Reacție Mitsunobu
Reacția Mitsunobu este o reacție organică ce ajută la convertirea unei grupe hidroxil dintr-un alcool într-o varietate de grupe funcționale, precum ester, utilizând trifenilfosfină și un azodicarboxilat ca dietil-azodicarboxilat (DEAD) sau diizopropil-azodicarboxilat (DIAD).[1] În timpul reacției, alcoolul suferă o inversie Walden a stereochimiei. Reacția a fost descoperită de Oyo Mitsunobu (1934–2003). Au fost publicate câteva recenzii ale reacției.[2][3][4][5][6]
Mecanism de reacție
modificareNote
modificare- ^ Mitsunobu, O.; Yamada, Y. (). „Preparation of Esters of Carboxylic and Phosphoric Acid via Quaternary Phosphonium Salts”. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40 (10): 2380–2382. doi:10.1246/bcsj.40.2380.
- ^ Mitsunobu, O. (). „The Use of Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine in Synthesis and Transformation of Natural Products”. Synthesis. 1981 (1): 1–28. doi:10.1055/s-1981-29317.
- ^ Castro, B. R. (). Replacement of Alcoholic Hydroxy Groups by Halogens and Other Nucleophiles via Oxyphosphonium Intermediates. Organic Reactions. 29. pp. 1–162. doi:10.1002/0471264180.or029.01. ISBN 9780471264187.
- ^ Hughes, D. L. (). The Mitsunobu Reaction. Organic Reactions. 42. pp. 335–656. doi:10.1002/0471264180.or042.02. ISBN 9780471264187.
- ^ Hughes, D. L. (). „Progress in the Mitsunobu Reaction. A Review”. Organic Preparations and Procedures International. 28 (2): 127–164. doi:10.1080/00304949609356516.
- ^ Swamy, K. C. K.; Kumar, N. N. B.; Balaraman, E. & Kumar, K. V. P. P. (). „Mitsunobu and Related Reactions: Advances and Applications”. Chemical Reviews. 109 (6): 2551–2651. doi:10.1021/cr800278z. PMID 19382806.