Етен
Етен (ранији назив етилен) је хемијско једињење које спада у групу алкена. Његова формула је C
2H
4 или H2C=CH2. То је безбојни запаљиви гас са слабим „слатким и мошусним” укусум кад је чист.[8] Он је најједноставнији алкен (угљоводоник са угљеник-угљеник двоструком везом).
| |||
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC назив
Етилен
| |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.742 | ||
| EC број | 200-815-3 | ||
| KEGG[1] | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Својства | |||
| C 2H 4 | |||
| Моларна маса | 28,05 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | безбојан гас | ||
| Густина | 1,178 kg/m3 на 15 °C, гас[4] | ||
| Тачка топљења | −169,2 °C (−272,6 °F; 104,0 K) | ||
| Тачка кључања | −103,7 °C (−154,7 °F; 169,5 K) | ||
| 0,131 mg/mL (25 °C); 2,9 mg/L[5] | |||
| Растворљивост у етанол | 4,22 mg/L[5] | ||
| Растворљивост у диетил етар | добра[5] | ||
| Киселост (pKa) | 44 | ||
| Конјугована киселина | Етенијум | ||
| Магнетна сусцептибилност | -15,30·10−6 cm³/mol | ||
| Вискозност | 10,28 μPa·s[6] | ||
| Структура | |||
| Облик молекула (орбитале и хибридизација) | D2h | ||
| Диполни момент | нула | ||
| Термохемија | |||
Стандардна моларна
ентропија (S |
219,32 J·K−1·mol−1 | ||
Стандардна енталпија
стварања (ΔfH |
+52,47 kJ/mol | ||
| Опасности | |||
| Безбедност приликом руковања | ICSC 0475 | ||
ЕУ класификација (DSD)
|
 F+
| ||
| R-ознаке | R12 R67 | ||
| S-ознаке | (S2) S9 S16 S33 S46 | ||
| NFPA 704 | |||
| Тачка паљења | −136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
| 542,8 °C (1.009,0 °F; 815,9 K) | |||
| Сродна једињења | |||
Сродна једињења
|
Етан Ацетилен Пропен | ||
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
У лабораторији се добија сагоревањем алкохола етанола и концентроване сумпорне киселине. Концентрована сумпорна киселина је јако дехидратационо средство и одузима воду етанолу. Етен је лако запаљив гас, и са ваздухом гради експлозивну смјешу. При сагорјевању етена ослобађа се велика количина топлотне енергије.
Етилен се широко користи у хемијској индустрији, а његова светска производња (преко 150 милиона тона у 2016. години[9]) премашује производњу било којег другог органског једињења.[10][11] Велики део ове производње иде на полиетилен, широко кориштену пластику која садржи полимерне ланце од етиленских јединица са различитим дужинама ланца. Етилен је такође важан природни биљни хормон и користи се у пољопривреди да би форсирало сазревање плодова.[12] Етиленов хидрат је етанол.
Структура и својства
уреди
Овај угљоводоник садржи четири атома водоника везана за пар атома угљеника који су повезани Двоструком везом. Свих шест атома који сачињавају етилен су копланарни. H-C-H угао је 117.4°, што је близо угла од 120° идеалне sp² хибридизације угљеника. Овај молекул је такође релативно крут: ротација око C-C везе је високоенергетски процес који захтева разбијање π-везе.
Π-веза у молекулу етилена је одговорна за корисну реактивност. Двострука веза је подручје велике електронске густине, и стога је подложна нападима електрофила. Многе реакције етилена катализују прелазни метали који се пролазно вежу на етилен користећи и π и π* орбитале.
Будући да је једноставан молекул, етилен је и спектроскопски једноставан. Његов UV-vis спектар је ипак користан као тест теоријских метода.[13]
Употребе
уредиГлавне индустријске реакције етилена према количинском редоследу су: 1) полимеризација, 2) оксидација, 3) халогенација и хидрохалогенација, 4) алкилација, 5) хидратација, 6) олигомеризација и 7) хидроформилација. У Сједињеним Државама и Европи, око 90% етилена користи се за производњу етилен оксида, етилен дихлорида, етилбензена и полиетилена.[14] Већина реакција са етиленом су електрофилне адиције.
Иницијација цвећа - Биљке краставца третиране етиленом имају повећани број женских цветова и плодова.
Полимеризација
уредиПолиетилени конзумирају више од половине светске понуде етилена. Полиетилен, који се назива и полиетен, је најраспрострањенија пластика на свету. Примарно се користи за израду филмова у амбалажи, пластичним кесама и врећама за смеће. Линеарни алфа-олефини, произведени олигомеризацијом (формирањем кратких полимера) користе се као прекурзори, детерџенти, пластификатори, синтетичка мазива, адитиви, а такође и као комономери у производњи полиетилена.[14]
Оксидација
уредиЕтилен се оксидује да би се добио етилен оксид, кључна сировина у производњи површински активних материја и детерџената етоксилацијом. Етилен оксид се такође хидролизује ради добијања етилен гликола, који се широко користи као аутомобилски антифриз, као и гликола веће молекуларне тежине, гликол етара и полиетилен терефталата.
Етилен се подвргава оксидацији посредством паладијума како би се добио ацеталдехид. Ова конверзија је и даље главни индустријски процес (10 M kg/годишње).[15] Процес се одвија почетном комплексирањем етилена са Pd(II) центром.
Халогенација и хидрохалогенација
уредиГлавни интермедијари халогенисања и хидрохалогенисања етилена укључују етилен дихлорид, етил хлорид и етилен дибромид. Додавање хлора повлачи за собом „оксихлоринацију”, тј. сам хлор се не користи. Неки производи изведени из ове групе су поливинил хлорид, трихлоретилен, перхлоретилен, метил хлороформ, поливинилиден хлорид и кополимери и етил бромид.[16]
Алкилација
уредиГлавни хемијски интермедијар алкилације етиленом је етилбензен, претеча стирена. Стирен се углавном користи у виду полистирена за паковање и изолацију, као и у стирен-бутадиенској гуми за аутомобилске гуме и обућу. У мањем обиму се формирају етилтолуен, етиланилини, 1,4-хексадиен и алуминијум алкили. Производи ових интермедијара укључују полистирен, незасићене полиестере и етилен-пропиленске терполимере.[16]
Оксо реакција
уредиХидроформилација (оксо реакција) етилена резултира у пропионалдехиду, прекурзору пропионске киселине и n-пропил алкохола.[16]
Хидрација
уредиЕтилен је дуго представљао главни неферментативни прекурзор етанола. Оригинални поступак је подразумевао његово претварање у диетил сулфат, чему је следела хидролиза. Главна метода која се примењује од средине 1990-их је директна хидратација етилена катализована чврстим киселинама:[17]
- C2H4 + H2O → CH3CH2OH
Димеризација до бутена
уредиЕтилен се димеризује хидровинилацијом како би се добили n-бутени користећи процесе које је лиценцирао Луммус или IFP. Лумусов процес производи мешавину n-бутена (првенствено 2-бутене), док IFP процес производи 1-бутен. 1-Бутен се користи као комономер у производњи одређених врста полиетилена.
Граничне примене
уредиЈедан од примера специјализоване примене је као анестетичко средство (у односу 85% етилен/15% кисеоник).[18] Такође се може користити за убрзање зрења воћа, као и за заваривање.[14][19]
Оружје
уредиЕтилен се може користити у производњи иперита, хемијског оружја.
Продукција
уредиГлобална производња етилена износила је 107 милиона тона у 2005,[10] 109 милиона тона у 2006,[20] 138 милиона тона у 2010 и 141 милиона тона у 2011.[21] До 2013. године етилен је производило најмање 117 компанија у 32 земље. Како би се задовољила све већа потражња за етиленом, глобално долази до увођења нових производних погона, посебно на Средњем истоку и у Кини.[22]
Етен као хормон
уредиЕтен се сматра једним од основних биљних хормона, чија је функција регулисање физиолошких процеса у биљкама.
Етен је једини биљни хормон у гасовитом стању. Још у 20. веку, када се за уличну расвету користио гас, примећено је да на појединим стаблима уличних дрвореда изненада опадају листови. То се дешавало на местима где је из гасовода истицао гас, чији је један од састојака био и етен. Тридесетих година 20. века, установљено је да етилен производе биљке (плодови, листови, цветови, семена). Његова концентрација у ткивима зависи од стадијума развића биљке. Зрели плодови ослобађају етилен који утиче на сазревање незрелих плодова, ако су заједно ускладиштени.
Етен у биљкама настаје разградњом аминокиселине метионина, и као слабо растворљив у воденој средини ћелије, брзо напушта место синтезе.
Дејство етена на биљке је двојако:
Референце
уреди- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ а б в Neiland, O. Ya. (1990) Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов. Moscow. Vysshaya Shkola. p. 128.
- ^ Kestin, J; Khalifa, H.E.; Wakeham, W.A. (1977). „The viscosity of five gaseous hydrocarbons”. The Journal of Chemical Physics. 66 (3): 1132—1134. Bibcode:1977JChPh..66.1132K. doi:10.1063/1.434048.
- ^ ETHYLENE | CAMEO Chemicals | NOAA. Cameochemicals.noaa.gov. Retrieved on 2016-04-24.
- ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). „Ethylene”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3.
- ^ Research and Markets. „The Ethylene Technology Report 2016 - Research and Markets”. www.researchandmarkets.com. Приступљено 19. 6. 2016.
- ^ а б „Production: Growth is the Norm”. Chemical and Engineering News. 84 (28): 59—236. 10. 7. 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.
- ^ Propylene Production from Methanol. Intratec. 31. 5. 2012. ISBN 978-0-615-64811-8.
- ^ Wang K, Li H, Ecker J (2002). „Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks”. Plant Cell. 14 (Suppl): S131—51. PMC 151252
. PMID 12045274. doi:10.1105/tpc.001768.
- ^ „Ethylene:UV/Visible Spectrum”. NIST Webbook. Приступљено 27. 9. 2006.
- ^ а б в „OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene” (PDF). inchem.org. Архивирано из оригинала (PDF) 24. 9. 2015. г. Приступљено 21. 5. 2008.
- ^ Elschenbroich, C.; Salzer, A. (2006). Organometallics : A Concise Introduction (2nd изд.). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-28165-7.
- ^ а б в Kniel, Ludwig; Winter, Olaf; Stork, Karl (1980). Ethylene, keystone to the petrochemical industry. New York: M. Dekker. ISBN 978-0-8247-6914-7.
- ^ Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. Kosaric, Naim; Duvnjak, Zdravko; Farkas, Adalbert; Sahm, Hermann; Bringer-Meyer, Stephanie; Goebel, Otto; Mayer, Dieter (2011). „Ethanol”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH: Weinheim. стр. 1—72. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2.
- ^ Trout, Hugh H. (1927). „Blood Changes Under Ethylene Anæsthesia”. Annals of Surgery. 86 (2): 260—7. PMC 1399426 . PMID 17865725. doi:10.1097/00000658-192708000-00013.
- ^ „Informational Bulletin”. 12. California Fresh Market Advisory Board. 1. 6. 1976.
- ^ Nattrass, L and Higson, A (22 July 2010) NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol. National Non-Food Crops Centre
- ^ True, Warren R. (2012). „Global ethylene capacity poised for major expansion”. Oil and Gas Journal. 110 (7): 90—95.
- ^ „Market Study: Ethylene (2nd edition), Ceresana, November 2014”. ceresana.com. Архивирано из оригинала 07. 03. 2015. г. Приступљено 3. 2. 2015.
Литература
уреди- Chang C, Stadler R (јул 2001). „Ethylene hormone receptor action in Arabidopsis”. BioEssays. 23 (7): 619—27. PMID 11462215. doi:10.1002/bies.1087.
- Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ (2009). „Differential petiole growth in Arabidopsis thaliana: photocontrol and hormonal regulation”. New Phytol. 184 (1): 141—52. PMID 19558423. doi:10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x.
- Schaller, George E (2012). „Ethylene and the regulation of plant development”. BMC Biology (објављено 20. 2. 2012). 10 (9): 9. PMC 3282650 . PMID 22348804. doi:10.1186/1741-7007-10-9.
