Linalool

Linalool (taktiež: linalylalkohol, β-linalool; systematický názov: 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol) je terpénový alkohol, ktorý sa prirodzene vyskytuje v mnohých kvetoch a koreninových rastlinách. Vyskytuje sa ako dva enantioméry. Obidva z nich majú viacero využití, najmä pre ich príjemnú kvetinovú vôňu so štipkou štipľavosti.

Linalool
Linalool
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C10H18O
Synonymá	linalylalkohol, β-linalool, 3,7-dimetylokta-1,6-dién-3-ol
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	154,253 g/mol
Teplota topenia	−20 °C
Teplota varu	199 °C
Hustota	0,858 až 0,868 g/cm3
Rozpustnosť	1,589 g/dm3 (vo vode)
Teplota vzplanutia	55 °C
Bezpečnosť NFPA 704 2 1 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	78-70-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Výskyt v prírode

Linalool sa vyskytuje vo vyše 200 druhoch rastlín, najmä v tých z čeľade hluchavkovité (Lamiaceae), vavrínovité (Lauraceae) a rutovité (Rutaceae), ale taktiež v brezách a tiež v niektorých iných rastlinách, ktoré sa vyskytujú od tropického až po subpolárne podnebné pásmo.

Enantioméry

Linalool má chirálne centrum na treťom uhlíku, čo znamená, že sa vyskytuje v dvoch enantioméroch: (-)-linalool nazývaný aj likareol a (+)-linalool nazývaný aj koriandrol. Obidva z enantiomérov sa nachádzajú v prírode. Koriandrol sa nachádza napríklad v esenciálnych olejoch koriandru siateho, citronely a pomarančov. Likareol sa nachádza napríklad v levanduli, vavríne pravom a bazalke pravej.^{[chýba zdroj]}

Každý enantiomér linaloolu evokuje v ľudskom nose inú vôňu. Zatiaľ čo likareol má sladkú, kvetinovú vôňu (rozpoznateľná pri koncentrácii 7,4 ppb), koriandrol má skôr drevnatú vôňu s podobnosťou levanduli (rozpoznateľná pri koncentrácii 0,8 ppb).^{[chýba zdroj]}

Využitie

Okrem využitia ako chemický prekurzor sa linalool používa na parfumovanie hygienických výrobkov, ako napríklad mydiel, čistiacich prostriedkov, šampónov a krémov.

Taktiež sa využíva ako insekticíd na blchy, muchy a šváby. Používa sa aj v niektorých repelentoch na komáre.

Linalool ponúka obrovský potenciál na zlepšenie leukémie krčka maternice a rakoviny krčka maternice a poskytuje nové východiskové body pre budúci výskum rakoviny.

Využíva sa tiež ako prísada niektorých náplní pre elektronické cigarety.

Zdravie a bezpečnosť

Aj napriek tomu, že letálna dávka pre potkany je vysoká (2,79 g/kg pri ústnom podaní), považuje sa za prakticky netoxickú látku. Vdychovanie jeho pár, aerosólov alebo jeho požitie však môže spôsobiť podráždenie alebo vyvolať alergickú reakciu. Bolo zistené, že u 7 % ľudí z Európy, ktorý podstúpili test, kde im bol na kožu aplikovaný oxidovaný linalool, sa prejavila alergická reakcia. Vdychovanie jeho výparov môže taktiež spôsobiť ospalosť a závraty.