Chinín

Chinín je horký, bezfarebný, amorfný práškový alebo kryštalický alkaloid, pôvodne izolovaný z kôry chinínovníka Cinchona succirubra.

Chinín
Chinín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C20H24N2O2
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	324,43 g/mol
Teplota topenia	174 - 175 °C
Hustota	0,33 kg/m³
Rozpustnosť	zle sa rozpúšťa vo vode dobre rozpustný v éteri a v alkohole
Bezpečnosť Európska klasifikácia látok Hrozby Škodlivá látka (Xn)
Ďalšie informácie
Číslo CAS	130-95-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Využitie

Chinín bol dlhú dobu jediným liekom proti malárii (antimalarikum), v súčasnosti je najdôležitejším liečivom proti tejto chorobe. Užíva sa tiež proti horúčkam.

Dnes sa chinín využíva v potravinárstve, napríklad na prípravu chinínových nápojov (Tonic) ako chuťová a povzbudzujúca látka. Chinín nie je vhodný pre deti do 3 rokov. Maximálne prípustné množstvo chinínu v toniku je dané normou. Obyčajne 75 mg/1L.

História

Čistý chinín izolovali v roku 1820 z kôry chinínovníka francúzski chemici Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou. Neskôr založili v Paríži továreň, kde extrahovali čistý chinín z kôry.

V polovici 50. rokov 19. storočia August Wilhem Hofmann objasnil chemické zloženie chinínu. Pokúšal sa ho aj syntetizovať, aj keď neúspešne. Chemická syntéza chinínu sa podarila až neskôr.

Štruktúra

Molekula je derivátom chinolínového kruhu. Má asymetrické centrá na uhlíkoch C³, C⁴, C⁸ a C⁹. Stérické usporiadanie na C³ a C⁴ je u najdôležitejších alkaloidov chinovníkovej kôry (chinínu, chinidínu, cinchonínu a cinchonidínu) rovnaké. Optický izomér chinínu chinidín sa líši priestorovým usporiadaním na C⁸ a C⁹. Rovnaké priestorové usporiadanie ako chinín má cinchonidín, ktorý však nemá v polohe C⁶ metoxylovú skupinu. Jeho izomér je cinchonín, ktorý priestorovým usporiadaniam zodpovedá chinidínu.

Chinín pripravovaný výhradne izoláciou z chinovníkovej kôry vo forme hydrochloridu alebo síranu našiel uplatnenie predovšetkým v medicíne ako antimalarikum a antipyretikum.

Iné projekty

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Chinín