Etilenglicol

Identificare
Etilenglicol



Nume IUPAC	1,2-etandiol etan-1,2-diol
Alte denumiri	Glicol Alcool etilenic
SMILES C(CO)O
Număr CAS	107-21-1
ChEMBL	CHEMBL457299
PubChem CID	174
Informații generale
Formulă chimică	C₂H₆O₂
Aspect	lichid incolor
Masă molară	62,07 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,1132 g/cm³
Punct de topire	−12,9 °C
Punct de fierbere	197,3 °C
Solubilitate	miscibil în apă
Presiune de vapori	7.900 de millipascali^[1]
Indice de refracție(n_D)	1,3811^[2]
Temperatură de aprindere	410 °C
Pericol
Nociv,
Fraze R	R22, R36
Fraze S	S26, S36, S37, S39, S45, S53
Pericol H302, H302 : Nocif en cas d'ingestion
NFPA 704
1 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Etilenglicol (denumit și mai simplu glicol sau denumirea IUPAC: 1,2-etandiol) este un compus organic din familia alcoolilor ce conține doi atomi de carbon într-o catenă saturată, de care se leagă două grupe hidroxil, fiind astfel un diol. Este folosit în general ca și materie primă la fabricarea fibrelor de poliester și în industria textilă; un mic procent este folosit în antigeluri. Este un lichid incolor, inodor și cu gust dulce și are o toxicitate ridicată (este nociv în cazul ingestiei). ^[3] Cea mai mică doză letală are valoarea LD_Lo = 786 mg/kg pentru oameni. ^[4]

Producere

Etilenglicolul este produs plecându-se de la etilenă (numită și etenă), prin intermediul oxidului de etenă. Oxidul de etenă reacționează cu apa, obținându-se etilenglicol:

C₂H₄O + H₂O → HO–CH₂CH₂–OH

Această reacție poate fi catalizată cu acizi sau cu baze, sau poate să aibă loc și la un pH neutru, dar la temperaturi ridicate. Cel mai mare randament este dat când reacția are loc în mediu acid sau neutru, dar cu exces mare de apă. În aceste condiții de reacție, randamentul formării etilenglicolului poate ajunge la 90%. Printre produșii secundari ai acestei reacții se numără oligomerii: dietilenglicol, trietilenglicol și tetraetilenglicol.

Etilenglicolul poate fi produs și prin oxidarea etenei cu permanganat de potasiu în mediu bazic.

Anual, sunt produse aproximativ 6,7 miliarde de kilograme de compus. ^[5]

Proprietăți chimice

Prin oxidare se obține un amestec de glicolaldehidă, glioxal, acid glicolic, acid glioxilic, acid oxalic^[6].

Deshidratarea produce acetaldehidă.

Etilenglicolul este folosit în sinteza organică pentru a proteja grupe carbonil. Prin tratarea unei cetone sau unei aldehide cu etilenglicol în prezența unui catalizator (de exemplu, acidul p-toluensulfonic, sau trifluorura de brom cu dietileter) se obține 1,3-dioxolan, care este rezistent la acțiunea bazelor și a altor compuși nucleofili. Grupa protejată de 1,3-dioxolan poate fi eliminată, ulterior altor reacții, printr-o simplă hidroliză. ^[7] În exemplul de mai jos, compusul e protejat folosindu-se etilenglicol în prezența acidului p-toluensulfonic. Apa e eliminată prin distilare azeotropică, pentru deplasarea echilibrului chimic spre dreapta. ^[8]

Vezi și

Etanol (monool)
Glicerol (triol)
Glicolaldehidă

Note

^ http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ http://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ Intoxicația cu etilenglicol Arhivat în 15 aprilie 2016, la Wayback Machine. Accesat pe 1 aprilie 2016
^ Safety Officer in Physical Chemistry (23 noiembrie 2009). „Safety (MSDS) data for ethylene glycol”. Oxford University. Arhivat din original la 14 decembrie 2011. Accesat în 30 decembrie 2009.
^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), „Ethylene Glycol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101
^ Nenițescu, p. 459
^ Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts (1999). Protective Groups in Organic Synthesis (ed. Third). John Wiley & Sons. pp. 312–322. ISBN 0-471-16019-9.
^ J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan (1978). „Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones”. J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047.

Bibliografie

Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980

[5472d48fe72f3e584fb13ed0854e1396-1] ttp://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[94637c8810a3eccdff31e2978e395a41-2] ttp://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[3] Intoxicația cu etilenglicol Arhivat în 15 aprilie 2016, la Wayback Machine. Accesat pe 1 aprilie 2016

[4] Safety Officer in Physical Chemistry (23 noiembrie 2009). „Safety (MSDS) data for ethylene glycol”. Oxford University. Arhivat din original la 14 decembrie 2011. Accesat în 30 decembrie 2009.

[Ullmanns-5] Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer (2005), „Ethylene Glycol”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a10_101

[6] Nenițescu, p. 459

[greene-7] Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts (1999). Protective Groups in Organic Synthesis (ed. Third). John Wiley & Sons. pp. 312–322. ISBN 0-471-16019-9.

[8] J. H. Babler, N. C. Malek and M. J. Coghlan (1978). „Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones”. J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]