2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamin

DOI
	1-(2,5-dimetoksi-4-jod-fenil)-propan-2-amine
Identifikacija
CAS registarski broj	64584-34-5, (R): 82864-06-0; (S): 99665-04-0; HCl: 82864-02-6
MeSH	2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	IC(C=C1OC)=C(OC)C=C1CC(C)N
InChI
	InChI=1S/C11H16INO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3 ; Kod: BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C11H16INO2
Molarna masa	321.15 g/mol
Tačka topljenja	201 °C (HCl)
	; ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

2,5-dimetoksi-4-jod-amfetamin (DOI) spada u grupu psihodeličnih supstanci. R-( -)-DOI je aktivniji enantiomer. U neurološkom istraživanju, [¹²⁵I]-R-( -)-DOI se koristi kao radio-ligand za detektovanje prisustva 5-HT_2A serotonin receptora.^[1]

Ovaj supstituisani amfetamin ne proizvodi stimulišuće efekte, u smislu da on ne poboljšava mentalne i fizičke funkcije. DOI oralno aktivne doze su 1.5 - 3.0 mg/kg. Dužina dejstva je 16 - 30 časova, što je oko dva puta duže nego LSD. DOI i LSD efekti su u izvesnoj meri slični, mada iskusni korisnici napominju da postoje razlike. Sem dužeg dejstva, DOI prouzrokovani transovi su energičniji, sa više fizičkih manifestacija, i bujnijih vizuelnih halucinacija. Posledični efekti su rezidualna pobuđenost i nesanica, koji u zavisnosti od doze mogu da traju danima.^[2] DOI se prodaje kao zamena za LSD, a ponekad i kao lažni LSD.^[3] To može biti veoma rizično zato što DOI ima nepovoljniji sigurnosni profil. Za razliku od LSD, psihodelični amfetamini (uključujući DOI) mogu potencijalno da dovedu do fatalnih predoziranja.

Farmakologija

DOI je selektivni parcijalni agonist 5-HT_2A, 5-HT_2B, i 5-HT_2C receptora. Njegovi psihodelični efekti su prouzrokovani agonističkim dejstvom na 5-HT_2A receptor. Zbog njegove selektivnosti, DOI se često koristi u naučnim istraživanjima za studiranje 5-HT₂ GPCR potfamilije.

Rastvorljivost DIO hidro-hlorida u H₂O je 10 mg/ml, a u etanolu je 2 mg/ml.^[4]

Nedavno je ustanovljeno da je DOI veoma potentan inhibitor Tumor nekroziskog faktora alfa, jednog imflamatornog medijatora koji je važan biološki cilj u sadašnjem istraživanju degenerativnih oboljenja kao što su artritis i Alchajmerova bolest, u kojima razvoj bolesti uzrokuje oštećenje tkiva putem hronične upale. Ovo može otvoriti za DOI i druge 5-HT_2A agoniste jednu potpuno novu oblast za razvoj novih tretmana.^[5]

Istorija

DOI je prvo sintetizirao Alexander Shulgin. Radioaktivni (¹²⁵J) DOI molekul je razvijen u laboratoriji Davida E. Nikolsa.

U Januaru 2007. Britanska policija je izjavila da su se tri mladića razbolela, navodno, nakon konzumiranja DOI na rejvu u Biglesuade (engl. Biggleswade), blizu Milton Kejnsa (engl. Milton Keynes), i upozorila druge DOI korisnike da traže medicinsku pomoć. To je jedna of prvih indikacija da DOI ušao u širu upotrebu kao rekreativna droga u UK.^[6]

Povezano

Reference

↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 18. Pharmacotherapy of psychosis and mania; Tricyclic antipsychotic agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. Pristupljeno 2/12/09.
↑ DEA (2008). DEA Mircrogram. DEA, United States Government. Pristupljeno 2009-12-02.
↑ „D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid”.
↑ Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008), „Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency”, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics 327 (2): 316–323, DOI:10.1124/jpet.108.143461 .
↑ BBC, "New drug alert as three taken ill", BBC News, 29 January 2007.

Literatura

Shulgin, Alexander; Ann Shulgin (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. Pristupljeno 2/12/09.

Vanjske veze

Portal Hemija

Erowid
The Lycaeum Arhivirano 2009-08-02 na Wayback Machine-u
PiHKAL
PiHKAL

[Goodman_Gilman-1] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 18. Pharmacotherapy of psychosis and mania; Tricyclic antipsychotic agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.

[2] Shulgin, Alexander; Shulgin, Ann (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. Pristupljeno 2/12/09.

[dea_micro-3] DEA (2008). DEA Mircrogram. DEA, United States Government. Pristupljeno 2009-12-02.

[titleD101_DOI_hydrochloride_≥98%_(HPLC),_solid-4] „D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid”.

[5] Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008), „Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency”, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics 327 (2): 316–323, DOI:10.1124/jpet.108.143461 .

[6] BBC, "New drug alert as three taken ill", BBC News, 29 January 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]