Dezoxiriboză

Identificare
Dezoxiriboză



SMILES C1C(C(OC1O)CO)O^[1]
Număr CAS	36792-88-8
PubChem CID	439576
Formulă chimică	C₅H₁₀O₄^[1]
Masă molară	134,058 u.a.m.^[2]
Punct de topire	91 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Dezoxiriboza (denumirea completă este 2-dezoxiriboză) este o monozaharidă. După cum indică și numele său, este derivată de la o moleculă de riboză care a pierdut un atom de oxigen în poziția 2.

Dezoxiriboza a fost descoperită în anul 1929 de către Phoebus Levene.^[3]

Structură

Se poate scrie o formulă generală de forma H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H, pentru care există mai mulți izomeri, dar pentru 2-dezoxiriboză toate grupele hidroxil se află de aceeași parte a catenei în proiecția Fischer. Termenul de „2-dezoxiriboză” poate face referire astfel la oricare dintre cei doi enantiomeri: D-2-dezoxiriboza, cu importanță biologică importantă, și imaginea sa în oglindă, L-2-dezoxiriboza.^[4] D-2-dezoxiriboza este un precursor al acidului nucleic ADN.

În soluție apoasă, dezoxiriboza există în mare parte ca un amestec de trei forme structurale: forma liniară, H−(C=O)−(CH₂)−(CHOH)₃−H și cele două forme ciclice, dezoxiribofuranoza ("C3′-endo", ciclu pentaatomic) și dezoxiribopiranoza ("C2′-endo", ciclu hexaatomic). Cea din urmă formă este predominantă.

Echilibrul chimic al formelor dezoxiribozei în soluție apoasă

Importanță biologică

Rolul deosebit de important al 2-dexoribiozei provine de la faptul că este un component al acidului dezoxiribonucleic.^[5]

Vezi și

Referințe

^ ^a ^b „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016
^ „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ „Comprehensive Timeline of Biological Discoveries” (PDF). Arhivat din original (PDF) la 10 septembrie 2016. Accesat în 31 iulie 2017.
^ C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.
^ C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC

[ddc48e7a04cb443418e4a4b3b0937e07-1] „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în 20 noiembrie 2016

[65600e0e5ad0de5799297796a951da44-2] „Dezoxiriboză”, beta-D-2-Deoxyribose (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[levene-3] „Comprehensive Timeline of Biological Discoveries” (PDF). Arhivat din original (PDF) la 10 septembrie 2016. Accesat în 31 iulie 2017.

[moens-4] C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3′-deoxyribose fragments in Escherichia coli. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, p. 587–600.

[5] C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]