Propranolol

Propranolol
IUPAC ime
	(RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol
Klinički podaci
Prodajno ime	Inderal
Drugs.com	Monografija
Podaci o licenci	US FDA: Propranolol;
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	oralno, analno, IV
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) ; UK: POM (Samo na recepat) ; US: ℞-only ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	26%
Metabolizam	Hepatički (ekstenzivno)
Poluvreme eliminacije	4–5 sata
Izlučivanje	renalno <1%
Identifikatori
CAS broj	525-66-6
ATC kod	C07AA05 (WHO)
PubChem	CID 4946
IUPHAR/BPS	564
DrugBank	DB00571
ChemSpider	4777
UNII	9Y8NXQ24VQ
KEGG	D08443
ChEBI	CHEBI:8499
ChEMBL	CHEMBL27
Hemijski podaci
Formula	C16H21NO2
Molarna masa	259,34 g/mol
	SMILES CC(C)NCC(COc1cccc2c1cccc2)O; ;
	InChI InChI=1S/C16H21NO2/c1-12(2)17-10-14(18)11-19-16-9-5-7-13-6-3-4-8-15(13)16/h3-9,12,14,17-18H,10-11H2,1-2H3 ; Key:AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N ;

Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.^[1]^[2] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.

Hemija

Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.