Acetil koenzim A

Acetil koenzim A
Identifikacija
CAS registarski broj	72-89-9
PubChem	444493
ChemSpider	392413
MeSH	Acetyl+Coenzyme+A
ChEBI	15351
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	O=C(SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O)C CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O
InChI
	InChI=1S/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1 ; Kod: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N InChI=1/C23H38N7O17P3S/c1-12(31)51-7-6-25-14(32)4-5-26-21(35)18(34)23(2,3)9-44-50(41,42)47-49(39,40)43-8-13-17(46-48(36,37)38)16(33)22(45-13)30-11-29-15-19(24)27-10-28-20(15)30/h10-11,13,16-18,22,33-34H,4-9H2,1-3H3,(H,25,32)(H,26,35)(H,39,40)(H,41,42)(H2,24,27,28)(H2,36,37,38)/t13-,16-,17-,18+,22-/m1/s1; Kod: ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUBJ
Svojstva
Molekulska formula	C23H38N7O17P3S
Molarna masa	809.57 g/mol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Acetil Koenzim A ili Acetil CoA, je jedna od najvažnijih molekula za metabolizam živih bića. Po kemijskom sastavu to je tioestar koji se formira kondenzacijom tiola Koenzima A s octenom kiselinom (acetatom). Empirijska formula je C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S; relativna molekulska masa je 809.57 g/mol. Osnovna funkcija Acetil Koenzima A u metabolizmu živih bića je prijenos ugljikovih atoma u obliku acetilne skupine kao supstrat za oksidaciju u Krebsovom ciklusu. Tioesterna je veza naime vrlo nestabilna, što uvelike olakšava prijenos acetilne skupine.^[4]

Sinteza

Struktura Koenzima A, ključne molekule u sintezi acetil CoA

Acetil Koenzim A se formira kemijskom reakcijom poznatom kao oksidativna dekarboksilacija piruvata. Proces je kataliziran od strane multienzimskog kompleksa Piruvat dehidrogenaze (Pyruvate Dehydrogenase Complex PDC) koji se nalazi u matriksu mitohondrija.

Zbirna kemijska jednadžba reakcije katalizirane od piruvat dehidrogenaze:

\mathrm {Piruvat+CoA+NAD^{+}\longrightarrow AcetilCoA+NADH+H^{+}+CO_{2}}

Uloga u metabolizmu

Acetil Koenzim A je molekula koja zauzima ključnu poziciju u nekoliko metaboličkih procesa. Osnovna uloga koenzima je povezivanje procesa glikolize i Krebsovog ciklusa. Pirogrozđana kiselina (piruvat) je glavni proizvod glikolize, koji može biti iskorišten kao supstrat Krebsovog ciklusa samo ako se transformira u Acetil CoA.

Sinteza i katabolizam masnih kiselina

Sinteza masnih kiselina je metabolički put koji generira lance masnih kiselina počevši od acetil CoA kao osnovnog supstrata. Taj se proces aktivira u slučaju prevelike proizvodnje Acetil CoA kao posljedica povećanog unosa ugljikohidrata. Višak proizvedenog Acetil CoA biva preusmjeren prema sintezi masnih kiselina, u procesu kataliziranom od niza enzima od kojih su najvažniji acetil CoA karboksilaza i sintetaza masnih kiselina.

U suprotnom slučaju manjka nutrijenata, masne se kiseline razgrađuju u procesu Beta oksidacije, koja kao produkt daje Acetil Koenzim A. Acetil CoA potom ulazi u Krebsov ciklus kako bi organizam proizveo potrebne količine visokoenergetskih molekula kao ATP.

Sinteza HMG CoA

Dvije molekule Acetil CoA mogu biti spojene u Acetoacetil CoA koji je osnovni prekursor za sintezu 3-hidroksi-3-metil-glutaril Koenzima A (HMG CoA). HMG CoA je jedan od ključnih metabolita u tzv. putu mevalonata, metaboličkom procesu u kojem dolazi do sinteze kolesterola.

Acetilkolin

Acetil CoA je vrlo važan i za biosintezu neurotransmitera acetilkolina. Enzim kolin acetiltransferaza katalizira proces prijenosa acetilne skupine iz acetil CoA na kolin uz proizvodnju acetilkolina i oslobađanje Koenzima A.

Biljke koriste acetil CoA kao prekursor za sintezu, biljnih masti, flavonoida, biljnih voskova i za proizvodnju kutikule.^[5]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
↑ Fatland, B. L.; Ke, J; Anderson, MD; Mentzen, WI; Cui, LW; Allred, CC; Johnston, JL; Nikolau, BJ i dr.. (2002). „Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology 130 (2): 740. DOI:10.1104/pp.008110. PMC 166603. PMID 12376641.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

MeSH Acetyl+Coenzyme+A

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[VoetBiochemistry3rd-4] Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.

[5] Fatland, B. L.; Ke, J; Anderson, MD; Mentzen, WI; Cui, LW; Allred, CC; Johnston, JL; Nikolau, BJ i dr.. (2002). „Molecular Characterization of a Heteromeric ATP-Citrate Lyase That Generates Cytosolic Acetyl-Coenzyme a in Arabidopsis”. Plant Physiology 130 (2): 740. DOI:10.1104/pp.008110. PMC 166603. PMID 12376641.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]