Цистеи́н (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Цистеин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
α-​амино-​β-​тиопропионовая кислота; 2-​амино-​3-​меркаптопропановая кислота
Сокращения Цис, Cys, C
UGU,UGC
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2SH
Рац. формула C3H7NO2S
Физические свойства
Молярная масса 121,16 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 1,96 ± 0,01[1]
Классификация
Рег. номер CAS 52-90-4
PubChem
Рег. номер EINECS 200-158-2
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E920
ChEBI 17561 и 35235
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Содержание в организме

править

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции

править

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания

править

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты Белок Цистеин Ц/Б
Сырая свинина 20,95 г 242 мг 1,2 %
Сырое куриное филе 21,23 г 222 мг 1,0 %
Сырое филе лосося 20,42 г 219 мг 1,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 272 мг 2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 30 мг 0,9 %
Семечки подсолнечника 20,78 г 451 мг 2,2 %
Грецкие орехи 15,23 г 208 мг 1,4 %
Мука пшеницы г/п 13,70 г 317 мг 2,3 %
Кукурузная мука 0 6,93 г 125 мг 1,8 %
Неочищенный рис 0 7,94 г 0 96 мг 1,2 %
Соя сухая 36,49 г 655 мг 1,8 %
Горох цельный, лущенный 24,55 г 373 мг 1,5 %

Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение

править

Современные методы промышленного получения L-цистеина — гидролиз кератинсодержащего сырья животного происхождения (перо птицы и другое) и микробиологическим путём. Гидролиз кератинсодержащего сырья проводится 20%-й соляной кислотой, выход цистеина составляет до 100 кг на тонну сырья[2].

Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.[источник не указан 609 дней]

Применение

править

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.

Цистеин также обладает радиопротекторными свойствами. Опыты X. Патта в середине XX века показали, что введение цистеина за 10 мин до облучения защищало крыс от неминуемой гибели (то есть действия радиации в «минимальной абсолютно летальной дозе»)[источник не указан 1035 дней].

L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).

Примечания

править
  1. Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cysteine (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. StangACS, 1937. — Vol. 59, Iss. 1. — P. 200—206. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01280A050
  2. Ismail, N. I. Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution : [англ.] : [арх. 16 апреля 2015] / N. I. Ismail, Y. Z. H.-Y. Hashim, P. Jamal … [et al.] // International Journal of Biotechnology for Wellness Industries : журн. — 2014. — Vol. 3, no. 3. — P. 95—101. — doi:10.6000/1927-3037.2014.03.03.3.

Ссылки

править

На русском языке

править
  NODES
INTERN 1