Arginín

chemická zlúčenina

Arginín (skratka Arg alebo R[1]) alebo kyselina 2-amino-5-guanidinovalérová je aminokyselina. Izomér L-arginín je jednou zo základných proteinogénnych aminokyselín.[2] Je najzásaditejšou proteinogénnou aminokyselinou.[3] Vo vysokých množstvách je prítomný hlavne v protamínoch a v histónoch. Je to esenciálna aminokyselina.[2]

Arginín
Arginín
Arginín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H14N4O2
Synonymá kyselina 2-amino-5-guanidinovalérová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 174,2 g/mol
Teplota varu 244 °C
Hustota 1,1 g/cm3
Ďalšie informácie
Číslo CAS 74-79-3
SMILES C(C[C@@H](C(=O)O)N)CNC(=N)N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Chemické vlastnosti

upraviť

Arginín sa bežne pri fyziologickom pH vyskytuje ako amfión. Jeho izoelektrický bod je pri pH 10,76.[3] Arginín podlieha celkom trom disociáciám a jeho hodnoty pKa sú 2,17, 9,04 a 12,48.[3]

Význam

upraviť

Je dôležitá zložka bielkovín, nevyhnutná pre ľudský organizmus hlavne v detskom veku.[4] Je potrebný pre normálnu činnosť hypofýzy. Spolu s L-ornitínom stimuluje uvoľňovanie rastového hormónu.[4][5] Je tak isto potrebný pri syntéze bielkovín, pretože je to jedna z proteinogénnych aminokyselín.[2] Arginín ďalej prispieva k tvorbe kolagénu, ktorý je dôležitou súčasťou u väzivových tkanív.[4] Veľký význam má pri vytváraní neuroprenášača oxidu dusnatého (NO),[2][4] tvorbe a detoxifikácii amoniaku prostredníctvom močovinového cyklu,[2][4] biosyntéze polyamínov[2][4] či biosyntéze kreatínu,[4] a to u ľudí i v rastlinách.[6] Arginín stimuluje vylučovanie glukagónu, inzulínu a ďalších hormónov (napr. rastového hormónu), pomáha pri liečení rán, pomáha predchádzať raným štádiám tumorigenézy a zlepšuje funkciu kardiovaskulárneho, reproduktívneho, renálneho, imunitného systému a ďalších.[4]

Voľný arginín slúži v mnohých rastlinách ako zásobná a transportná forma dusíka.[6]

Arginín sa prirodzene nachádza v jedlách bohatých na bielkoviny, teda hlavne mäso (kuracie, morčacie, bravčové a iné), ryby, niektoré orechy (napr. vlašské či lieskové) a semienka (napr. tekvicové alebo sezamové), strukoviny (napr. šošovica, sója a cícer), mliečne produkty a celozrnné obilniny (napr. ovos).[7][8][9][10] Morské riasy takisto obsahujú arginín.[10]

Referencie

upraviť
  1. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
  2. a b c d e f ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 267-277, 311, 556.
  3. a b c Table of pKa and pI values [online]. University of Calgary, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  4. a b c d e f g h FLYNN, N. E; MEININGER, C. J; HAYNES, T. E. The metabolic basis of arginine nutrition and pharmacotherapy. Biomedicine & Pharmacotherapy, 2002-11-01, roč. 56, čís. 9, s. 427–438. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 0753-3322. DOI10.1016/S0753-3322(02)00273-1. (po anglicky)
  5. HO, Yee Yin; NAKATO, Junya; MIZUSHIGE, Takafumi. l -Ornithine stimulates growth hormone release in a manner dependent on the ghrelin system. Food & Function, 2017, roč. 8, čís. 6, s. 2110–2114. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 2042-6496. DOI10.1039/C7FO00309A. (po anglicky)
  6. a b WINTER, Gudrun; TODD, Christopher D.; TROVATO, Maurizio. Physiological implications of arginine metabolism in plants. Frontiers in Plant Science, 2015-07-30, roč. 6. Dostupné online [cit. 2022-09-09]. ISSN 1664-462X. DOI10.3389/fpls.2015.00534.
  7. L-Arginine Benefits, Uses & Side Effects [online]. Cleveland Clinic, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online.
  8. Top Foods High in Arginine [online]. WebMD, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  9. 10 Healthy High-Arginine Foods [online]. Healthline, 2015-05-01, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  10. a b High-arginine foods: Sources, benefits, and risks [online]. www.medicalnewstoday.com, 2018-10-04, [cit. 2022-09-09]. Dostupné online. (po anglicky)
  NODES