Kolbe–Šmitova reakcija

Kolbe–Šmitova reakcija (Kolbeov proces) je hemijska reakcija karboksilacije. Ime je dobila po Adolfu Vilijamu Hermanu Kolbeu i Rudolfu Šmitu. Reakcija se odvija putem zagrevanja natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen-dioksidom pod pritiskom od 100 atm na 125 °C, i naknadno se proizvod tretira sumpornom kiselinom. Krajnji proizvod je aromatična hidroksi kiselina, koja je takođe poznata kao salicilna kiselina. Ona je prekurzor aspirina.^[1]^[2]^[3]

Upotrebom kalijumove soli formira se 4-hidroksibenzojeva kiselina koja je prekurzor niza molekula parabenske klase biocida. Oni se na primer koriste u proizvodima za ličnu zaštitu.

Mehanizam reakcije

Kolbe–Šmitova reakcija se odvija mehanizmom nukleofilne adicije fenolata na ugljen-dioksid, čime se formira salicilat. Krajnji korak je reakcija salicilata sa kiselinom pri nastaje formira salicilna kiselina.

Mehanizam Kolbe–Šmitova reakcije

Reference

^ Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1860). „Ueber Synthese der Salicylsäure”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 113 (1): 125—127. doi:10.1002/jlac.18601130120. Текст „Hermann Kolbe ” игнорисан (помоћ)
^ R. Schmitt (1885). „Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese”. Journal für Praktische Chemie. 31 (1): 397—411. doi:10.1002/prac.18850310130.
^ A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). „The Kolbe-Schmitt Reaction”. Chem. Rev. 57 (4): 583—620. doi:10.1021/cr50016a001. (Review)

[1] Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1860). „Ueber Synthese der Salicylsäure”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 113 (1): 125—127. doi:10.1002/jlac.18601130120. Текст „Hermann Kolbe ” игнорисан (помоћ)

[2] R. Schmitt (1885). „Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese”. Journal für Praktische Chemie. 31 (1): 397—411. doi:10.1002/prac.18850310130.

[3] A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). „The Kolbe-Schmitt Reaction”. Chem. Rev. 57 (4): 583—620. doi:10.1021/cr50016a001. (Review)

[1]

[2]

[3]