Furan

Furan
Kemijska formula furana	Skeletna formula s prikazom številčenja
Imena
	IUPAC ime furan
	Druga imena oksol, furfuran, divinilen oksid,; 1,4-epoksi-1,3-butadien, ; 1,4-epoksi buta-1,3-dien
Identifikatorji
Številka CAS	110-00-9;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChemSpider	7738;
ECHA InfoCard	100.003.390
PubChem CID	8029;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020646 ;
	InChI InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H Key: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC;
	SMILES c1ccoc1;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H4O
Molska masa	68.07 g/mol
Videz	brezbarvna, hlapljiva spojina
Gostota	0.936 g/mL
Tališče	-85.6 °C
Vrelišče	31.4 °C
Nevarnosti
Plamenišče	-35 °C
Sorodne snovi
Sorodno heterocikli	pirol; tiofen
Sorodne snovi	tetrahidrofuran (THF); 2,5-dimetilfuran; benzofuran; dibenzofuran
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Furan je heterociklična organska spojina, ki jo sestavlja petčlenski aromatski obroč s štirimi atomi ogljika in enim atomom kisika. Furani se imenujejo tudi spojine, ki vsebujejo takšne obroče. Nastane običajno pri termolizi snovi, ki vsebuje pentozo, celuloznih trdnih snovi, posebej borovega lesa. Furan je brezbarvna, vnetljiva, izjemno hlapljiva tekočina z vreliščem blizu sobne temperature. Je strupen, morda tudi rakotvoren. S katalitsko hidrogenacijo (glej redoks reakcija) furana, s paladijem v vlogi katalizatorja, dobimo tetrahidrofuran.

Zgodovina

Ime furan izhaja iz latinske besede furfur, ki pomeni otrobe.^[1] Prvi opis derivata furana je bila 2-furojska kislina, ki jo je Carl Wilhelm Scheele opisal leta 1780. Leta 1831 je Johann Wolfgang Döbereiner poročal o drugem pomembnem derivatu, furfuralu, ki ga je čez devet let podrobneje opisal John Stenhouse. Furan sam je kot prvi pripravil Heinrich Limpricht leta 1870, čeprav mu je rekel tetrafenol.^[2]^[3]

↑ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
↑ Limpricht, H. (1870). »Ueber das Tetraphenol C₄H₄O«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
↑ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.