Цитозин

Цитозин — органическое соединение, азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.

Цитозин
Общие
Систематическое наименование	4-​аминопиримидин-​2​(1H)​-​он
Традиционные названия	Цитозин; 4-амино-2-оксопиримидин
Хим. формула	C4H5N3O
Физические свойства
Молярная масса	111,102 г/моль
Плотность	1.6 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	320—325 °C (разрушается)
Классификация
Рег. номер CAS	71-30-7
PubChem	597
Рег. номер EINECS	200-749-5
SMILES	NC1=NC(NC=C1)=O
InChI	InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16040
ChemSpider	577
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Бесцветные кристаллы. Раствор цитозина поглощает ультрафиолетовый свет: максимум абсорбции (λмакс) — 276 нм (pH 1-3), 267 нм (pH 7-10), 282 нм (pH 14).

Химические свойства

Цитозин, химическая формула C₄H₅N₃O, проявляет основные свойства, реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотистой кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил. Вступает в реакцию фотогидратации с образованием цитозин-гидрата, присоединяя воду под действием ультрафиолетовых лучей.

Растворимость

Растворим в воде, слабо растворим в эфире, не растворим в спирте.

Качественные реакции

При взаимодействии раствора цитозина с диазобензолсульфокислотой в щелочной среде, раствор окрашивается в красный цвет.

См. также

• Изоцитозин
• 1-Метилцитозин

Литература

• Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.5, М.: Советская энциклопедия, 1967