Piperacilin

Piperacilin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Pipracil
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
Nosečnostna; kategorija	AU: B1 ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	i.v., i.m.
Skupina zdravil	β-laktamski antibiotik
Oznaka ATC	J01CA12 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: le na recept ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	0 % (peroralno)
Vezava na beljakovine	30 %
Presnova	v veliki meri ostane nepresnovljen
Razpolovni čas	36–72 min
Izločanje	20 % z žolčem, 80 % nespremenjen s sečem
Identifikatorji
	IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-[(4-etil-2,3-diokso-piperazin-1-karbonil)amino]-2-fenil-acetil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina;
Številka CAS	61477-96-1;
PubChem CID	43672;
IUPHAR/BPS	422;
DrugBank	DB00319;
ChemSpider	39798;
UNII	9I628532GX;
KEGG	D08380;
ChEBI	CHEBI:8232;
ChEMBL	ChEMBL702;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2023482 ;
ECHA InfoCard	100.057.083
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C23H27N5O7S
Mol. masa	517,56 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)C(=O)N(CC)CC2)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1; Key:IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N;

Piperacilín je širokospektralni β-laktamski antibiotik iz ureidopenicilinov.^[1] Piperacilin in drugi ureidopenicilini imajo v zvoji zgradbi vključeno polarno stransko verigo, ki poveča prehajanje učinkovine v gramnegativne bakterije in zmanjša njeno občutljivost za encim betalaktamazo. Posledično je piperacilin učinkovit tudi proti Pseudomonas aeruginosa, ki predstavlja pomemben patogen v bolnišnicah, in ga zato včasih imenujejo tudi »protipsevdomonasni penicilin«. Sam piperacilin ne izraža visoke učinkovitosti proti grampozitivnim bakterijam, kot je Staphylococcus aureus, saj je občutljiv za hidrolizo z njihovimi betalaktamazami.^[2] Zato se daje tudi v kombinaciji z zaviralcem betalaktamaz tazobaktamom.^[3] Kombinacija s tazobaktamom pa ni učinkovita proti MRSA, saj se penicilini (kot tudi številni drugi betalaktamski antibiotiki) ne vežejo dovolj močno na penicilin vežoče beljakovine tega patogena.^[4]

Patentirali so ga leta 1974, za klinično uporabo pa odobrili leta 1981.^[5]

Svetovna zdravstvena organizacija uvršča piperacilin med kritično pomembna zdravila.^[6]

Sklici

↑ Tan JS, File TM (Julij 1995). »Antipseudomonal penicillins«. The Medical Clinics of North America. 79 (4): 679–693. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. PMID 7791416.
↑ Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27
↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532911/piperacilin?query=piperacilin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 5. 2021.
↑ Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, in sod. (april 2008). »Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006«. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (4): 1430–7. doi:10.1128/AAC.01538-07. PMC 2292546. PMID 18285482.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 491. ISBN 9783527607495.
↑ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision izd.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.

[1] Tan JS, File TM (Julij 1995). »Antipseudomonal penicillins«. The Medical Clinics of North America. 79 (4): 679–693. doi:10.1016/s0025-7125(16)30032-3. PMID 7791416.

[2] Hauser, AR Antibiotic Basics for Clinicians, 2nd Ed., Wolters Kluwer, 2013, pg 26-27

[3] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5532911/piperacilin?query=piperacilin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 5. 2021.

[4] Zhanel GG, DeCorby M, Laing N, Weshnoweski B, Vashisht R, Tailor F, in sod. (april 2008). »Antimicrobial-resistant pathogens in intensive care units in Canada: results of the Canadian National Intensive Care Unit (CAN-ICU) study, 2005-2006«. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 52 (4): 1430–7. doi:10.1128/AAC.01538-07. PMC 2292546. PMID 18285482.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[Fis2006-5] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 491. ISBN 9783527607495.

[6] World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (6th revision izd.). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/312266. ISBN 9789241515528.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]