2,5-Dimetoksi-4-jodoamfetamin

DOI
Nazivi
	IUPAC naziv 1-(2,5-dimetoksi-4-jod-fenil)-propan-2-amine
Identifikacija
CAS broj	64584-34-5;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
MeSH	2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine
	SMILES N[C@H](C)CC1=C(OC)C=C(I)C(OC)=C1; (R-izomer); ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C11H16INO2
Molarna masa	321,15 g/mol
Tačka topljenja	201 °C (HCl)
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

2,5-dimetoksi-4-jod-amfetamin (DOI) spada u grupu psihodeličnih supstanci. R-( -)-DOI je aktivniji enantiomer. U neurološkom istraživanju, [¹²⁵I]-R-( -)-DOI se koristi kao radio-ligand za detektovanje prisustva 5-HT_2A serotonin receptora.^[1]

Ovaj supstituisani amfetamin ne proizvodi stimulišuće efekte, u smislu da on ne poboljšava mentalne i fizičke funkcije. DOI oralno aktivne doze su 1.5 - 3.0 mg/kg. Dužina dejstva je 16 - 30 časova, što je oko dva puta duže nego LSD. DOI i LSD efekti su u izvesnoj meri slični, mada iskusni korisnici napominju da postoje razlike. Sem dužeg dejstva, DOI prouzrokovani transovi su energičniji, sa više fizičkih manifestacija, i bujnijih vizuelnih halucinacija. Posledični efekti su rezidualna pobuđenost i nesanica, koji u zavisnosti od doze mogu da traju danima.^[2] DOI se prodaje kao zamena za LSD, a ponekad i kao lažni LSD.^[3] To može biti veoma rizično zato što DOI ima nepovoljniji sigurnosni profil. Za razliku od LSD, psihodelični amfetamini (uključujući DOI) mogu potencijalno da dovedu do fatalnih predoziranja.

Farmakologija

DOI je selektivni parcijalni agonist 5-HT_2A, 5-HT_2B, i 5-HT_2C receptora. Njegovi psihodelični efekti su prouzrokovani agonističkim dejstvom na 5-HT_2A receptor. Zbog njegove selektivnosti, DOI se često koristi u naučnim istraživanjima za studiranje 5-HT₂ GPCR potfamilije.

Rastvorljivost DIO hidro-hlorida u H₂O je 10 mg/ml, a u etanolu je 2 mg/ml.^[4]

Nedavno je ustanovljeno da je DOI veoma potentan inhibitor Tumor nekroziskog faktora alfa, jednog imflamatornog medijatora koji je važan biološki cilj u sadašnjem istraživanju degenerativnih oboljenja kao što su artritis i Alchajmerova bolest, u kojima razvoj bolesti uzrokuje oštećenje tkiva putem hronične upale. Ovo može otvoriti za DOI i druge 5-HT_2A agoniste jednu potpuno novu oblast za razvoj novih tretmana.^[5]

Istorija

DOI je prvo sintetizirao Alexander Shulgin. Radioaktivni (¹²⁵J) DOI molekul je razvijen u laboratoriji Davida E. Nikolsa.

U Januaru 2007. Britanska policija je izjavila da su se tri mladića razbolela, navodno, nakon konzumiranja DOI na rejvu u Biglesuade (енгл. Biggleswade), blizu Milton Kejnsa (енгл. Milton Keynes), i upozorila druge DOI korisnike da traže medicinsku pomoć. To je jedna of prvih indikacija da DOI ušao u širu upotrebu kao rekreativna droga u UK.^[6]

Vidi još

Reference

^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 18. Pharmacotherapy of psychosis and mania; Tricyclic antipsychotic agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Shulgin, Alexander; Ann Shulgin (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.
^ DEA (2008). „DEA Mircrogram”. DEA, United States Government. Архивирано из оригинала 04. 02. 2009. г. Приступљено 2. 12. 2009.
^ „D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid”.
^ Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008), „Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency”, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, 327 (2): 316—323, doi:10.1124/jpet.108.143461 .
^ BBC, "New drug alert as three taken ill", BBC News, 29 January 2007.

Literatura

Shulgin, Alexander; Ann Shulgin (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.

Spoljašnje veze

Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).

[Goodman_Gilman-1] Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 18. Pharmacotherapy of psychosis and mania; Tricyclic antipsychotic agents”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.

[2] Shulgin, Alexander; Ann Shulgin (1991). PiHKAL- Phenethylamines i Have Known And Loved: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9. Приступљено 2. 12. 2009.

[dea_micro-3] DEA (2008). „DEA Mircrogram”. DEA, United States Government. Архивирано из оригинала 04. 02. 2009. г. Приступљено 2. 12. 2009.

[titleD101_DOI_hydrochloride_≥98%_(HPLC),_solid-4] „D101 DOI hydrochloride ≥98% (HPLC), solid”.

[5] Yu, B.; Becnel, J.; Zerfaoui, M.; Rohatgi, R.; Boulares, A. H.; Nichols, C. D. (2008), „Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency”, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, 327 (2): 316—323, doi:10.1124/jpet.108.143461 .

[6] BBC, "New drug alert as three taken ill", BBC News, 29 January 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]