Fenetilamin

Fenetilamin
IUPAC ime
	feniletan-2-amin
Klinički podaci
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	Nije kontrolisana supstanca;
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	MAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6
Poluvreme eliminacije	~5-10 minuta
Identifikatori
CAS broj	64-04-0
ATC kod	none
PubChem	CID 1001
IUPHAR/BPS	2144
ChemSpider	13856352
UNII	327C7L2BXQ
ChEBI	CHEBI:18397
ChEMBL	CHEMBL610
NIAID ChemDB	018561
Sinonimi	2-phenylethylamine, β-phenylethylamine, 1-amino-2-phenylethane
Hemijski podaci
Formula	C8H11N
Molarna masa	121,18 g/mol
	SMILES c1ccc(cc1)CCN; ;
	InChI InChI=1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2 ; Key:BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N ;
Fizički podaci
Tačka ključanja	195 °C (383 °F)

Fenetilamin (β-fenetilamin, fenetilamin, PEA) je prirodni monoaminski alkaloid, trag amin, a isto tako i ime klase hemikalija čiji mnogi članovi su poznati psihoaktivni lekovi i stimulansi.^[1] Feniletilamin funkcioniše kao neuromodulator ili neurotransmiter u centralnom nervnom sistemu sisara.^[2] Njegova biosinteza se odvija počevši od aminokiseline fenilalanina putem enzimatske dekarboksilacije. Osim sisara, fenetilamin je prisutan kod mnogih drugih organizama i u hrani, npr. u čokoladi, posebno nakon mikrobne fermentacije. On je u prodaji kao dijetarni suplement. Oralno unesen fenetilamin je obično neaktivan zbog ekstenzivnog metabolizma prvog prolaza, pri čemu se dejstvom monoaminskih oksidaza pretvara u fenilacetatnu kiselinu. To sprečava njegovo dospeće do mozga u dovoljnim koncentracijama.^[3]^[4]

Fenetilamin

Biosintetički putevi za kateholamine i trag amine u ljudskom mozgu^[5]^[6]^[7]

Fenetilamin

primarni
put

manje
zastupljeni
put

Kod ljudi, kateholamini i fenetilaminergički trag amini su izvedeni iz aminokiseline L-fenilalanin.

Vidi još

Reference

^ Glen R. Hanson; Peter J. Venturelli; Annette E. Fleckenstein (3. 11. 2005). „Drugs and society (Ninth Edition)”. Jones and Bartlett Publishers. ISBN 978-0-7637-3732-0. Приступљено 19. 4. 2011.
^ Sabelli HC, Mosnaim AD, Vazquez AJ, Giardina WJ, Borison RL, Pedemonte WA (11. 8. 1976). „Biochemical plasticity of synaptic transmission: a critical review of Dale's Principle.”. PubMed. Приступљено 19. 4. 2011.
^ Yang HY, Neff NH (1973). „Beta-phenylethylamine: a specific substrate for type B monoamine oxidase of brain”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 187 (2): 365—71. ISSN 0022-3565. PMID 4748552.
^ Suzuki O, Katsumata Y, Oya M (1981). „Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species”. The Journal of Neurochemistry. 36 (3): 1298—301. ISSN 0022-3042. PMID 7205271. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x.
^ Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.
^ Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.
^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025.

Spoljašnje veze

Book II of PiHKAL online
Phenethylamine entry in PiHKAL • info
Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript
A Structural Tour of PiHKAL

[PEA_1-1] Glen R. Hanson; Peter J. Venturelli; Annette E. Fleckenstein (3. 11. 2005). „Drugs and society (Ninth Edition)”. Jones and Bartlett Publishers. ISBN 978-0-7637-3732-0. Приступљено 19. 4. 2011.

[PEA_2-2] Sabelli HC, Mosnaim AD, Vazquez AJ, Giardina WJ, Borison RL, Pedemonte WA (11. 8. 1976). „Biochemical plasticity of synaptic transmission: a critical review of Dale's Principle.”. PubMed. Приступљено 19. 4. 2011.

[PEA_MAO-B_Substrate-Yang-3] Yang HY, Neff NH (1973). „Beta-phenylethylamine: a specific substrate for type B monoamine oxidase of brain”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 187 (2): 365—71. ISSN 0022-3565. PMID 4748552.

[PEA_MAO-A_and_B_Substrate-Suzuki-4] Suzuki O, Katsumata Y, Oya M (1981). „Oxidation of beta-phenylethylamine by both types of monoamine oxidase: examination of enzymes in brain and liver mitochondria of eight species”. The Journal of Neurochemistry. 36 (3): 1298—301. ISSN 0022-3042. PMID 7205271. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb01734.x.

[Trace_amine_template_1-5] Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”. Pharmacol. Ther. 125 (3): 363—375. PMID 19948186. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005.

[Trace_amine_template_2-6] Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”. Trends Pharmacol. Sci. 26 (5): 274—281. PMID 15860375. doi:10.1016/j.tips.2005.03.007.

[CYP2D6_tyramine-dopamine_metabolism-7] Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”. Eur. J. Pharmacol. 724: 211—218. PMID 24374199. doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]