Maguire, Melissa (2006). «Towards a Structural Understanding of the Anti-Ulcer and Anti-Gastritis Drug Bismuth Subsalicylate». Angewandte Chemie International Edition. 45 (34): 5638–5642. PMID 16865763. doi:10.1002/anie.200600469 
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