Glikolna kiselina
Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
2-Hidroksietanska kiselina
| |||
| Drugi nazivi
Dikarbonska kiselina
glikolinska kiselina, hidroksiacetatna kiselina | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.073 | ||
| KEGG[1] | |||
| RTECS | MC5250000 | ||
| UNII | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C2H4O3 | |||
| Molarna masa | 76,05 g/mol | ||
| Agregatno stanje | beli prah | ||
| Gustina | 1,27 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja | 75 °C | ||
| Tačka ključanja | razlaže se | ||
| 70% rastvor | |||
| Rastvorljivost u drugi rastvarači | alkoholi, aceton, sirćetna kiselina and etil acetat[2] | ||
| Kiselost (pKa) | 3,83 | ||
| Opasnosti | |||
| Opasnost u toku rada | Korozivna je (C) | ||
| R-oznake | R22-R34 | ||
| S-oznake | S26-S36/37/39-S45 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 129 °C[3] | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne α-hidroksi kiseline
|
mlečna kiselina | ||
Srodna jedinjenja
|
sirćetna kiselina, glicerol | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Priprema
уредиPostoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.[4]
Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:
- ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl
Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.[5]
Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.[6]
Bezbednost
уредиGlikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.[7] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.
Reference
уреди- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Архивирано из оригинала 14. 07. 2006. г. Приступљено 6. 7. 2006.
- ^ „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Архивирано из оригинала 22. 11. 2012. г. Приступљено 18. 9. 2006.
- ^ D.J. Loder, U.S. Patent 2.152.852 (1939).
- ^ Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Glycolic Acid Архивирано на сајту Wayback Machine (11. март 2014) at CrossChem.net
- ^ „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Архивирано из оригинала 21. 09. 2005. г. Приступљено 8. 6. 2006. Текст „CDC/NIOSH” игнорисан (помоћ)
