Paclitaxel

Identificare
Paclitaxel


Număr CAS	33069-62-4^[1]^[2]
PubChem	36314^[3]
DrugBank	DB01229
ChemSpider	10368587^[4]
UNII	P88XT4IS4D^[2]
KEGG	D00491^[5]
ChEMBL	CHEMBL428647^[6]
Cod ATC	L01CD01^[7]
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1^[3]
Date chimice
Formulă	C₄₇H₅₁NO₁₄^[3]
Masă molară	853,331 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Paclitaxelul (cunoscut și ca taxol) este un agent chimioterapic derivat de taxan și este utilizat în tratamentul unor cancere.^[8]^[9]^[10] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.^[8]

Molecula a fost izolată prima dată în 1971 din tisă și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1993.^[11]^[12] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[13] Este disponibil sub formă de medicament generic.^[8]

Utilizări medicale

Paclitaxelul este utilizat în tratamentul următoarelor forme de cancer:^[8]^[9]^[10]

cancer ovarian, în asociere cu cisplatină sau carboplatină
cancer pulmonar, în asociere cu cisplatină sau carboplatină
cancer mamar
cancer pancreatic
cancer esofagian
cancer de vezică urinară
cancer de cap și de gât
cancer cervical
sarcom Kaposi la pacienți cu SIDA.^[14]

Mecanism de acțiune

Molecula de paclitaxel se leagă în mod reversibil de microtubulii fusului de diviziune, stabilizându-i și prevenind depolimerizarea sau dezasamblarea lor. Are loc astfel blocarea diviziunii celulare în metafază.^[15]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d paclitaxel (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Paclitaxel”, paclitaxel (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Paclitaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Paclitaxel (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016
^ ^a ^b PACLITAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b Paclitaxel (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c ^d „Paclitaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Paclitaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.
^ ^a ^b „Rezumatul caracteristicilor produsului - Paclitaxel Accord 6 mg/ml concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 21 decembrie 2016.
^ „Taxol® (NSC 125973)”. National Cancer Institute. Arhivat din original la 5 septembrie 2015. Accesat în 14 februarie 2016. Wayback machine
^ Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Saville, M.W.; Lietzau, J.; Pluda, J.M.; Wilson, W.H.; Humphrey, R.W.; Feigel, E.; Steinberg, S.M.; Broder, S.; et al. (1995). „Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel”. The Lancet (Submitted manuscript). 346 (8966): 26–8. doi:10.1016/S0140-6736(95)92654-2. PMID 7603142.
^ Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218  . PMID 10198049.

Vezi și

[d921063a74de4cf35e0bc272cf87b817-1] CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021

[9005604ffd42ff2a28538b84bafbf5f7-2] paclitaxel (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016

[037b432c15e5b9d6316dd3bc72511fd6-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Paclitaxel”, paclitaxel (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[7905dfd54ab7500d0676be903dcc7f07-4] Paclitaxel (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016

[eb6a7df95b4ad2aabb7f55a3f88d3e27-5] Paclitaxel (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016

[74d0df57dd8bb03245c20259d7504f23-6] PACLITAXEL (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

[3a9faf6171a133d4208dfb66e70fdb0f-7] Paclitaxel (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-8] „Paclitaxel”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 aprilie 2020.

[DB2020-9] „Paclitaxel”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 aprilie 2020.

[ANMDM2020-10] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Paclitaxel Accord 6 mg/ml concentrat pentru soluție perfuzabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 23 aprilie 2020. ^{[nefuncțională]}

[Fis2006-11] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 512. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la 21 decembrie 2016.

[NCI2016-12] „Taxol® (NSC 125973)”. National Cancer Institute. Arhivat din original la 5 septembrie 2015. Accesat în 14 februarie 2016. Wayback machine

[WHO21st-13] Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Saville-14] Saville, M.W.; Lietzau, J.; Pluda, J.M.; Wilson, W.H.; Humphrey, R.W.; Feigel, E.; Steinberg, S.M.; Broder, S.; et al. (1995). „Treatment of HIV-associated Kaposi's sarcoma with paclitaxel”. The Lancet (Submitted manuscript). 346 (8966): 26–8. doi:10.1016/S0140-6736(95)92654-2. PMID 7603142.

[Yvon-15] Yvon AM, Wadsworth P, Jordan MA (aprilie 1999). „Taxol Suppresses Dynamics of Individual Microtubules in Living Human Tumor Cells”. Mol. Biol. Cell. 10 (4): 947–59. doi:10.1091/mbc.10.4.947. PMC 25218  . PMID 10198049.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]