Sarin

Sarin
	Preferentno IUPAC ime propan-2-il metilfosfonofluoridat
Drugi nazivi	O-izopropil methilfosfonofluoridat; IMPF;; GB;; 2-(Fluoro-metilfosforil)oksipropan; ; Fosfonofluoridna kiselina, P-metil-, 1-metiletil estar;
Identifikacija
CAS registarski broj	107-44-8
PubChem	7871
ChemSpider	7583
UNII	B4XG72QGFM
ChEMBL	CHEMBL509554
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	FP(=O)(OC(C)C)C
InChI
	InChI=1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 ; Kod: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H10FO2P/c1-4; (2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3; Kod: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYAY
Svojstva
Molekulska formula	C4H10FO2P
Molarna masa	140.09 g/mol
Agregatno stanje	Prozračna bezbojan tečnost. Bez mirisa u čistoj formi.
Gustina	1.0887 g/cm³ na 25 °C; 1.102 g/cm³ na 20 °C
Tačka topljenja	-56 °C, 217 K, -69 °F
Tačka ključanja	158 °C, 431 K, 316 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
Opasnost
EU-klasifikacija	Ekstremno toksičan (T+)
NFPA 704	1 4 0
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Sarin (GB) je organofosforno jedinjenje sa formulom [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F. On je bezbojna, bezmirisna tečnost,^[8] koja se koristi kao hemijsko oružje. On je klasifikovan kao oružje za masovno uništenje u UN rezoluciji 687. Proizvodnja i skladištenje sarina je stavljeno van zakona po Konvenciji o hemijskom oružju iz 1993.

Osobine

Po strukturi i biološkom dejstvu sarin je sličan insekticidima poput melationa, i lekovima poput mestinona, neostigmine i antilirijuma.

Sarin isparava relativno brzo (oko 36 puta brže od nervnog agenta tabuna). I njegova para je takođe bezbojna i bezmirisna. Moguće ga je učiniti trajnijim dodatkom određenih ulja ili prerađevina petroleja

Uskladišteni sarin ne može dugo da traje, nego nekoliko sedmica do nekoliko mjeseci.^[9]^[10]

Moguće ga je deaktivirati jakim alkalijama, kao što je to slučaj sa ostalim nervnim supstancama. Najčešće se koristi 18 postotni vodeni rastvor natrijum hidroksida.

Biološke indikacije

Sarin napada nervni sistem živih bića. Kada se simuliše funkcionalni motorni neuron ili parasimpatetički neuron on otpušta neuroprenosnik acetilholin koji prenosi impuls do mozga. Nakon toga enzim acetilholinesteraza razlaže acetilholin da bi se mišić opustio. Sarin remeti rad nervnog sistema tako što sa holinesterazom gradi kovalentnu vezu na mjestima u kojim bi normalno acetilholin podlegao hidrolizi.^[11]^[12]^[13] Zbog ovoga se nervni impulsi kontinuirano prenose.

Početni simptomi nakon izlaganja sarinu su nos koji curi, stiskanje u grudima. Ubrzo nakon toga osoba ima poteškoće sa disanjem, gubi kontrolu nad telesnim funkcijama, pa povraća i mokri. Udisanje sarina ili dodir sa njim preko kože je jednako opasan. Čak i koncentracija pare je dovoljna da brzo prodire u kožu. Ljudi koji se izlože sarinu, a ne dobiju odgovarajući tretman mogu imati posljedice za čitav život.

Sarin može biti smrtonosan čak i u malim količinama. Smrt može uslijediti i minut nakon direktnog udisanja 0,01 miligrama po kilogramu telesne težine, ako se u kratkom vremenskom roku ne da protivotrov,^[8] obično atropin i pralidoksim.

Proizvodnja i struktura

Sarin je hiralni molekul (tipično racemat), sa četiri supstituenta vezana za tetraedralni fosforni center.^[14] S_P forma je aktivniji enantiomer usled većeg vezivanja za acetilholinesterazu.^[15] On se može pripremiti iz metilfosfonil difluorida i smeše izopropil alkohola.

CH₃P(O)F₂ + (CH₃)₂CHOH → [(CH₃)₂CHO]CH₃P(O)F + HF

Izopropilamin se dodaje da bi se neutralisao fluorovodonik generisan tokom ove reakcije alkoholze. Kao binarno hemijsko oružje on se može generisati na licu mesta putem ove reakcije.

Reference

↑ „Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)”. 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25. 5. 1994.. Pristupljeno 6. 11. 2004.
↑ „Sarin”. National Institute of Standards and Technology. Pristupljeno 27. 3. 2011.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.
↑ ^8,0 ^8,1 Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.
↑ „Nerve agents”.
↑ Housecroft C. E., Sharpe A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3rd izd.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.
↑ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (October 2002). „Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis”. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. DOI:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297.
↑ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (June 1999). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry 38 (22): 7032–9. DOI:10.1021/bi982678l. PMID 10353814. .
↑ Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). „Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡”. Biochemistry 46 (16): 4815–4825. DOI:10.1021/bi0621361. PMID 17402711.
↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
↑ KOVARIK, Zrinka (March 2003). „Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates”. Biochem. J. 373: 33–40. DOI:10.1042/BJ20021862.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Podaci o bezbednosti
Pitanja i odgovori Arhivirano 2008-08-19 na Wayback Machine-u

[1] „Material Safety Data Sheet -- Lethal Nerve Agent Sarin (GB)”. 103d Congress, 2d Session. United States Senate. 25. 5. 1994.. Pristupljeno 6. 11. 2004.

[2] „Sarin”. National Institute of Standards and Technology. Pristupljeno 27. 3. 2011.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[4] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[6] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[7] Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.

[niosh-8] 8,0 ^8,1 Sarin (GB). Emergency Response Safety and Health Database. National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed April 20, 2009.

[9] „Nerve agents”.

[Housecroft3rd-10] Housecroft C. E., Sharpe A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3rd izd.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-175553-6.

[11] Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (October 2002). „Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis”. Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327–33. DOI:10.1016/S0278-6915(02)00079-0. PMID 12387297.

[12] Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (June 1999). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry 38 (22): 7032–9. DOI:10.1021/bi982678l. PMID 10353814. .

[13] Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). „Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡”. Biochemistry 46 (16): 4815–4825. DOI:10.1021/bi0621361. PMID 17402711.

[14] D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.

[15] KOVARIK, Zrinka (March 2003). „Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates”. Biochem. J. 373: 33–40. DOI:10.1042/BJ20021862.

[8]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]