Alfa-linoleinska kiselina

α-Linoleinska kiselina
Nazivi
	Drugi nazivi ALA; Linoleinska kiselina; cis,cis,cis-9,12,15-Oktadekatrienska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Oktadekatrienoiska kiselina; (9Z,12Z,15Z)-oktadeka-9,12,15-trienoiska kiselina; Industren 120
Identifikacija
CAS broj	463-40-1 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika; interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:27432 ;
ChemSpider	4444437 ;
DrugBank	DB00132 ;
ECHA InfoCard	100.006.669
PubChem C ID	5280934;
UNII	0RBV727H71 ;
	SMILES O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC; CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C18H30O2
Molarna masa	278,44 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

α-Linoleinska kiselina je ogransko jedinjenje nađeno u mnogim biljnim uljima. Njena struktura se naziva sve-cis-9,12,15-oktadekatrienoinska kiselina.^[4] U fiziološkoj literaturi, ona je poznata kao 18:3 (n−3).

α-Linoleinska kiselina je karboksilna kiselina sa 18-ugljenika dugim lancom i tri cis dvostruke veze. Prva dvostruka veza je locirana na trećem ugljeniku sa metilnog kraja lanca masne kiseline, poznatom kao n kraj. α-linoleinska kiseline je polinezasićena n−3 (omega-3) masna kiselina. Ona je izomer gama-linoleinske kiseline, polinezasićene n−6 (omega-6) masne kiseline.

Istorija

Alfa-linoleinsku kiselinu je privi izolovao Rolet.^[5]^[6]^[7] Prvi put je bila veštaćki sintetisana 1995.^[8]

Види још

Ојачани липиди

Reference

^ Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). „Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers”. Chemistry and physics of lipids. 106 (1): 65—78. PMID 10878236.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Beare-Rogers (2001). „IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition” (pdf). Приступљено 22. 2. 2006.
^ Rollett, A. (1909). „Z. Physiol. Chem.”. 62: 422.
^ J. W. McCutcheon (1955). „Linolenic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 351
^ Green, TG; Hilditch, TP (1935). „The identification of linoleic and linolenic acids”. Biochem. J. 29 (7): 1552—63. PMC 1266662  . PMID 16745822.
^ Sandri, J.; Viala, J. (1995). „Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid”. Synthesis. 3: 271—275.

Spoljašnje veze

[1] Loreau O, Maret A, Poullain D, Chardigny JM, Sébédio JL, Beaufrère B, Noël JP (2000). „Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers”. Chemistry and physics of lipids. 106 (1): 65—78. PMID 10878236.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[Beare-4] Beare-Rogers (2001). „IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition” (pdf). Приступљено 22. 2. 2006.

[5] Rollett, A. (1909). „Z. Physiol. Chem.”. 62: 422.

[6] J. W. McCutcheon (1955). „Linolenic Acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 3, стр. 351

[7] Green, TG; Hilditch, TP (1935). „The identification of linoleic and linolenic acids”. Biochem. J. 29 (7): 1552—63. PMC 1266662  . PMID 16745822.

[8] Sandri, J.; Viala, J. (1995). „Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid”. Synthesis. 3: 271—275.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]