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2C-B

composto químico
2C-B
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylethanamine
Nome sistemático 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamine
Outros nomes 2C-B • Nexus
Identificadores
Abreviação 2C-B
Número CAS 66142-81-2
PubChem 98527
Número EINECS 636-275-4
DrugBank DB01537
KEGG C22775
SMILES
InChI
1/C12H16BrNO2/c1-15-10-5-9(13)12(16-2)8-4-3-7(6-14)11(8)10/h5,7H,3-4,6,14H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula química C10H14BrNO2
Massa molar 260.12 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, nasal, vaporização, retal
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica 2.48 ± 3.20 h[1]
Classificação legal Prohibited (S9) (AU)

Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Lista F2 (BR) ? (CA) Class A (UK) Schedule I (US)

Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2C-B (2,5-dimetoxi-4-bromofenetilamina; também conhecida como cocaína rosa,[2] Nexus, entre outros) é uma droga psicodélica da família 2C. Foi sintetizado pela primeira vez por Alexander Shulgin em 1974. Como droga recreativa, o 2C-B é vendido como um pó branco ou rosa claro, ou em comprimidos de formatos variados ou em cápsulas de gel. Também é conhecido por vários apelidos, incluindo cocaína rosada por conta de sua coloração.[3][4] A droga geralmente é tomada por via oral, mas também pode ser insuflada ou vaporizada.[5]

História

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2C-B foi sintetizado a partir do 2,5-dimetoxibenzaldeído por Alexander Shulgin em 1974. Primeiramente, o uso se deu entre a comunidade psiquiátrica como um auxílio durante a terapia. 2C-B era vendido comercialmente como um afrodisíaco[6] sob o nome comercial "Erox", fabricado pela empresa farmacêutica alemã Drittewelle.[7] Durante vários anos, esteve disponível em tablets nas lojas holandesas sob o nome "Nexus".  

Padrões de uso

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O 2C-B tornou-se popular nos Estados Unidos como um substituto de curta duração para drogas como o MDMA, que se tornou ilegal em 1985.[8] Muitos usuários de 2C-B são jovens e adultos que frequentam raves.[9] Embora o 2C-B ainda seja usado em raves, comumente confundida ou vendida como Ecstasy, seu uso intencional em outras ocasiões se tornou mais comum nos anos 2000.[10]

Toxicidade e dosagem

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A edição de setembro de 1998 do Journal of Analytical Toxicology relatou que existem muito poucos dados sobre as propriedades farmacológicas, metabólicas e tóxicas do 2C-B. A relação entre seu uso e morte é desconhecida.[11] A dose recreativa oral comum é de cerca de 15 a 25mg,[12] nos quais são observados efeitos visuais e auditivos. Reações adversas graves são extremamente raras, mas o uso de 2C-B foi associado a lesão cerebral significativa em um caso em que a dose era desconhecida e a pureza do produto químico não foi verificada.[13]

Quando vendidos como ecstasy, os comprimidos de 2C-B geralmente contêm cerca de 5 mg da droga, uma quantidade que produz efeitos estimuladores que imitam os efeitos do MDMA. Por outro lado, os comprimidos comercializados como 2C-B têm quantidades maiores da droga (10-20mg), dosagem que causa efeitos alucinógenos. A pureza da droga vendida nas ruas de, quando testada, foi considerada relativamente alta.[14] Pesquisadores na Espanha descobriram que as amostras de 2C-B no país dobraram entre 2006 e 2009, mudaram principalmente da forma de pó para comprimidos e exibiram "baixas taxas de falsificação".[15] Uma análise de amostras de rua na Holanda encontrou impurezas "em pequenas porcentagens"; apenas uma das impurezas pôde ser identificada, o N-acetil derivado do 2C-B, que compreendeu 1,3% da amostra. Os autores sugeriram que este composto era um subproduto da síntese do 2C-B.[16]

Efeitos

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Comprimido de 2C-B em formato de coração

Pouca ou nenhuma pesquisa acadêmica foi realizada sobre os efeitos do 2C-B em humanos. As informações disponíveis são anedóticas e limitadas. Os efeitos são frequentemente descritos como sendo mais fáceis de lidar do que outros psicodélicos;[17] é frequentemente comparado a uma mistura de um psicodélico serotoninérgico e MDMA.[18] Em doses de 5–10mg, aplicas em galinhas jovens, efeitos semelhantes a uma baixa dosagem de anfetamina foram produzidos.[19]

Os efeitos anedóticos de 2C-B que foram relatados pelos usuários em fóruns de discussão online incluem:[20][21][22]

Entre seus possíveis efeitos, podem ser listados:[23][21]

  • Em doses baixas, a experiência pode mudar de intensidade, de envolvente para leve/indetectável. Usuários experientes relatam a capacidade de assumir o controle dos efeitos e mudar de "ébrio" para sóbrio à vontade
  • As alucinações tendem a diminuir e depois aumentar a intensidade, dando aos usuários uma sensação de "ondas" e até de brilho. Estes são popularmente descritos como “visuais clichês dos anos 70” ou objetos que assumem "cores da água" como texturas
  • Embora os efeitos da droga muitas vezes tornem os usuários incapazes de se concentrar profundamente em algo em particular, alguns podem se envolver em atividades como assistir a um filme ou jogar videogame, se distraindo dos efeitos visuais e auditivos da droga
  • Risadas ou sorrisos excessivos são comuns, assim como uma tendência a “risadas na barriga” mais profundas
  • Alguns usuários dizem que os efeitos são mais intensos ao ouvir música e relatam que podem ver sons e ruídos (sinestesia)
  • Alguns usuários experimentam uma diminuição na acuidade visual, enquanto outros relatam uma visão mais nítida
  • Maior consciência corporal
  • Visuais de olhos abertos (OEVs), como distorções semelhantes a desenhos animados e halos vermelhos ou verdes ao redor de objetos. Visuais de olhos fechados (CEVs) são mais comuns que de olhos abertos
  • Afeta e altera a capacidade de se comunicar, se envolver em pensamentos profundos ou manter a atenção
  • Alguns usuários relatam experimentar efeitos assustadores durante a experiência. Os usuários descrevem sentir-se com frio ao atingir um platô, enquanto outros se sentem envoltos em cobertores confortáveis
  • A coordenação pode ser afetada, alguns usuários perdem o equilíbrio ou têm problemas de distinção perceptiva
  • O tempo de início de 2C-B é altamente dependente da dose, mas geralmente de 45 a 75 minutos. Tomado com o estômago cheio, o tempo de início é aumentado para duas horas ou mais
  • Antes de ser agendado, o 2C-B era vendido em pequenas doses como afrodisíaco. Alguns usuários relatam efeitos afrodisíacos em doses mais baixas

Efeitos colaterais

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  • Alguns usuários relatam ansiedade acompanhada por tremores corporais, respiração trêmula e espasmos musculares leves após o uso do 2C-B
  • Diarreia leve a intensa, gases, náusea e desconforto gastrointestinal
  • Dores de cabeça graves depois de usar doses grandes foram relatadas. No entanto, muitos usuários relatam uma falta de "redução", no sentido de que há um retorno gradual à sobriedade
  • Em doses acima de 30-40mg, o usuário pode experimentar alucinações assustadoras, além de taquicardia, hipertensão e hipertermia[24]
  • O 2C-B HCl é muito doloroso para insuflar. Evidências anedóticas sugerem que o 2C-B HBr, o sal bromidrato com maior solubilidade em água, é menos irritante para as membranas mucosas que revestem o nariz, mas um pouco menos potente quando comparado dose a dose com HCl.[25]
  • Sabe-se que a administração retal de uma solução à base de água de 2C-B é menos dolorosa que a insuflação e muito mais potente que a administração oral.

Farmacologia

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Ao contrário da maioria dos psicodélicos, o 2C-B tem mostrado baixa afinididade com o receptor serotoninérgico 5-HT 2A , sendo um agonista parcial ou mesmo total antagonista.[26][27] Isto sugere que o receptor 5-HT2C é o principal responsável por mediar os efeitos experimentados pelos usuários de 2C-B, embora o antagonismo funcional do receptor 5-HT 2A também pode desempenhar um papel.

Pesquisas sugerem que o 2C-B aumenta os níveis de dopamina no cérebro de ratos, o que pode contribuir para sua psicoatividade.[28]

Meia-vida biológica

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Quando consumido por via oral, o 2C-B tem um atraso mais longo antes que os efeitos se iniciem se comparado quando o mesmo é insuflado. A ingestão oral leva, geralmente, de 45 a 75 minutos para que os efeitos sejam sentidos, o platô dura de 2 a 4 horas e a descida dura de 1 a 2 horas. O início da administração retal varia de 5 a 20 minutos. O início do efeito por insuflação leva de 1 a 10 minutos. A duração pode durar de 4 a 12 horas, dependendo da via de administração, dose e outros fatores.[20]

Com a insuflação, os efeitos são mais abruptos e intensos, mas têm uma duração significativamente menor, enquanto o uso oral resulta em uma experiência mais suave e mais longa. Quando insuflado, o início ocorre muito rapidamente, geralmente atingindo o pico em cerca de 20 a 40 minutos e atingindo o platô por 2 a 3 horas. O 2C-B também é considerado uma das drogas mais dolorosas para administração nasal, com usuários relatando intensa queimação.[17] A intensidade repentina da experiência combinada com a dor geralmente pode iniciar a experiência com uma impressão negativa e a náusea também pode aumentar com a insuflação, agravando o problema.

Metabolismo

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O metabolismo do 2C-B é hepático, bem como dos seus metabólitos, como o ácido 2-(4-bromo-2,5-dimetoxifenil)etanol (BDMPE) e 4-bromo-2,5-dimetoxifenilacético (BDMPAA). Além disso, o ácido 4-bromo-2,5-dimetoxibenzóico (BDMBA) também pode ser produzido por desaminação oxidativa. Metabolismo adicional de BDMPE e BDMPAA pode ocorrer por desmetilação. Alternativamente, os metabólitos posteriores podem ser gerados por desmetilação de 2C-B seguida por desaminação oxidativa.[24]

Há diferenciação de espécies no metabolismo de 2C-B. Os hepatócitos de ratos produzem 4-bromo-2,5-dimetoxi-fenol (BDMP), um metabólito anteriormente desconhecido. Enquanto isso, os hepatócitos de humanos, macacos e coelhos produzem 2-(4-bromo-2-hidroxi-5-metoxifenil)-etanol (B-2-HMPE), mas os hepatócitos de cães, ratos e camundongos não.[24] 2C-B também reduz respostas agressivas em ratos drogados.[29]

Uso enteogênico

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2C-B é usado como enteógeno pelos povos Sangoma, Nyanga e Amagqirha no lugar de suas plantas tradicionais; eles se referem ao produto químico como Ubulawu Nomathotholo, que se traduz aproximadamente como "medicina dos cantores ancestrais".[30][31][32]

Leis de proibição de drogas

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Nações Unidas

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A Comissão de Narcóticos da ONU adicionou o 2C-B ao Anexo II da Convenção sobre Substâncias Psicotrópicas, em março de 2001.[33]

Países

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Argentina

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2C-B é controlado pela Lista 1, bem como substâncias semelhantes como 2C-I ou 2C-T-2.[34]

Austrália

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O 2C-B é controlado na Austrália e na lista de substâncias sujeitas a controles de importação e exportação (Apêndice B). Ele foi incluído no Schedule I da Lei de Uso Indevido e Tráfico de Drogas.

Brasil

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No Brasil, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.

Bélgica

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Na Bélgica, o 2C-B é uma substância controlada, a produção, distribuição e posse são ilegais.

Canadá

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Inicialmente, o Canadá, 2C-B era classificado na Lei de Drogas e Substâncias Controladas como Anexo III como "4-bromo-2,5-dimetoxibenzenoetanamina e qualquer sal, isômero ou sal do seu isômero".[35]

Posteriormente, 2C-B foi remarcado (Anexo III), em uma nova emenda, com efeitos válidos a partir de 31 de outubro de 2016. Isso inclui os outros análogos 2C-x.[36]

Chile

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Em agosto de 2007, 2C-B, juntamente com muitas outras substâncias psicologicamente ativas,[37] foram adicionadas à Lei de Drogas.

República Checa

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Posse de mais de 200mg de 2C-B é passível de prisão.[38]

Dinamarca

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Na Dinamarca, o 2C-B é listado como uma droga da categoria B.[39]

Estônia

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Na Estônia, 2C-B é classificado como Anexo I.

Alemanha

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Na Alemanha, o 2C-B é uma substância controlada no Betäubungsmittelgesetz (BtMG) Anlage I como "Bromdimetoxifenetilamina" (BDMPEA).[40]

Itália

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2C-B é controlado e classificado como Anexo I.[41]

Japão

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No Japão, o 2C-B tornou-se controlado em 1998. Foi anteriormente comercializado como "Performax".

Países Baixos

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Na Holanda, o 2C-B foi controlado em 9 de julho de 1997. O 2C-B se tornou uma substância da Lista I da Lei do Ópio, apesar de nenhum incidente de saúde ter ocorrido. Após a proibição, outras fenetilaminas foram vendidas no lugar de 2C-B até que a Holanda se tornou o primeiro país do mundo a proibir 2C-I, 2C-T-2 e 2C-T-7 ao lado de 2C-B.

Noruega

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Na Noruega, o 2C-B foi classificado como Anexo II em 22 de março de 2004, listado como 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.[42]

Polônia

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2C-B integra o Anexo I (grupo I-P) na Polônia.

Rússia

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Proibido como narcótico com pena por posse de pelo menos 10mg.[43]

Espanha

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Na Espanha, o 2C-B foi adicionado às substâncias proibidas da Categoria 2 em 2002.

Reino Unido

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Todas as drogas da família 2C são de Classe A sob a Lei de Uso Indevido de Drogas, o que significa que são ilegais sua produção, fornecimento e posse. A posse possui uma pena máxima de sete anos de prisão, enquanto o fornecimento é punível com prisão perpétua e uma multa ilimitada.[44]

Estados Unidos

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Nos Estados Unidos, 2C-B é ilegal, classificado como CSA Anexo I Seção (d) Subseção (3) 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina.

Nos Estados Unido], um aviso de proposta de regulamentação publicado em 20 de dezembro de 1994, no Federal Register e após uma análise dos dados relevantes, o vice-administrador da Drug Enforcement Administration (DEA) propôs colocar a droga no Anexo I, tornando o 2C-B ilegal nos Estados Unidos.[45] Isso se tornou lei permanente em 2 de julho de 1995.  

Ver também

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Ligações externas

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Referências

  1. ↑ Papaseit E, Farré M, Pérez-Mañá C, Torrens M, Ventura M, Pujadas M, de la Torre R, González D (2018). «Acute Pharmacological Effects of 2C-B in Humans: An Observational Study». Frontiers in Pharmacology (em inglês). 9. 206 páginas. PMC 5859368 . PMID 29593537. doi:10.3389/fphar.2018.00206 
  2. ↑ Batty, David (22 de outubro de 2024). «What is pink cocaine? The party drug reportedly taken by Liam Payne». The Guardian (em inglês). Consultado em 27 de outubro de 2024 
  3. ↑ «2C-B Street Names» (PDF). 1 de fevereiro de 2011. Consultado em 28 de setembro de 2012. Cópia arquivada (PDF) em 16 de outubro de 2012 
  4. ↑ Westhoff, Ben (2019). Fentanyl, Inc. Atlantic Monthly Press. New York: [s.n.] ISBN 978-1-0941-6390-1. OCLC 1136538402 
  5. ↑ «2C-B». PsychonautWiki (em inglês) 
  6. ↑ «2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene» (PDF). National Drug Intelligence Center. Department of Justice. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
  7. ↑ «Drittewelle 2C-B Packaging». Erowid.org. 2002. Consultado em 25 de setembro de 2012 
  8. ↑ Pachico, Elyssa (1 de novembro de 2012). «2CB Now Drug of Choice for Colombia Elite». InSight Crime. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
  9. ↑ «2C-B Street Names» (PDF). 1 de fevereiro de 2011. Consultado em 28 de setembro de 2012. Cópia arquivada (PDF) em 16 de outubro de 2012 
  10. ↑ Gahlinger P (2004). Illegal Drugs: A Complete Guide to Their History, Chemistry, Use and Abuse. Penguin. [S.l.: s.n.] pp. 343–344. ISBN 9780452285057 
  11. ↑ «2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene» (PDF). National Drug Intelligence Center. Department of Justice. 1 de maio de 2011. Consultado em 11 de fevereiro de 2013 
  12. ↑ «Erowid 2C-B Vault : Dose/Dosage» 
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  14. ↑ Cole MD, L; a C, Oxley N. «4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): a review of the public domain literature». Science & Justice. 42: 223–4. PMID 12632938. doi:10.1016/S1355-0306(02)71832-7 [ligação inativa] 
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  18. ↑ Caudevilla-Gálligo F, Riba J, Ventura M, González D, Farré M, Barbanoj MJ, Bouso JC. «4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects». Journal of Psychopharmacology. 26: 1026–35. PMID 22234927. doi:10.1177/0269881111431752 
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  22. ↑ «2C-B - Dancesafe.org». Dancesafe. Consultado em 25 de setembro de 2013 
  23. ↑ «Shulgin, A (1991) PIHKAL». Erowid.org. Consultado em 15 de maio de 2012 
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  42. ↑ «Norway Drug Schedule» 
  43. ↑ «Постановление Правительства РФ от 01.10.2012 N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями)». base.garant.ru 
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