Fenoly
Fenoly alebo arenoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu -OH naviazanú na aromatickom jadre.[1]
Najjednoduchší predstaviteľ tejto skupiny je fenol so sumárnym vzorcom C6H5OH. Väčšina zlúčenín z tejto skupiny má triviálny názov. Substitučný názov je možné vyjadriť pridaním prípony - ol k názvu aromatického uhľovodíka.
Hoci obsahujú -OH skupinu rovnako ako alkoholy, majú podstatne odlišné vlastnosti.
Príprava
upraviťNajčastejšie sa fenol pripravuje oxidáciou kuménu (izopropylbenzénu):
Ďalšie zlúčeniny
upraviťOd fenolu sa odvodzujú aj ďalšie zlúčeniny:
- benzén-1,2-diol (pyrokatechol)
- benzén-1,3-diol (rezorcinol)
- benzén-1,4-diol (hydrochinón)
- o-; m-; p-krezol (metylfenol)
- kyselina pikrová a jej soli (všetky mimoriadne výbušné)
- naftoly
Vlastnosti fenolov
upraviťFenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, pretože dochádza ku konjugácii voľného elektrónového páru na kyslíku (H+ sa ľahšie odštepuje). Kyslosť sa zvyšuje pridaním skupín s +M a −I efektom (napr. nitroskupiny –NO2).
Referencie
upraviť- ↑ fenoly. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 246.