Teste de Hinsberg

A reação de Hinsberg é um teste para a detecção de aminas primárias, secundárias e terciárias. Neste teste, a amina é bem agitada com o reagente de Hinsberg na presença de álcalis aquosos (KOH ou NaOH). Um reagente contendo uma solução aquosa de hidróxido de sódio e cloreto de benzenossulfonil é adicionado a um substrato.

1. Uma amina primária formará um sal sulfonamida solúvel. A acidificação deste sal precipita então a sulfonamida da amina primária.
2. Uma amina secundária na mesma reação formará diretamente uma sulfonamida insolúvel.
3. Uma amina terciária não reage com a sulfonamida, mas é insolúvel. Após a adição de ácido diluído, esta amina insolúvel é convertida em um sal de amônio solúvel.

Desta maneira, a reação pode distinguir entre os três tipos de aminas.

As aminas terciárias são capazes de reagir com cloreto de benzenossulfonil sob uma variedade de condições; o teste descrito acima não é absoluto. O teste de Hinsberg para aminas é válido apenas quando a velocidade, a concentração, a temperatura e a solubilidade da reação são levadas em consideração.

A reação de Hinsberg foi descrita pela primeira vez por Oscar Hinsberg em 1890.

Etapas da reação

teste de Hinsberg

As aminas servem como nucleófilos no ataque ao eletrófilo do cloreto de sulfonil, deslocando o cloreto. As sulfonamidas resultantes de aminas primárias e secundárias são pouco solúveis e precipitam como sólidos da solução:

PhSO₂Cl + 2 RR'NH → PhSO₂NRR '+ [RR'NH₂ ⁺] Cl⁻

Para aminas primárias (R '= H), a sulfonamida inicialmente formada é desprotonada por base para fornecer sal de sulfonamida solúvel em água (Na [PhSO2NR]):

PhSO₂N (H) R + NaOH → Na + [PhSO₂NR−] + H₂O

As aminas terciárias promovem a hidrólise do grupo funcional cloreto de sulfonil, que produz sais de sulfonato solúveis em água.

PhSO₂Cl + R₃N + H₂O → R₃NH ⁺ [PhSO⁻₃]