Benzonitrila

Benzonitrila Alerta sobre risco à saúde

Nome IUPAC	Benzonitrile
Outros nomes	ciano benzeno Cianeto de fenila fenilcianeto ácido bezóico nitrila
Identificadores
Número CAS	100-47-0
PubChem	7505
SMILES	`N#Cc1ccccc1`
InChI	1/C7H5N/c8-6- 7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Propriedades
Fórmula molecular	C₇H₅N
Massa molar	103.04 g/mol
Densidade	1.0 g/ml
Ponto de fusão	−13 °C
Ponto de ebulição	188–91 °C
Solubilidade em água	<0.5 g/100 ml (22 °C)
Índice de refracção (n_D)	1.5280
Riscos associados
Classificação UE	Nocivo (Xn)
Índice UE	608-012-00-3
NFPA 704	2 3 0
Frases R	R21/22
Frases S	S2, S23
Ponto de fulgor	75 °C
Temperatura de auto-ignição	550 °C
Limites de explosividade	1.4–7.2%
Número RTECS	DI2450000
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Benzilamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Benzonitrila é o composto químico com a fórmula C₆H₅CN, abreviadamente PhCN (do inglês phenil). Este composto orgânico aromático é incolor, com um odor de amêndoas doces. É preparado pela desidratação de benzamida, ou pela reação de cianeto de sódio com bromobenzeno.

Aplicações

Benzonitrila é um solvente útil e um precursor versátil de muitos derivados. Ele reage com aminas resultando N-benzamidas substituídas após hidrólise.^[1] É um precursor para Ph₂C=NH (difenilquetimina ou difenilmetilenimina, p.e. 151 °C, 8 mm Hg) via reação com brometo de fenilmagnésio seguido por metanólise.^[2]

Benzonitrila pode formar compostos de coordenação com os últimos metais de transição que são tanto solúveis em solventes orgânicos e convenientemente lábeis, e.g. PdCl₂(PhCN)₂. Os ligantes benzonitrila são prontamente deslocados por ligantes mais fortes, fazendo complexos de benzonitrila intermediários sintéticos úteis.^[3]

Referências

↑ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). «N-Phenylbenzamidine». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4
↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). «Diphenyl Ketimine». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5
↑ Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). «Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum». Inorganic Syntheses. 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13

Ligações externas

BENZONITRILA - Ficha de Informação de Produto Químico - www.cetesb.sp.gov.br

[1] Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). «N-Phenylbenzamidine». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

[2] Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). «Diphenyl Ketimine». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5

[3] Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). «Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum». Inorganic Syntheses. 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13

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