Flavonă

Flavonele (latină flavus = galben) alcătuiesc o clasă de flavonoide a căror structură chimică se bazează pe 2-fenilcromen-4-onă (2-fenil-1-benzopiran-4-onă) (imaginea din dreapta).^[1]^[2] Flavonele se regăsesc în unele produse alimentare, în special în mirodenii și legume și fructe colorate în nuanțe de roșu până la violet.^[1] Printre cele mai comune exemple se numără: apigenină (4',5,7-trihidroxiflavonă), luteolină (3',4',5,7-tetrahidroxiflavonă), tangeritină (4',5,6,7,8-pentametoxiflavonă), crizină (5,7-dihidroxiflavonă) și 6-hidroxiflavonă.^[1]

Obținere

Există mai multe metode în chimia organică pentru obținerea flavonelor. Un exemplu este reacția de ciclizare a 1,3-diarilcetonelor:^[3]

O altă metodă este reacția Allan-Robinson:^[4]^[5]^[6]

Alte exemple includ:

Flavone comune

Flavone comune și structura lor chimică ^[7]
Denumire	Structură	R³	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	R^2'	R^3'	R^4'	R^5'	R^6'
Structura generală		–	–	–	–	–	–	–	–	–	–
Primuletină		–	–OH	–	–	–	–	–	–	–	–
Crizină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–	–	–
Tectocrizină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–	–	–	–	–
Primetină		–	–OH	–	–	–OH	–	–	–	–	–
Apigenină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Acacetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OCH₃	–	–
Genkwanină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–	–	–OH	–	–
Echioidinină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–OH	–	–	–	–
Baicaleină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–	–	–
Oroxilină A		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–	–	–	–
Negleteină		–	–OH	–OH	–OCH₃	–	–	–	–	–	–
Norwogonină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–	–	–
Wogonină		–	–OH	–	–OH	–OCH₃	–	–	–	–	–
Geraldonă		–	–	–	–OH	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Titonină		–	–	–	–OCH₃	–	–	–OH	–OCH₃	–	–
Luteolină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
6-hidroxiluteolină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Crizoeriol		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Diosmetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OCH₃	–	–
Piloină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–	–OH	–OCH₃	–	–
Velutină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Norartocarpetină		–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–
Artocarpetină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–OH	–	–OH	–	–
Scutellareină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Hispidulină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Sorbifolină		–	–OH	–OH	–OCH₃	–	–	–	–OH	–	–
Pectolinarigenină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–	–OCH₃	–	–
Cirzimaritină		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–OH	–	–
Mikanină		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃	–	–
Izoscutellareină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–OH	–	–
Zapotinină		–	–OH	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃
Zapotină		–	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃
Cerrosillină		–	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃	–	–OCH₃	–
Alnetină		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–	–
Tricetină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–OH	–
Tricină		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–
Corimbozină		–	–OH	–	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–
Nepetină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Pedalitină		–	–OH	–OH	–OCH₃	–	–	–OH	–OH	–	–
Nodifloretină		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Jaceosidină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Cirsiliol		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–OH	–OH	–	–
Eupatilină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–	–	–OCH₃	–OCH₃	–	–
Cirsilineol		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–OH	–	–
Eupatorină		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃	–OH	–
Sinensetină		–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–	–OCH₃	–OCH₃	–
Hipolaetină		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–OH	–OH	–	–
Onopordină		–	–OH	–	–OH	–OCH₃	–	–OH	–OH	–	–
Wightină		–	–OH	–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–OH	–	–	–
Nevadensină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–	–
Xantomicrol		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–OH	–	–
Tangeretină		–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–	–OCH₃	–	–
Serpilină		–	–OH	–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–
Sudachitină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–	–OCH₃	–OH	–	–
Acerosină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–	–OH	–OCH₃	–	–
Himenoxină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–	–OCH₃	–OCH₃	–	–
Gardenină D		–	–OH	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–OH	–OCH₃	–	–
Nobiletină		–	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–OCH₃	–	–OCH₃	–OCH₃	–	–
Scaposină		–	–OH	–OCH₃	–OH	–OCH₃	–	–OCH₃	–OCH₃	–OH
Denumire	Structură	R³	R⁵	R⁶	R⁷	R⁸	R^2'	R^3'	R^4'	R^5'	R^6'

Note

^ ^a ^b ^c „Flavonoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. noiembrie 2015. Accesat în 30 martie 2018.
^ „Flavone”. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Accesat în 30 martie 2018.
^ Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). „A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation”. Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05  . hdl:2027/spo.5550190.0007.g05  .
^ Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (doi:10.1021/jo01351a072)
^ Wheller, T. S. (1952). „Flavone”. Organic Syntheses. 32: 72. doi:10.15227/orgsyn.032.0072.
^ Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.
^ Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8.

Legături externe

Flavones la Medical Subject Headings (MeSH), de la Biblioteca Națională de Medicină din Statele Unite

[lpi-flav-1] „Flavonoids”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. noiembrie 2015. Accesat în 30 martie 2018.

[2] „Flavone”. ChemSpider, Royal Society of Chemistry. 2015. Accesat în 30 martie 2018.

[3] Sarda SR, Pathan MY, Paike VV, Pachmase PR, Jadhav WN, Pawar RP (2006). „A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation”. Arkivoc. xvi (16): 43–8. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g05  . hdl:2027/spo.5550190.0007.g05  .

[4] Dyke, S. F.; Ollis, W. D.; Sainsbury, M. J. Org. Chem. 1961, 26, 2453. (doi:10.1021/jo01351a072)

[5] Wheller, T. S. (1952). „Flavone”. Organic Syntheses. 32: 72. doi:10.15227/orgsyn.032.0072.

[:0-6] Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.

[7] Harborne, Jeffrey B.; Marby, Helga; Marby, T. J. (1975). The Flavonoids - Springer. doi:10.1007/978-1-4899-2909-9. ISBN 978-0-12-324602-8.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]