Cimetova kislina
Cimetova kislina je bela kristalinasta organska spojina. V vodi je slabo topna, dobro pa se topi v organskih topilih.[2] Sodi med nenasičene karboksilne kisline; pojavlja se obeh izomernih oblikah (cis in trans, je pa slednja pogostejša).[3] Vonj cimetove kisline spominja na med.[4] Cimetova kislina in njen hlapni etil ester (etil cinamat) sta ob cinamaldehidu ključni sestavini cimetovega eteričnega olja, sicer pa je zelo pogosta spojina, ki se pojavlja v množici rastlin.
| |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime
(E)-3-fenilprop-2-enojska kislina
| |
| Druga imena
Cimetova kislina
Trans-cimetova kislina Fenilakrilna kislina Cinamilna kislina 3-fenilakrilna kislina (E)-cimetova kislina Benzenepropenojska kislina Izocimetova kislina | |
| Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.908 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Lastnosti | |
| C9H8O2 | |
| Molska masa | 148,16 g·mol−1 |
| Videz | beli monoklinski kristali |
| Gostota | 1,2475 g/cm3[1] |
| Tališče | 133 °C (271 °F; 406 K) |
| Vrelišče | 300 °C (572 °F; 573 K) |
| 500 mg/L[1] | |
| Kislost (pKa) | 4,44 |
| Nevarnosti | |
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)
|
 dražilno (Xi)
|
| R-stavki (zastarelo) | R36 |
| S-stavki (zastarelo) | S25 |
| NFPA 704 (diamant ognja) | |
| Plamenišče | 100 °C (212 °F; 373 K) |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
Pojavnost in sinteza
urediPojavnost v naravi
urediPridobiva se iz cimetovega olja ali balzamov, kot je storaks.[5] Najdemo jo tudi v karitejevem maslu. Cimetova kislina je člen šikimatske in fenilpropanoidne biosintezne poti; nastane z delovanjem encima fenilalanin amonia-liaza (PAL) na fenilalanin.
Proizvodnja
urediCimetova kislina se običajno sintetizira s Perkinovo reakcijo, ki obsega z bazo katalizirano kondenzacijo oz. spojitev anhidrida ocetne kisline in benzaldehida. Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) je opisal sintezo cinemat estrov kot rezultat reakcije benzaldehida in estrov, t. i. Claisenova kondenzacija. Mogoče jo je sintetizirati tudi iz cinamaldehida in benzal klorida.[3]
Raba
urediCimetova kislina se rabi v parfumarstvu, proizvodnji sintetičnega indiga in nekaterih zdravil. Največ se uporablja v industriji parfumov za metil, etil in benzil estre.[5] Z encimsko katalizirano aminacijo fenilalanina je tudi prekurzor sladila aspartam.[3]
Cimetova kislina je snov, ki jo izloča glivna spora, da prepreči kaljenje.
Sklici
uredi- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Cinnamic acid Arhivirano 2014-10-23 na Wayback Machine.. GESTIS Substance Database.
- ↑ Zimtsäure. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Pridobljeno 17. julija 2014.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 D. Garbe (2000). Cinnamic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a07_099.
- ↑ Cinnamic acid. flavornet.org
- ↑ 5,0 5,1 S. Budavari, urednica (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12. izdaja. Merck. ISBN 0911910123.