gama-butirolakton
gama-butirolakton (γ-butirolakton ili GBL) je higroskopna bezbojna uljasta tečnost sa slabim karakterističnim mirisom, rastvorana u vodi. GBL je uobičajeni rastvarač i reagens u hemiji.[5] On se koristi kao jedinjenje arome, kao sredstvo za uklanjanje mrlja, i superlepka, kao sredstvo za uklanjanje boje, i kao rastvarač u nekim mokrim aluminijumskim elektrolitičkim kondenzatorima. U telu čoveka on dejstvuje kao prolek za GHB, i koristi se kao rekreacioni intoksikant.
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC naziv
Dihydrofuran-2(3H)-one
| |
| Drugi nazivi
GBL, butirolakton, 1,4-lakton, 4-butirolakton, lakton 4-hidroksibuterne kiseline, i lakton gama-hidroksibuterne kiselina
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.282 |
| KEGG[2] | |
| RTECS | LU3500000 |
| UNII | |
| |
| Svojstva | |
| C4H6O2 | |
| Molarna masa | 86,089 g/mol |
| Agregatno stanje | bezbojan uljasta tečnost |
| Gustina | 1,1286 g/mL (15 °C) |
| Tačka topljenja | −4.353 °C (−7.803 °F; −4.080 K) |
| Tačka ključanja | 204 °C (399 °F; 477 K) |
| meša se | |
| Rastvorljivost | rastvoran u CCl4, acetonu, benzenu, metanolu, etil etru |
| Kiselost (pKa) | 4.5 |
| Indeks refrakcije (nD) | 1.435 |
| Viskoznost | 1.7 cp (25 °C) |
| Opasnosti | |
| Opasnost u toku rada | škodljiv |
| Bezbednost prilikom rukovanja | External MSDS - MSDS is not Valid |
| R-oznake | R22 R36 |
| S-oznake | S26 S36 |
| Tačka paljenja | 98 °C (zatvorena posuda) |
| Letalna doza ili koncentracija (LD, LC): | |
LD50 (LD50)
|
17.2 mL/kg (oralno, pacov) |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Nalaženje
уредиGBL je nađen u ekstraktima iz uzoraka čistih vina.[6] Ovaj nalaz ukazuje da je GBL prirodna komponenta nekih vina, i da može da bude prisutan u sličnim proizvodima. Detektovane koncentracije su približno 5 μg/mL i lako se opažaju koristeći jednostavne ekstrakcione tehnike i GC/MS analizu.
Priprema
уредиGBL se može sintetisati iz gama-hidroksibuterne kiseline (GHB) odstranjivanjem vode ili destilacijom iz takve smeše. On se takođe može dobiti putem oksidacije tetrahidrofurana (THF). Jedan takva proces, sa GBL prinosom od 80%, koristi brom generisan in situ iz vodenog rastvora natrijum-bromata i kalijum-bisulfata.[7] Jedan drugi proces koristi komercijalno-dostupan kalcijum hipohlorit u prisustvu aktivirajuće sirćetne kiseline i odgovarajućeg rastvarača kao što je acetonitril.
Reference
уреди- ^ Susan Budavari, ур. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th изд.). Merck Publishing. ISBN 0911910131.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ Vose J, Tighe T, Schwartz M, Buel E (2001). „Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine”. Journal of Forensic Sciences. 46 (5): 1164—7. PMID 11569560.
- ^ Metsger, L.; Bittner, S. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate, Tetrahedron 2000, 56, 1905-1910
