Салицилна киселина
Салицилна киселина (лат. Salix - врба) је бета хидроксилна киселина формуле C6H4(OH)COOH. Јавља се у форми безбојних кристала и слабо је растворљива у води. Хемијски је слична активној компоненти аспирина (ацетилсалицилној киселини) и главна је сировина за његову производњу.
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC назив
2-Hidroksibenzojeva kiselina
| |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.648 | ||
| EC број | 200-712-3 | ||
| КЕГГ[1] | |||
| УНИИ | |||
| |||
| Својства | |||
| C7H6O3 | |||
| Моларна маса | 138,12 g·mol−1 | ||
| Густина | 1,443 g/cm3 | ||
| Тачка топљења | 1.590 °C (2.890 °F; 1.860 K) | ||
| Тачка кључања | 211 °C (412 °F; 484 K) | ||
| 0.2 g/100 mL (20°C) | |||
| Киселост (пКа) | 2.97[4] | ||
| Сродна једињења | |||
Сродна једињења
|
Метил салицилат, Бензојева киселина, Фенол, Аспирин, 4-Хидроксибензојева киселина, Магнезијум салицилат, Холин салицилат, Бизмут субсалицилат, Сулфосалицилна киселина | ||
| Опасности | |||
| Безбедност приликом руковања | Oxford MSDS | ||
ЕУ класификација (ДСД)
|
Штетан (Xn) | ||
| R-oznake | R22 R36 R38 R61 | ||
| S-oznake | S22 S26 S36 S37 S39 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 157°C | ||
| 545 °C (1.013 °F; 818 K) | |||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Биљни хормон
уредиСалицилна киселина је фенолни фитохормон, а има улогу у расту и развоју биљака, фотосинтези, транспирацији, апсорпцији и транспорту јона. Такође, индукује специфичне промене у анатомији листа и структури хлоропласта. Учествује и у ендогеној сигнализацији, као посредник у одбрани биљке од патогена.[5] Сигнал за одбрану од патогена се може пренети са једне биљке на другу помоћу испарљивог естра салицилне киселине, метил салицилата.[6]
Производња
уредиСалицилна киселина је органска киселина која настаје биосинтезом из аминокиселине фенилаланина.
Натријум салицилат се добија реакцијом натријум фенолата (натријумове соли фенола) са угљен-диоксидом на високом притиску (100 atm) и температури (390 К) (тзв. Колбе–Шмитова реакција). Закишељавањем продукта сумпорном киселином добија се салицилна киселина:
Она се може се добити хидролизом аспирина (ацетилсалицилне киселине)[7] или из метил салицилата са јаком киселином или базом.
Историја
уреди
Грчки лекар Хипократ је у 5. веку п.н.е. забележио да горки прах, екстрахован из коре врбе, олакшава болове и умањује грозницу. Овај лек се такође спомиње у текстовима античког Сумера, Либана и Асирије, а користили су је Чироки и други амерички староседиоци.[8] Унутрашња кора врбе се користила за смањивање болова код различитих болести. Едвард Стон је 1763. године приметио да кора врбе успешно смањује грозницу.[9]
Француски фармацеут Хенри Леру и италијански хемичар Рафаеле Пирија су 1828. године изоловали активни састојак врбине коре, назван салицин (према латинском називу за белу врбу - Salix alba). Пирија је добијену кристалну супстанцу успео превести у шећер и другу компоненту, која је оксидацијом дала салицилну киселину.
Салицилна киселина је такође изолована из биљке Filipendula ulmaria, од стране немачких истраживача 1839. године. Иако је њихов екстракт имао неке позитивне учинке, изазивао је стомачне проблеме као што су иритација, крварење, дијареја и смрт ако је конзумиран у великим дозама.
Медицинска и козметичка употреба
уреди
Најдуже позната употреба салицилне киселине је лечење грознице, болова и упала.[10][11] Салицилна киселина је главни састојак многих производа за негу коже, као што су производи за третман акни, псоријазе, жуљева, кератозе и брадавица.[12]
У модерној медицини, салицилна киселина и њени деривати се користе као састојци рубефацијентних производа. На пример, метил салицилат се користи као линимент за олакшавање бола у зглобовима и мишићима, а холин салицилат се топикално примењује за олакшавање бола узрокованог афтни чиревима.
Референце
уреди- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ pKa from drugbank
- ^ Хаyат, А.; Ахмад (2007). Салицyлиц ацид - А Плант Хормоне. Спрингер. ИСБН 978-1-4020-5183-8.
- ^ Плант Пхyсиологy, 3. изд., Таиз анд Зеигер. 2002. ISBN 978-0-87893-823-0. стр. 306.
- ^ „Хyдролyсис оф АСА то СА”. Архивирано из оригинала 08. 08. 2007. г. Приступљено 31. 7. 2007.
- ^ Паул Б. Хемел анд Марy У. Цхилтоскеy, Цхерокее Плантс анд Тхеир Усес -- А 400 Yеар Хисторy, Сyлва, НЦ: Хералд Публисхинг Цо. (1975); цитед ин Дан Моерман, А Датабасе оф Фоодс, Другс, Дyес анд Фиберс оф Нативе Америцан Пеоплес, Деривед фром Плантс.[1] А сеарцх оф тхис датабасе фор "салиx АНД медицине" финдс 63 ентриес.
- ^ Стоне, Е (1763). „Ан Аццоунт оф тхе Суццесс оф тхе Барк оф тхе Wиллоw ин тхе Цуре оф Агуес”. Пхилосопхицал Трансацтионс. 53: 195—200. дои:10.1098/рстл.1763.0033.[мртва веза]
- ^ Мацкоwиак, Пхилип А. (2000). „Бриеф Хисторy оф Антипyретиц Тхерапy”. Цлиницал Инфецтиоус Дисеасес. 31: 154—156. дои:10.1086/317510.
- ^ Аббаси, Камран (2003). „Рапид Респонсес то: Аспирин протецтс wомен ат риск оф пре-ецлампсиа wитхоут цаусинг блеединг”. Бритисх Медицал Јоурнал. 327 (7424): 7424. дои:10.1136/бмј.327.7424.0-х.[мртва веза]
- ^ Стееле, Х.; Схиродариа; M. О'Харе; Ј.D. Мерретт; W.Г. Ирwин; D.I.Х. Симпсон; Пфистер (2006). „Моноцхлороацетиц ацид анд 60% салицyлиц ацид ас а треатмент фор симпле плантар wартс: еффецтивенесс анд моде оф ацтион”. дои:10.1111/ј.1365-2133.1988.тб02464.x.[мртва веза]
Литература
уреди- Хаyат, А.; Ахмад (2007). Салицyлиц ацид - А Плант Хормоне. Спрингер. ИСБН 978-1-4020-5183-8.
Спољашње везе
уреди
- Безбедносни подаци Архивирано на сајту Wayback Machine (3. фебруар 2009)
