Tetraidrobiopterina
| Tetraidrobiopterina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxypropyl]-5,6,7,8-tetrahydropteridin-4(1H)-one |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| Número RTECS | LP5425000 |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C9H15N5O3 |
| Massa molar | 241.23 g mol-1 |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
A tetraidrobiopterina[1] ou tetra-hidrobiopterina (BH4), administrada farmacologicamente como sapropterina (denominação comum internacional), ou ainda dapropterina, é um cofator na síntese do óxido nítrico. Ela é também essencial na conversão de fenilalanina a tirosina através da enzima fenilalanina-4-hidroxilasee; na conversão da tirosina em levodopa através da enzima tirosina hidroxilase e na conversão de triptofano em 5-hidroxitriptofano através da triptofano hidroxilase.[2]
Importância clínica
editarUm erro na produção de BH4 e/ou um erro na enzima di-hidropteidina redutase (DHPR) leva à fenilcetonúria do tipo IVV, assim como a distonia sensível a dopamina.
Esse cofator permite, ao acoplar-se à óxido nítrico sintase (NOS), a formação de óxido nítrico (NO), gás com papel importante na biologia humana, em especial da vasomotricidade (constrição ou dilatação de vasos sanguíneos).[3]
Síntese
editarA tetrahidrobiopterina é sintetizada a partir de trifosfato de guanosina (GTP) através de dois compostos intermediários. A enzima chave é a trifosfato de guanosina ciclohidrolase-1.[4] O BH4 pode ser oxidado posteriormente em dihidrobiopterina, perdendo suas propriedades de cofator.
Utilização
editarComo a BH4 é instável a temperatura ambiente,[3] um derivado, epímero ativo, a sapropterina, é utilizado para tratar certas formas de fenilcetonúria.[5]
Notas e referências
editar- ↑ Patentes
- ↑ B Thöny, G Auerbach, and N Blau. «Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions.». Biochem J. 2000 Apr 1; 347(Pt 1): 1–16.
- ↑ a b (en) Cunnington C, Channon KM, Tetrahydrobiopterin: pleiotropic roles in cardiovascular pathophysiology, Heart, 2010;96:1872-1877
- ↑ (en) Thony B, Auerbach G, Blau N, Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions, Biochem J, 2000;347:1-16
- ↑ (en) Levy HL, Milanowski A, Chakrapani A et al.
Ligações externas
editar- Compêndio suísso de medicamentos: Sapropterina