Kyselina salicylová

Kyselina salicylová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Kyselina salicylová
Kyselina salicylová
Kyselina salicylová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H6O3
Systematický názov	Kyselina 2-hydroxybenzoová
Synonymá	kyselina fenolová, salicyl, salicylát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	138,122 g/mol
Rozpustnosť	voda: 0,2 g/100 ml pri 20 °C
pKA	2,97
Ďalšie informácie
Číslo CAS	69-72-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Vlastnosti

Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

Príprava

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O^- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice. Fenolát sodný za prítomnosti CO₂ dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H⁺) možno získať kyselinu salicylovú.

Použitie

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze.

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej, ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (acylpyrín, aspirin).

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).

Biologický portál