Oseltamivir
Oseltamivir, koji se prodaje pod imenom Tamiflu, je antiviralni lek koji se koristi za tretiranje i prevenciju influenza A i influenza B (gripa).[3] Mnoge medicinske organizacije preporučuju ovaj lek za ljudi koji imaju komplikacije ili su izloženi visokom riziku od komplikacija u toku od 48 sati od prvih simptoma infekcije.[4] Ovaj lek se preporučuje za sprečavanje infekcije kod tih osova s visokim rizikom, ali ne i kod opšte populacije.[4] CDC preporučuje da lekari korste svoju diskreciju kod onih sa niskim rizikom u toku 48 sati nakon prvih simptoma infekcije.[4][5][6] Lek se uzima oralno, bilo u vidu pilule ili tečnosti.[3]
 | |
 | |
| IUPAC ime | |
|---|---|
etil (3R,4R,5S)-5-amino-4-acetamido-3-(pentan-3-iloksi)-cikloheks-1-en-1-karboksilat | |
| Klinički podaci | |
| Prodajno ime | Tamiflu[1] |
| Drugs.com | Монографија |
| MedlinePlus | a699040 |
| Podaci o licenci | |
| Kategorija trudnoće | |
| Način primene | oralno |
| Pravni status | |
| Pravni status | |
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | >80%[2] |
| Vezivanje proteina | 42% (roditeljski lek), 3% (aktivni metabolit)[2] |
| Metabolizam | Hepatički, do oseltamivir karboksilata[2] |
| Poluvreme eliminacije | 1-3 sata, 6-10 sata (aktivni metabolit)[2] |
| Izlučivanje | Urin (>90% oseltamivir karboksilat), izmet[2] |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 204255-11-8  |
| ATC kod | J05AH02 (WHO) |
| PubChem | CID 65028 |
| DrugBank | DB00198 |
| ChemSpider | 58540 |
| UNII | 20O93L6F9H |
| KEGG | D08306 |
| ChEBI | CHEBI:7798 |
| ChEMBL | CHEMBL1229 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C16H28N2O4 |
| Molarna masa | 312.4 g/mol |
| |
| |
Preporuke oseltamivira su kontroverznie, a isto važi i za kritike preporuka.[4][7][8][9] Godine 2014. Kohrannov pregled je izveo zaključak da oseltamivir ne redukuju broj hospitalizacija, i da ne postoji evidencija redukcije komplikacija influenze.[9] Dve metaanalize su došle do zaključka da koristi kod onih koji su inače zdravi ne prevazilaze rizike.[10][11] Te studije su isto tako našle malo dokaza da tretman menja rizik od hospitalizacije ili smrti kod populacije sa visokim rizikom.[10][11] Međutim, jedna druga metaanaliza je došla do zaključka da je oseltamivir efektivan u prevenciji influenze kod individua i na nivou domaćinstva.[12]
Uobičajeni neželjeni efekti su povraćanje, dijareja, glavobolja, i problemi sa spavanjem.[3] Druge nuspojave mogu da obuhvate psihijatrijske simptome i epileptičke napade.[3][13][14] U Sjedinjenim Državama ovaj lek se preporučuje za infekcije influenzom tokom trudnoće.[15] Lek je koristio mali broj trudnih žena bez znakova problema.[15] Podešavanje doze je neophodno kod onih koji imaju probleme s bubrezima.[3]
Oseltamivir je bio odobren za medicinsku upotrebu u SAD 1999. godine.[3] On je bio prvi neuraminidazni inhibitor koji je oralno dostupan.[16] On je na spisaku esencijalnih lekova Svetske zdravstvene organizacije, najefektivnijih i najbezbednijih lekova neophodnih zdravstvenim sistemima.[17] Generička verzija je odobrena u SAD 2016.[18] Godine 2014. veleprodajni trošak u zemljama u razvoju je bio oko 4,27 долара na dan.[19] Decembera 2016, trošak kursa tretmana je US$ 138.70 u SAD.[20]
Oseltamivir je acetamido cikloheksen koji je strukturni homolog sijalinske kiseline i inhibira neuraminidazu.[21][22][23][24][25][26]
Reference
уреди- ^ „Tamiflu - Drugs.com”. www.drugs.com. Приступљено 16. 1. 2017.
- ^ а б в г д Davies, BE (2010). „Pharmacokinetics of oseltamivir: an oral antiviral for the treatment and prophylaxis of influenza in diverse populations.” (PDF). The Journal of antimicrobial chemotherapy. 65 Suppl 2: ii5—ii10. PMC 2835511
. PMID 20215135. doi:10.1093/jac/dkq015.
- ^ а б в г д ђ „Oseltamivir Phosphate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Приступљено 8. 1. 2017.
- ^ а б в г „CDC Online Newsroom - "Have You Heard?" Archive: 2014 - Influenza A Variant Virus”. www.cdc.gov. 10. 4. 2014. Архивирано из оригинала 18. 01. 2017. г. Приступљено 16. 1. 2017.
- ^ European Centre for Disease Prevention and Control (2. 6. 2014). „New and updated evaluations of neuraminidase inhibitors for preventing and treating influenza published”.
- ^ „Amantadine, oseltamivir and zanamivir for the treatment of influenza”. www.nice.org.uk. NICE. 25. 2. 2009. Приступљено 16. 1. 2017.
- ^ „IDSA : IDSA Continues to Recommend Antivirals for Influenza”. Архивирано из оригинала 24. 04. 2014. г. Приступљено 24. 4. 2014.
- ^ Brownlee, Shannon (19. 2. 2013). „Tamiflu: Myth and Misconception”. The Atlantic. Приступљено 7. 12. 2014.
- ^ а б Butler, Declan (2014). „Tamiflu report comes under fire”. Nature. 508 (7497): 439—440. PMID 24759392. doi:10.1038/508439a.
- ^ а б Coenen, B; Van Puyenbroeck, K; Verhoeven, V; Vermeire, E; Coenen, S (2013). Jefferson, Tom, ур. „The value of neuraminidase inhibitors for the prevention and treatment of seasonal influenza: a systematic review of systematic reviews”. PLoS ONE. 8 (4): e60348. Bibcode:2013PLoSO...860348M. PMC 3614893 . PMID 23565231. doi:10.1371/journal.pone.0060348.
- ^ а б Ebell, MH; Call, M; Shinholser, J (2013). „Effectiveness of oseltamivir in adults: a meta-analysis of published and unpublished clinical trials”. Family practice. 30 (2): 125—33. PMID 22997224. doi:10.1093/fampra/cms059.
- ^ Okoli, George N.; Otete, Harmony E.; Beck, Charles R.; Nguyen-Van-Tam, Jonathan S.; Schmidt, Robert Lane (9. 12. 2014). „Use of Neuraminidase Inhibitors for Rapid Containment of Influenza: A Systematic Review and Meta-Analysis of Individual and Household Transmission Studies”. PLoS ONE. 9 (12): e113633. PMC 4260958 . PMID 25490762. doi:10.1371/journal.pone.0113633.
- ^ Wang K, Shun-Shin M, Gill P, Perera R, Harnden A (2012). Harnden A, ур. „Neuraminidase inhibitors for preventing and treating influenza in children (published trials only)”. Cochrane Database Syst Rev. 4: CD002744. PMID 22513907. doi:10.1002/14651858.CD002744.pub4.
- ^ Jefferson, T; Jones, M; Doshi, P; Spencer, EA; Onakpoya, I; Heneghan, CJ (9. 4. 2014). „Oseltamivir for influenza in adults and children: systematic review of clinical study reports and summary of regulatory comments.”. BMJ (Clinical research ed.). 348: g2545. PMC 3981975 . PMID 24811411. doi:10.1136/bmj.g2545.
- ^ а б „Oseltamivir (Tamiflu) Use During Pregnancy”. www.drugs.com. Приступљено 16. 1. 2017.
- ^ Agrawal, R; Rewatkar, PV; Kokil, GR; Verma, A; Kalra, A (2010). „Oseltamivir: a first line defense against swine flu.”. Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)). 6 (4): 247—51. PMID 20843284.
- ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. 2015. Приступљено 8. 12. 2016.
- ^ „The FDA approves first generic version of widely used influenza drug, Tamiflu”. FDA. 4. 8. 2016. Приступљено 6. 8. 2016.
- ^ „Oseltamivir”. International Drug Price Indicator Guide. Приступљено 30. 7. 2016.[мртва веза]
- ^ „NADAC as of 2016-12-07 | Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Архивирано из оригинала 21. 12. 2016. г. Приступљено 16. 1. 2017.
- ^ Chokephaibulkit K, Uiprasertkul M, Puthavathana P, Chearskul P, Auewarakul P, Dowell SF, Vanprapar N: A child with avian influenza A (H5N1) infection. Pediatr Infect Dis J. 2005 Feb;24(2):162-6. PMID 15702046
- ^ de Jong MD, Tran TT, Truong HK, Vo MH, Smith GJ, Nguyen VC, Bach VC, Phan TQ, Do QH, Guan Y, Peiris JS, Tran TH, Farrar J: Oseltamivir resistance during treatment of influenza A (H5N1) infection. N Engl J Med. 2005 Dec 22;353(25):2667-72. PMID 16371632
- ^ Kiso M, Mitamura K, Sakai-Tagawa Y, Shiraishi K, Kawakami C, Kimura K, Hayden FG, Sugaya N, Kawaoka Y: Resistant influenza A viruses in children treated with oseltamivir: descriptive study. Lancet. 2004 Aug 28-Sep 3;364(9436):759-65. PMID 15337401
- ^ Ward P, Small I, Smith J, Suter P, Dutkowski R: Oseltamivir (Tamiflu) and its potential for use in the event of an influenza pandemic. J Antimicrob Chemother. 2005 Feb;55 Suppl 1:i5-i21. PMID 15709056
- ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682.
- ^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug _targets”. Nucleic Acids Res. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412.
Literatura
уреди- Pollack, Andrew (5. 11. 2005). „Is Bird Flu Drug Really So Vexing? Debating the Difficulty of Tamiflu”. The New York Times.
- Wong, Y. K.; Yuen, K. Y. (2006). „Avian influenza virus infections in humans”. Chest. 129 (1): 156—168. PMID 16424427. doi:10.1378/chest.129.1.156.
- Rohloff, J. C.; Kent, K. M.; Postich, M. J.; Becker, M. W.; Chapman, H. H.; Kelly, D. E.; Lew, W.; Louie, M. S.; McGee, L. R.; Prisbe, E. J.; Schultze, L. M.; Yu, R. H.; Zhang, L. (1998). „Practical Total Synthesis of the Anti-Influenza Drug GS-4104”. The Journal of Organic Chemistry. 63 (13): 4545—4550. doi:10.1021/jo980330q.
- Karpf, T. R.; Trussardi, R. (2001). „New, azide-free transformation of epoxides into 1,2-diamino compounds: synthesis of the anti-influenza neuraminidase inhibitor oseltamivir phosphate (Tamiflu)”. J. Org. Chem. 66 (6): 2044—2051. PMID 11300898. doi:10.1021/jo005702l.
- Abrecht, S.; Harrington, P.; Iding, H.; Karpf, M.; Trussardi, R.; Wirz, B.; Zutter, U. (2004). „The Synthetic Development of the Anti-Influenza Neuraminidase Inhibitor Oseltamivir Phosphate (Tamiflu®): A Challenge for Synthesis & Process Research”. CHIMIA International Journal for Chemistry. 58 (9): 621—629. doi:10.2533/000942904777677605.
- Yeung, H. S.; Hong, S.; Corey, E. J. (2006). „A short enantioselective pathway for the synthesis of the anti-influenza neuramidase inhibitor oseltamivir from 1,3-butadiene and acrylic acid”. J. Am. Chem. Soc. 128 (19): 6310—6311. PMID 16683783. doi:10.1021/ja0616433.
- Tse, N.; Cederbaum, S.; Glaspy, J. A. (1991). „Hyperammonemia following allogeneic bone marrow transplantation” (Free full text). American journal of hematology. 38 (2): 140—141. ISSN 0361-8609. PMID 1951305. doi:10.1002/ajh.2830380213.
Spoljašnje veze
уреди- Званични веб-сајт
- Oseltamivir
- MedlinePlus Drug Information: oseltamivir (systemic) –Last Revised – 05/01/2009 Advice for the Patient
- Pharmasquare – Tamiflu Mode of Action – Flash animation showing the mode of action of oseltamivir
- FDA information page on oseltamivir
- Flu Drugs FAQ – U.S. National Institute of Allergy and Infectious Diseases
- Reto U. Schneider: The race to develop GS4104 – A comprehensive feature story about the development of Tamiflu published in January 2004 in NZZ-Folio, the magazine of the daily Neue Zürcher Zeitung in Switzerland (translated from German).
 | Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja). |
