Sečna kislina

Sečna kislina
Imena
	IUPAC imes 7,9-dihidro-1H-purin-; 2,6,8(3H)-trion
	Druga imena 2,6,8-trioksipurin
Identifikatorji
Številka CAS	69-93-2;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEMBL	ChEMBL792;
ChemSpider	1142;
ECHA InfoCard	100.000.655
EC število	200-720-7;
KEGG	C00366;
PubChem CID	1175;
UNII	268B43MJ25;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3042508 ;
	InChI InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12) Key: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)/f/h6-9H; InChI=1/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12) Key: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYAN;
	SMILES O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2;
Lastnosti
Kemijska formula	C5H4N4O3
Molska masa	168 g/mol
Videz	beli kristali
Gostota	1,87
Tališče	pri segrevanju razpade
Vrelišče	navedba ni smiselna
Topnost v vodi	slabo topna
Kislost (pKa)	5,8
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Sečna kislina je slabo topna organska kislina, ki je tudi končni produkt presnove purinov pri sesalcih. Soli sečne kisline se imenujejo urati.^[2] Njena molekulska formula je C₅H₄N₄O₃.

Kemijske lastnosti

Sečna kislina je diprotična kislina z vrednostima pKa₁ = 5,4 in pKa₂ = 10,3.^[3] Pri visokih vrednostih pH tvori dvojno nabit uratni ion (odda oba vodikova protona), pri fiziološkem pH-ju ali v prisotnosti ogljikove kisline oziroma karbonatnih ionov pa odda le en proton, kajti njena vrednost pKa₂ je večja od vrednosti pKa₁ ogljikove kisline. Zaradi purinske strukture je sečna kislina aromatična.

Kot bicikličen (dvoobročen), heterocikličen purinski derivat sečna kislina ni protonirana na enak način kot karboksilne kisline. Rentgenska difrakcija kristalov amonijevega hidrogenurata, ki nastaja in vivo pri putiki, je pokazala, da keto-kisik na položaju 2 obstaja v tavtomerni obliki kot hidroksilna skupina in da si dušikova atoma na mestih 1 in 3 delita ionski naboj z obročem, ki je stabiliziran zaradi π-resonance.^[4] Torej, večina organskih kislin deprotonira z ionizacijo polarne vezi med kisikom in vodikom, sečna kislina pa deprotonira na dušikovem atomu, tavtomerija keto/hidroksi na kisikovem atomu pa se tako izrabi za dvig vrednosti pK₁ value. Tudi petčlenski obroč vsebuje keto-skupino (na položaju 8), ki je obdana z dvema sekundarnima amino-skupinama (na mestih 7 in 9). Deprotonizacija ene od teh amino-skupin pri visokem pH-ju bi lahko pojasnila pK₂ ter diprotično obnašanje sečne kisline. S tem bi prišlo do podobne tavtomerije in π-resonančne stabilizacije, kar bi ionu zagotovilo določeno stopnjo obstojnosti.

(Oštevilčenje atomov: Na levi sliki, ki je prikazana v preglednici zgoraj desno, ima NH-skupina v šestčlenskem obroču zgoraj desno številko 1, nato se šteje v smeri urinega kazalca po šestčlenskem obroču do številke 6, ki jo ima keto-skupina najbolj na vrhu. Nato je zgornja NH-skupina v petčlenskem obroču oštevilčena s 7 in nadalje glede na nasprotno smer urinega kazalca keto skupina z 8 in spodnja NH-skupina z 9).

Biologija

Pri ljudeh in višje razvitih prvakih je sečna kislina končni produkt oksidacije (razgradnje) purinov (preko hipoksantina in ksantina) in se izloča s sečem. Pri večini drugih sesalcev se nadalje oksidira v alantoin s pomočjo encima urikaze.^[5]^[6] Odsotnost urikaze pri višjih prvakih je povezana z izgubo zmožnosti sinteze vitamina C (askorbinske kisline).^[7] Tako sečna kot askorbinska kislina sta močna reducenta (donorja elektronov) in antioksidanta. Pri ljudeh doprinese sečna kislina okoli polovico celotne aktioksidacijske sposobnosti krvne plazme.^[8]

Dalmatinci, pasma psov, imajo genetsko motnjo, ki zmanjšuje pretvorbo sečne kisline v alantoin. Zato s sečem izločijo sečno kislino in ne alantoin.^[9]

Pri ptičih, plazilcih in nekaterih puščavskih sesalcih je sečna kislina sicer končni produkt presnove purinov, vendar se izloča z blatom. Ta presnovna pot je sicer energetsko potratnejša, vendar jim omogoča zadrževanje vode v telesu.^[10]

Pri 5–25 % ljudi pride do zavrtega izločanja sečne kisline iz telesa, kar povzroči hiperurikemijo (povišane krvne koncentracije sečne kisline).^[11]

Glej tudi

hiperurikemija

Viri

↑ »Uric Acid«. Biological Magnetic Resonance Data Bank. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 5. marca 2008. Pridobljeno 18. februarja 2008. Arhivirano 2008-03-05 na Wayback Machine.
↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina^{[mrtva povezava]} Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 2. 2011
↑ Uric Acid, Francis H. McCrudden
↑ European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9
↑ Baillie J.K.; Bates, M.G.; Thompson, A.A.; Waring, W.S.; Partridge, R.W.; Schnopp, M.F.; Simpson, A.; Gulliver-Sloan, F.; Maxwell, S.R.; Webb, D.J. (Maj 2007). »Endogenous urate production augments plasma antioxidant capacity in healthy lowland subjects exposed to high altitude«. Chest. 131 (5): 1473–1478. doi:10.1378/chest.06-2235. PMID 17494796.
↑ Angstadt, Carol N. (1997-12-04). Purine and Pyrimidine Metabolism: Purine Catabolism. NetBiochem, 4 December 1997. Pridobljeno na: http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.
↑ Proctor, P. (november 1970). »Similar functions of uric acid and ascorbate in man?«. Nature. 228 (5274): 868. doi:10.1038/228868a0. PMID 5477017.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
↑ Maxwell, S.R.J.; Thomason, H.; Sandler, D.; Leguen, C.; Baxter, M.A.; Thorpe, G.H.G.; Jones, A.F.; Barnett, A.H. (1997). »Antioxidant status in patients with uncomplicated insulin-dependent and non-insulin-dependent diabetes mellitus«. European Journal of Clinical Investigation. Zv. 27. str. 484–490. doi:10.1046/j.1365-2362.1997.1390687.x.
↑ Friedman, Meyer; Byers, Sanford O. (1. september 1948). »Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog«. The Journal of Biological Chemistry. 175 (2): 727–35. PMID 18880769. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 28. maja 2008. Pridobljeno 19. februarja 2011. Arhivirano 2008-05-28 na Wayback Machine.
↑ Hazard, Lisa C. (2004). Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands. Iguanas: Biology and Conservation. University of California Press. str. 84–85. ISBN 978-0-520-23854-1.
↑ Vitart, V.; Rudan, I.; Hayward, C.; in sod. (april 2008). »SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout«. Nature Genetics. 40 (4): 437–442. doi:10.1038/ng.106. PMID 18327257.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[1] »Uric Acid«. Biological Magnetic Resonance Data Bank. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 5. marca 2008. Pridobljeno 18. februarja 2008. Arhivirano 2008-03-05 na Wayback Machine.

[2] ttp://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=kislina^{[mrtva povezava]} Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 19. 2. 2011

[3] Uric Acid, Francis H. McCrudden

[4] European Powder Diffraction Conference, EPDIC-9

[Baillie_1473-1478-5] Baillie J.K.; Bates, M.G.; Thompson, A.A.; Waring, W.S.; Partridge, R.W.; Schnopp, M.F.; Simpson, A.; Gulliver-Sloan, F.; Maxwell, S.R.; Webb, D.J. (Maj 2007). »Endogenous urate production augments plasma antioxidant capacity in healthy lowland subjects exposed to high altitude«. Chest. 131 (5): 1473–1478. doi:10.1378/chest.06-2235. PMID 17494796.

[6] Angstadt, Carol N. (1997-12-04). Purine and Pyrimidine Metabolism: Purine Catabolism. NetBiochem, 4 December 1997. Pridobljeno na: http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm#Pu%20Catab.

[7] Proctor, P. (november 1970). »Similar functions of uric acid and ascorbate in man?«. Nature. 228 (5274): 868. doi:10.1038/228868a0. PMID 5477017.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[8] Maxwell, S.R.J.; Thomason, H.; Sandler, D.; Leguen, C.; Baxter, M.A.; Thorpe, G.H.G.; Jones, A.F.; Barnett, A.H. (1997). »Antioxidant status in patients with uncomplicated insulin-dependent and non-insulin-dependent diabetes mellitus«. European Journal of Clinical Investigation. Zv. 27. str. 484–490. doi:10.1046/j.1365-2362.1997.1390687.x.

[9] Friedman, Meyer; Byers, Sanford O. (1. september 1948). »Observations concerning the causes of the excess excretion of uric acid in the Dalmatian dog«. The Journal of Biological Chemistry. 175 (2): 727–35. PMID 18880769. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 28. maja 2008. Pridobljeno 19. februarja 2011. Arhivirano 2008-05-28 na Wayback Machine.

[Hazard-10] Hazard, Lisa C. (2004). Sodium and Potassium Secretion by Iguana Salt Glands. Iguanas: Biology and Conservation. University of California Press. str. 84–85. ISBN 978-0-520-23854-1.

[Vitart_2008-11] Vitart, V.; Rudan, I.; Hayward, C.; in sod. (april 2008). »SLC2A9 is a newly identified urate transporter influencing serum urate concentration, urate excretion and gout«. Nature Genetics. 40 (4): 437–442. doi:10.1038/ng.106. PMID 18327257.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]