Cloreto de tiofosforila
| Thiophosphoryl chloride Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | Phosphorothioic trichloride |
| Outros nomes | Thiophosphoryl chloride |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/Cl3PS/c1-4(2,3)5
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | Cl3PS |
| Massa molar | 169.4 g/mol |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 1.67 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
−35 °C (238 K) |
| Ponto de ebulição |
125 °C (398 K) |
| Solubilidade em água | Reage |
| Solubilidade | Solúvel em benzeno, Clorofórmio, CS2 e CCl4. |
| Riscos associados | |
| MSDS | Magnesium chloride MSDS |
| Principais riscos associados |
Hidrólise violenta |
| Ponto de fulgor | ?°C |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Cloreto de fosforila |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Cloreto de tiofosforila é um composto inorgânico com a fórmula PSCl3.[1] É um líquido incolor, fumante com um odor pungente. É sintetizado do cloreto de fósforo e usado para tiofosforilar compostos orgânicos, tal como na produção de inseticidas.
Síntese
editarCloreto de tiofosforila pode ser produzido por diversas reações iniciando-se com o tricloreto de fósforo. A mais comum e prática síntese, portanto, utilizada na fabricação industrial, está em reagir diretamente tricloreto de fósforo com excesso de enxofre a 180 °C. [2]
- PCl3 + S → PSCl3
Usando este método, o rendimento pode ser muito alto, após a purificação por destilação. Os catalisadores podem promover a reação a temperaturas mais baixas, mas não são necessários.
Alternativamente, a reação de pentassulfeto de fósforo e pentacloreto de fósforo também produz cloreto de tiofosforila com rendimento em torno de 70%.[3]
- 3 PCl5 + P2S5 → 5 PSCl3
Reações
editarPSCl3 é solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.[1] Entretanto, hidroliza-se rapidamente em soluções básicas ou hidroxílicas, tais como álcoois e aminas, produzindo tiofosfatos.[2] Em água PSCl3 reage, e dependendo das condições da reação, produz tanto ácido fosfórico, sulfeto de hidrogênio e ácido clorídrico ou ácido diclorotiofosfórico e ácido clorídrico.[4]
- PSCl3 + 4 H2O → H3PO4 + H2S + 3 HCl
- PSCl3 + H2O → HOP(S)Cl2 + HCl
PSCl3 é usado para tiofosforilar, ou adicionar P=S, a comportos orgânicos.[2] esta conversão é largamente aplicável para aminas e álcoois, assim como amino-álcoois, dióis e siaminas.[1]
Referências
- ↑ a b c Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi:10.1002/047084289X.rt104 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
- ↑ a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. “Phosphorus Compounds, Inorganic” Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/14356007.a19_527 10.1002/14356007.a19_527.
- ↑ Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus (V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi:10.1002/9780470132357.ch24 10.1002/9780470132357.ch24.
- ↑ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi:10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2