Спермин

Сперми́н — химическое соединение класса алифатических полиаминов.

Спермин
Общие
Систематическое наименование	N,N'-​бис​(3-​аминопропил)​бутан-​1,4-​диамин
Традиционные названия	спермин, геронтин, мускуламин, нейридин
Хим. формула	H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2
Рац. формула	C10H26N4
Физические свойства
Молярная масса	202,34 г/моль
Плотность	0,937 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	29 °C
• кипения	130 °C
Классификация
Рег. номер CAS	71-44-3
PubChem	1103
Рег. номер EINECS	200-754-2
SMILES	C(CCNCCCN)CNCCCN
InChI	InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EJ7175000
ChEBI	15746
Номер ООН	3259
ChemSpider	1072
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Биосинтез спермидина и спермина из путресцина. Ado = 5'-аденозил.

Участвует в клеточном метаболизме, найден во всех эукариотических клетках, в живых организмах образуется из спермидина. Обнаружен в разнообразных тканях большого числа организмов, является фактором роста у некоторых бактерий. При физиологическом pH существует в виде поликатиона. Спермин ассоциируется с нуклеиновыми кислотами и предположительно участвует в стабилизации их спиральной структуры, в частности, у вирусов.

История открытия и применения

Спермин впервые был выделен в 1678 г. из человеческой спермы Антони ван Левенгуком в виде кристаллической соли (фосфата). Название «спермин» впервые употребили немецкие химики Ладенбург и Абель в 1888 г. Химическая структура окончательно установлена в 1926 г. в работах английских (Дадли, Розенхейм, Старлинг) и немецких (Вреде и др.) учёных.

См. также

• Спермидин
• Путресцин
• Кадаверин
• MSI-1436