Fenol

Fenol eller hydroxibensen, C₆H₅OH, är en kemisk förening bestående av en bensenring med en hydroxigrupp vid en av kolatomerna.

Fenol
Systematiskt namn	Bensenol
Övriga namn	Hydroxibensen, karbolsyra
Kemisk formel	C6H5OH
Molmassa	94,1112 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	108-95-2
SMILES	Oc1ccccc1
Egenskaper
Densitet	1,07 g/cm³
Löslighet (vatten)	84 g/l
Smältpunkt	40,5 °C
Kokpunkt	181,7 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Frätande
NFPA 704	2 3 0 COR
LD50	650 mg/kg (hudexponering)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Fenol är starkt frätande och mycket giftig. Fenol kan lämna ifrån sig en vätejon från hydroxigruppen, och är därmed en svag syra. Det beror på att fenolatjonen som bildas stabiliseras av resonansformer som kan bildas med hjälp av bensenringen. Fenol är det enklaste ämnet i ämnesklassen fenoler.

Framställning

Fenol framställs industriellt genom kumenprocessen där man först reagerar bensen (C₆H₆) och propen (C₃H₆) i en Friedel-Crafts alkylering för att tillverka kumen (isopropylbensen). Kumen oxideras sen med syrgas vid 130 ^oC till fenol och aceton (C₃H₆O).

${\rm {C_{6}H_{6}+C_{3}H_{6}+O_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}OH+C_{3}H_{6}O}}$

Användning

Fenol används bland annat för att tillverka bakelit, en av de första plasterna.

Medicinskt används ämnet för att lindra klåda och för balsamering av lik samt förr som desinfektionsmedel i utspädd lösning, karbolsyra eller karbolvatten. Det kirurgiska ingreppet kemisk König använder fenol för att förstöra nagelbädden vid nageltrång.

Fenol användes för avlivning i koncentrationslägren där karbolsyra injicerades direkt i hjärtmuskeln.

En typ av fenol används också i solskyddsmedel för att absorbera UV-ljus (högsta tillåtna koncentration av Fenol-2-(2H-bensotriazol-2-yl)-4-metyl-6-(2- metyl-3-(1,3,3,3-tetrametyl-1-(trimetylsilyl)oxy)-disiloxanyl)propyl) är 15 % uttryckt som syra) eller i högre koncentrationer för peeling.

I skumform används fenol som värmeisolering i byggnader. Fenol används också som ytbehandling på plywoodskivor, för användning för till exempel formsättning vid betonggjutning.

Referenser

• Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, Kirk-Otmer, böcker om kompositer och epoximaterial som finns på KTH i Stockholm och Chalmers i Göteborg.