Toluen

Toluene
Nazivi
	IUPAC naziv Methylbenzene
	Drugi nazivi fenilmetan; toluol; Anisen
Identifikacija
CAS broj	108-88-3 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17578 ;
ChemSpider	1108 ;
DrugBank	DB01900 ;
ECHA InfoCard	100.003.297
KEGG	C01455 ;
PubChem C ID	1140;
RTECS	XS5250000
UNII	3FPU23BG52 ;
	SMILES Cc1ccccc1; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C7H8 or C6H5CH3
Molarna masa	92,14 g/mol
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	0,8669 g/mL (20 °C)
Tačka topljenja	−93 °C, 180 K
Tačka ključanja	110.6 °C, 383.8 K
Rastvorljivost u vodi	0.47 g/L (20–25 °C)
Indeks refrakcije (nD)	1.497 (20 °C)
Viskoznost	0.590 cP na 20 °C
Struktura
Dipolni moment	0.36 D
Opasnosti
Opasnost u toku rada	veoma zapaljiv
Bezbednost prilikom rukovanja	SIRI.org
R-oznake	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-oznake	(S2), S36/37, S29, S46, S62
NFPA 704	3 2
Tačka paljenja	4°C (39 °F)
Granična dopuštena koncentracija	50 mL m−3, 190 mg m−3
Srodna jedinjenja
Srodne aromatični ugljovodonici	benzen; ksilen; naftalen
Srodna jedinjenja	metilcikloheksan
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Toluen (toluol) je čista, u vodi nerastvorljiva, tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, tj. jedan atom vodonika benzen je zamenjen CH₃ grupom.^[4]

On je aromatični ugljovodonik koji je u širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač.

Istorija

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Hemijske osobine

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije.^[5]^[6]^[7] Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje p-toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa Cl₂ u prisustvu FeCl₃ i daje orto i para izomere hlorotoluena. On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).

Toluen spada u grupu 2B kancerogenih materija prema klasifikaciji Međunarodne agencije za istraživanje raka (IARC).^[8]

Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, N-bromosukcinimid (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida. Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H₂O₂ u prisustvu svetla^[9].

Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pK_a je približno 45.

Upotreba i emisija

Proizvodi se u procesu krakovanja sirove nafte, ali i putem reakcije alkilovanja benzena metanolom.^[8] Toluen se koristi kao rastvarač, za proizvodnju različitih boja i lakova, za proizvodnju gume, štavljenje kože, u proizvodnji najlona i različitih hemikalija.^[8] Mada je važan organski rastvarač, ima i sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.^[10]

Kao i benzen, koristi se kao aditiv bezolovnim motornim benzinima. Oko 20% ukupno proizvedenog toluena se koristi i za proizvodnju ksilena.^[8]

Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede.^[11]^[12] Emisija toluena u vazduh može imati prirodno i antropogeno poreklo. Prirodne emisije su vulkanske erupcije, šumski požari i sirova nafta, dok su antropogeni izvori procesi u kojima se najviše koristi. Može biti emitovan direktno u atmosferu ili sa površina na koje su naneti proizvodi koji sadrže ovo jedinjenje, odnosno procesi u kojima se koriste boje i rastvarači, kao i ostali industrijski procesi koji obuhvataju upotrebu toluena ili proizvoda u kojima se on nalazi. Najznačajniji antropogeni izvor toluena je upotreba bezolovnog motornog benzina kao goriva, ali i njegova proizvodnja, skladištenje i manipulisanje njime.^[8]

Reference

^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
^ L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed. pp. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
^ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed. pp. 723, Wiley, New York, 1992
^ ^а ^б ^в ^г ^д Šoštarić 2017, стр. 16.
^ Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 . doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
^ C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC
^ Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758—62. PMID 7235417.
^ Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med. 14 (1): 39—43. PMID 6087782.

Literatura

Šoštarić, Andrej I. (2017). Mehanizmi uklanjanja lako isparljivih monoaromatičnih ugljovodonika (BTEX) iz ambijentalnog vazduha mokrom depozicijom (PDF). Beograd: Hemijski fakultet Univerzitet u Beogradu. Архивирано из оригинала (PDF) 22. 09. 2020. г. Приступљено 3. 6. 2018.

Spoljašnje veze

Mediji vezani za članak toluene na Vikimedijinoj ostavi

ATSDR
Rastvorljivost Архивирано на сајту Wayback Machine (28. септембар 2007)
Tehnička specifikacija naftnog toluena

[1] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.

[5] B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989

[6] L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed. pp. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003

[7] J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed. pp. 723, Wiley, New York, 1992

[FOOTNOTEŠoštarić201716-8] а ^б ^в ^г ^д Šoštarić 2017, стр. 16.

[9] Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa, Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 . doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109. Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

[10] C.Michael Hogan. 2011. sulfur. Encyclopedia of Earth, eds. A.Jorgensen and C.J.Cleveland, National Council for Science and the environment, Washington DC

[11] Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). „Syndromes of toluene sniffing in adults”. Ann. Intern. Med. 94 (6): 758—62. PMID 7235417.

[12] Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). „Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents”. Aust N Z J Med. 14 (1): 39—43. PMID 6087782.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]