Fenoksimetilpenicilin

kemična spojina

Fenoksimetilpenicilin ali penicilin V je peroralno učinkovit penicilinski antibiotik. Je manj aktiven od benzilpenicilina in se uporablja le v primerih, ko visoke koncentracije antibiotika v tkivih niso potrebne. Deluje baktericidno proti mikroorganizmom, občutljivim na peniciline, in sicer zavre njihovo razmnoževanje, tako da zavira biosintezo peptidoglikana, pomembne sestavine bakterijske celične stene. Ni učinkovit proti bakterijam, ki proizvajajo betalaktamaze (med njimi so številni sevi stafilokokov).[1]

Fenoksimetilpenicilin
Klinični podatki
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabeenteralno
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • ℞ (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost60 %
Vezava na beljakovine80 %
Presnovajetrna
Razpolovni čas30–60 min
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
  • (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-okso-6- [(fenilacetil)amino]- 4-tia-1-azabiciklo[3.2.0] heptan-2-karboksilna kislina
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.566 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC16H18N2O5S
Mol. masa350,39 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)Cc1ccccc1)[C@H]3SC2(C)C

Spekter in način delovanja sta podobna kot pri benzilpenicilinu. Proti določenim bakterijam je manj učinkovit, zlasti proti gramnegativnim bakterijam. Tudi mehanizem odpornosti bakterij na fenoksimetilpenicilin je podoben kot pri benzilpenicilinu.[1][2]

Uporablja se le za zdravljenje blagih do zmerno hudih okužb in ne za kronične, hude ali globinske okužbe, saj absorpcija učinkovine ni predvidljiva. Pri zdravljenju je treba opravljati bakteriološke preiskave (vključno s preskusom občutljivosti) ter spremljati klinični odziv.[1] Pri bolnikih, ki prvotno prejemajo parenteralno benzilpenicilin, je možno nadaljevati peroralno zdravljenje s fenoksimetilpenicilinom, ko je že dosežen zadovoljiv klinični odziv.[2]

Indikacije

uredi

Specifične indikacije fenoksimetilpenicilina vključujejo:[2][3]

Penicilin V je zdravilo izbora pri zdravljenju odontogenih (zobnih) okužb.

Neželeni učinki in varnostni ukrepi

uredi

Fenoksimetilpenicilin bolniki dobro prenašajo, vendar se občasno pojavijo prehodna navzea (siljenje na bruhanje), bruhanje, motnje v epigastrični regiji (zgornji srednji predel trebušne stene), driska, počrnel jezik. Predhodna preobčutljivost na katerikoli penicilinski antibiotik pomeni kontraindikacijo.[1][2]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 »Penicillin V Potassium tablet: Drug Label Sections«. U.S. National Library of Medicine, Daily Med: Current Medication Information. december 2006. Pridobljeno 2. avgusta 2009.{{navedi splet}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Sweetman S., ur. (2002). Martindale: The complete drug reference (Electronic version izd.). London: Royal Pharmaceutical Society of Great Britain and the Pharmaceutical Press.
  3. Rossi S., ur. (2006). Australian Medicines Handbook. Adelaide: Australian Medicines Handbook Pty Ltd. ISBN 0-9757919-2-3.
  NODES