Гераниол

Гераниол
Гераниол
	;
Изомеры
α	β
Общие
Систематическое наименование	α: (2E)-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол β: (2E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол
Хим. формула	C₁₀H₁₈O
Физические свойства
Молярная масса	154,26 г/моль
Плотность	0,889 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	15 ℃
Т. кип.	229—230 ℃
Т. всп.	76 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4760
Классификация
Номер CAS	106-24-1
PubChem	637566
ChemSpider	13849989
Номер EINECS	203-377-1
ChEBI	17447
DrugBank	DBDB14183
SMILES
	CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI
	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Безопасность
ЛД50	3,6 г/кг (крысы, перорально)
	Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Геранио́л — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену.

Гераниол C₁₀H₁₈O состоит из двух форм:

α-форма: α-(транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол)
β-форма: β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)

Свойства

Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы. Растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо растворяется в воде.

Химические свойства гераниола обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).

Нахождение в природе

Гераниол содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах. В виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле из плодов дикой моркови. Придаёт приятный аромат садовым розам и винной мальвазии^[1].

Способы получения

Гераниол получают из эфирных масел, а также химическим способом:

селективным гидрированием цитраля
изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
из мирцена и изопрена

Применение

Гераниол относится к душистым маслам, применяется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).

Литература

↑ Мальвазия — сорт винограда и его характеристики (неопр.). Дата обращения: 15 октября 2023. Архивировано 31 октября 2023 года.

Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.

[1] Мальвазия — сорт винограда и его характеристики (неопр.). Дата обращения: 15 октября 2023. Архивировано 31 октября 2023 года.

[1]